Таутомерия аминов

Получите из пиридина р-оксипиридин и р-амино-пиридин, напишите формулы их таутомеров. [c.166]

ИМИНО-ЕНАМИННАЯ ТАУТОМЕРИЯ, подвижное равновесие между непредельными аминами (енаминами) и иминами [c.217]

Амино-1,3-азолы существуют в виде амино-таутомеров, хотя 2-арилсульфонил-аминотиазолы находятся в виде имино-таутомеров [126]. 2-Амино-1,3-азолы более стабильны, чем другие изомеры. Все амино-1,3-азолы протонируются по кольцевому атому азота. Для 2-аминотиазола величина рЛ равна 5,39, в то время [c.522]

Аминопиразолы, особенно замещенные в положении 1, схожи по свойствам с ароматическими аминами [1, 2]. Таутомерия и строение аминопроизводных пиразола детально рассмотрены в работах [3-5]. [c.113]

Суммируя полученные результаты, можно сказать, что легкое и обратимое раскрытие 1,2,4-триазинового цикла приводит к смещению равновесия при взаимодействии с аминами в сторону продуктов присоединения нуклеофила по положению 3 гетероциклической системы. Образующиеся при этом триазагексатриены 34 являются скрытой открыто-цепной формой а -аддуктов 35, которая позволяет вывести их из реакции и сохранить для дальнейшей ароматизации. Наблюдаемое явление является первым примером сохранения аддуктов в реакциях 5 в виде открытоцепного таутомера и служит причиной необычной региоселективности окислительного аминиро- [c.120]

Установлено, что в твердом состоянии 2-амино-(и 2-гидразино)-4-оксо-2-бутеновые кислоты 2 (К = А1к, А1-) представляют собой енамины (енгидразины) и существуют в 2-конформации 2Ь [39, 40, 44, 57]. Установлено, что в растворах енгидразинокарбонильные соединения содержат формы 2а [50-54], 2Ь [50-56, 58] (схема 1), а также впервые отмеченный гидроксипиразолиновый таутомер 2й (К = /-Ви К = СН2Р11, А1) [53] (схема 4). [c.259]

Природа растворителя оказывает также влияние на амино-иминную таутомерию 3-метилцитозина (14а, 6) и 1-алкиладе-нинов [696]. Методами спектроскопии в ИК, УФ и видимой областях показано, что в неполярных средах (например, в 1,4-диоксане) всегда доминирует иминный таутомер типа (146), однако повышение полярности растворителя приводит к возраста- [c.154]

Обработка транс-1,2-дибромбензоциклобутена (1.160) арил аминами в ДМСО Ведет к 2-арилизоиндолам (1.11) с выходом до 40 %. Согласно [4401, промежуточным продуктом здесь служит валентный таутомер 2-арилизоиндолов — соединение (1.161). [c.42]

Известно небольшое число простых аминофуранов, и поэтому спектроскопические данные о положении имин-аминного таутомер-ного равновесия для таких соединений отсутствуют. Однако по химическому поведению они никоим образом не напоминают ароматические амины. Большая часть классических методов синтеза оказалась непригодна для получения 2-аминофурана [I]. Как этиловый эфир (фурил-2)карбамиыовой кислоты, так и 2-(ацетилами-но)фуран теряют аммиак при кислотном или щелочном гидролизе. Первое из этих соединений было получено из этилового эфира 5-нитрофуранкарбоновой-2 кислоты или при действии метилмагний-иодида на (фурил-2) изоцианат, получаемый реакцией Курциуса из азида фуранкарбоновой-2 кислоты. Однако 2-аминофуран был получен гидразинолизом N-(фурил-2) фталимида, синтезированного с выходом 30 % из фталимида и 2,5-дигидро-2,5-диметоксифурана. 2-Аминофуран не был выделен, но его присутствие было установлено с помощью хроматомасс-спектрометрии и спектроскопии ПМР, Судя по спектру ЯМ.Р, имино-таутомер отсутствует [160]. [c.154]

Аминооксазолы существуют в виде аминных таутомеров например, с помощью УФ-спектроскопии установлены структуры (43) и (44) [18]. Они протонируются по атому азота кольца 2-аминобенз-оксазол взаимодействует при 100 °С с метилиодидом, образуя продукт (45), алкилированный по атому азота в положении 3 [6г]. [c.450]

В химии ароматических гетероциклических соединений инфракрасная спектроскопия применяется главным образом для изучения таутомерных превращений. Так, многие амино- и гидроксигетероарены могут существовать и в виде иеаромати-ческих иминных и кетонных таутомеров соответственно. В такой ситуации отдельные полосы поглощения можно отнести к определенным функциональным группам и таким образом оценить соотношение таутомеров этой проблеме посвящен подробный обзор [8]. [c.59]

Реакции аммиака и первичных аминов с солями пирилия приводят к образованию пиридинов и Ы-алкил- и Н-арилпиридиниевых солей соответственно [7а,8]. Такие превращения представляют собой удобный метод получения азотсодержащих гетероциклических соединений. Первоначально образующийся аддукт в зависимости от условий может существовать в одной из многих ациклических таутомерных форм [9] вероятно, циклизация аминодиенонного таутомера приводит к образованию пиридинового цикла. [c.203]

Реакция пирилиевых солей со вторичными аминами, разумеется, не может сопровождаться образованием пиридинового цикла. При наличии в а-положении пирилиевого катиона метильной группы циклизация енаминного ациклического таутомера приводит к образованию бензольной структуры, как показано на приведенной ниже схеме [7а] [c.203]

Этим соединениям свойственна таутомерия, и они преимущественно существуют в карбонильной и аминной формах, т. е. не отличаются от соответствующих пиримидинов и имидазолов [c.591]

Цианамид N= — NH., в таутомерном форме является карбоди им1 дом HN— =NH и может использоваться в пептидном синтезе Хотя Д. и не способен к таутомерии, тем не менее он действует как дегидратирующий агент при конденсации N-защищенных амино [c.436]

Таутомерия. В литературе имеются сведения о получении енольных форм некоторых дикетопиперазинов. Абдергальден и сотрудники [282] нашли, что, если некоторые дипептиды нагревать с дифениламином или дикетопиперазины обрабатывать тирозином в глицерине или анилином при 200°, то образующиеся при этом ангидриды аминокислот сохраняют эмпирические формулы нормальных дикетопиперазинов, но в противоположность последним имеют явно ненасыщенный характер. Они немедленно обесцвечивают перманганат, образуют озониды и дают несколько новых полос поглощения в ультрафиолетовой части спектра. Продукт, полученный из ангидрида глицина, реагирует с двумя молекулами диазометана. Эти модифицированные соединения рассматриваются как енольные формы, во-первых, на основании вышеуказанных свойств, а, во-вторых, благодаря тому, что нагревание в воде превращает их обратно в нормальные дикетопиперазины. Ангидрид (X) а-амино-изобутирил-а-аминоизомасляной кислоты, который не способен к енолизации, затрагивающей а-углеродный атом, не дает ненасыщенной формы. Ангидрид саркозина (XI), напротив, дает ненасыщенную форму, причем он может ено-лизоваться только в одном направлении, как это показано ниже. По этой причине постулировали, что двойные связи в этих соединениях располагаются между углеродными атомами, как в соединении XII. [c.356]

Все эти соединения обладают основными свойствами и растворяются в водных растворах кислот с образованием солей. Вопрос об амино-иминной таутомерии не решен. Габриэль и Познер [37] без достаточных доказательств оказывают предпочтение иминной форме. Другие исследователи [24, 31, 34] больше склоняются к аминной структуре. Райзис и сотрудники [34] сообщают об образовании 2-бензолсульфамидопроизводного при обработке 2-амино- [c.497]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология