Камфорная кислота, эфиры

В синтезе камфорной кислоты по Комппа исходными материалами служат эфир щавелевой кислоты и эфир р, р-диметилглутаровой кислоты схема этого синтеза приведена на стр. 846. [c.843]

В результате сульфирования -камфоры метиловым эфиром хлорсульфоновой кислоты [305] и последующего гидролиза получаемого продукта образуется другая -камфорсульфокислота. Она окисляется в камфорную кислоту, чем доказывается ее строение как а- или 3-сульфокислоты. Метиловый эфир этой кислоты растворим в щелочах благодаря кислотному характеру водорода, связанного с углеродом, находящимся между карбонильной и сульфогрупной. При нагревании сульфокислоты с анилином до 200° регенерируется -камфора и получается сульфаниловая кислота. [c.157]

Приводим свойства некоторых эфиров изомерных камфорных кислот по данным Брюля [57] и Фриделя [59]. [c.156]

Кислый метиловый эфир камфорной кислоты [c.156]

Диметиловый (средний) эфир камфорной кислоты жидкость с т. кип. 264° при 738 мм и 149,5° при 11 мм df = 1,0747 [а]о = + 48,16°. [c.156]

Диэтиловый эфир камфорной кислоты л<идкость с т. кип. 285—286° 16= 1,029 и [а]о = + 37°42. [c.156]

Эта реакция использована для получения оптически активных аллиловых спиртов [121. Циклические олефины, например циклопен-теи, обрабатывают пгрет-бутилгидроперекисью в присутствии медной соли оптически активной кислоты [обычно (-г)-а-этиловый эфир камфорной кислоты и получают оптически активные аллиловые [c.345]

Гидрогенизация этиловых эфиров триметилуксусной, р,, -диме-тилглзпгаровой, янтарной и камфорной кислот при давлении ниже 200 атм дала незначительные выходы соответствующих спиртов. [c.250]

К раствору, содержащему галлий, прибавляют 40 мл серной кислоты ( 1) и выпаривают до начала выделения паров серного ангидрида. Охлаждают, разбавляют до 100 мл и прибавляют 20 г хлорида аммония. Полученный раствор трижды экстрагируют порциями по 50 мл эфира в делительной воронке емкостью 250 мл. Оэединенные экстракты промывают 10 мл смеси, состоящей из 20%-ных растворов серной кислоты и хлорида аммония (такая смесь была использована для промывания чистого эфира). Из эфирного раствора весь галлий переводят в водный раствор трехкратной экстракцией порциями по 50 мл дистиллированной воды. Водный раствор (150 мл) выпаривают до объема около 50 мл и определяют галлий прямым титрованием раствором комплексона, как было описарю выше. Автор считает этот метод более удовлетворительным, чем весовой метод с применением камфорной кислоты. Метод пригоден для анализа сплавов и позволяет непосредственно определять галлий в концентрациях 0,25—50 мг. [c.371]

Как видно, физические свойства углеводорода после реакции почти не изменились. Для установления химической природы этого углеводорода он был подвергнут окислению 5%-ным хамелеоном . Реакция была проведена при 60° С и энергичном перемешивании смеси тем не менее на раскисление хамелеона потребовалось около 24 час. После обычной переработки водного раствора и подкисления его соляной кислотой выделилось мелкокристаллическое веш,ество. Перекристаллизованное из горячей воды вещество это оказалось камфорной кислотой как по температуре плавления (187—190° С), так и по отсутствию депрессии температуры плавления при смешении с чистой камфорной кислотой. Ангидрид, полученный действием на нашу кислоту хлорангидрида уксусной кислоты, после перекристаллизации из смеси бензола с петролей-ным эфиром плавился при 222—223° С, т. е. при той же температуре, которая дается для чистого ангидрида камфорной кислоты. Возможно, что кислота, полученная нами окислением углеводорода, содержала некоторую примесь рацемической камфорной кислоты, чем, вероятно, и определяется несколько более высокая ее температура плавления по сравнению с температурой плавления чистой оптически деятельной кислоты (187° С). [c.112]

Твердое вещество, плавится при 49—50°. Растворимо в воде (с гидролизом в камфорную кислоту и Н2О2) и в органических растворителях (мало растворимо в пе-тролейном эфире). [c.48]

Ди-г1) фторалкиловый эфир камфорной кислоты Нет Небольшое пятно серебристого цвета 0,7 Нет —0,8 Нет [c.269]

В качестве кислых асимметрических реактивов для расщепления спиртов по первому способу применялись . миндальные кислоты (I), ангидрид ( -)-камфорной кислоты (II), хлорангидриды камфорсульфокислот, ментилоксиуксусной (И ) и борнилоксиуксус-ной (IV) кислот. Описано, например, использование (—)-миндаль-ной кислоты для расщепления ментола. Недостатком этого способа является рацемизация кислоты, происходящая во время гидролиза эфиров, и, следовательно, невозможность регенерации асимметрического реактива. [c.401]

Строение камфорной кислоты было доказано синтезом. Действуя щавелевым эфиром на эфир диметилглутаровой кислоты, Комппа получил эфир дикетодиметил-цикло-пентандикарбоновой кислоты [c.479]

В ОДНОЙ ИЗ групп СН этого эфира водород сначала был замещен На, а затем метилом и получен эфир дикетокамфарной кислоты, из. которого восстановлением и обмыливанием получена и сама камфорная кислота [c.480]

Синтез камфорной кислоты вызвал сначала в среде химиков недоверчивое отношение. Блан и Торпе [25] указали, что при повторении работы Комппа [26] им не удалось получить камфорной кислоты и чго ввиду этого, по их мнению, при метилировании дикетоанокамфорной кислоты метильная группа становится не нри углероде, а при кислороде, образуя соединение (IX), которое, по их данным, растворяется в едком кали и легко переходит обратно в эфир дикетоанокамфорной кислоты (X) [c.184]

С этой точки зрения применение ксантогенового метода к решению лпиросов, намеченных Е. Е. Вагнером в химии борпеола, представляло, ко-лечно, особый интерес. Выяснилось [49], что метиловые эфиры борнил-нсантогеновых кислот, правый пз левого борнеола или левый из правого борнеола, разлагаются несколько труднее своих аналогов, интенсивно —. ишь при 220—230°. Продуктом реакции оказался у] леводород, который после очистки от сернистых соединений плавился при 103—104° и почти количественно окислялся хамелеоном в камфорную кислоту [50]. Таким ( бразом, и здесь, в условиях, исключающих всякую вероятность изоме-](изации, продуктом дегидратации борнеола (л<азался борнилен . [c.189]

Действительно, при продолжительном кипячотш метилового эфира а-хлорборнилкарбоновой кислоты со спиртовым едким кали авторы получили смесь кислот, при окислении которой не получилось и следов камфорной кислоты. Таким образом, нормального продукта отщепления хлористого водорода от а-хлорборнилкарбоновой кислоты здесь вовсе не образуется реакция, очевидно, сопровождается здесь так же, как при получении камфеиа,— внутримолекулярной перегруппировкой. [c.228]

При действии продукта присоединения соли ртути к эфиру коричной кислоты в спирте на полуаллиламид камфорной кислоты получается продукт присоединения соли ртути к двойной связи аллильной группы этого последнего соединения [310]. [c.158]

Позднее Комппа синтезировал и саму камфорную кислоту, используя сложноэфирную конденсацию щавелевого зфнра с эфиром диметилглу-таровой кислоты. Следует помнить, что получающийся при этом сложный эфир р-кетонокислоты способен замещать на натрий водород звена, [c.587]

Позднее Комппа синтезировал и саму камфорную кислоту, используя сложноэфирную конденсацию щавелевого эфира с эфиром диметилглута-ровой кислоты. Следует помнить, что получающийся при этом сложный эфир (3-К8ТОНОКИСЛОТЫ способен замещать на натрий водород звена, заключенного между карбонилом и карбоксилом. Натриевое производное метилируют и получают дикетокамфорную кислоту, а затем и саму камфорную кислоту [c.617]

Диметиловый эфир циклогексан-1,2-дикарбо-новой кислоты цис) Диметиловый эфнр циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты транс) Камфорная кислота с1) Динитрил себациновой кислоты [c.165]

При действии на камфору эфиров муравьиной кислоты в присутствии металлического натрия Клайзен со своими учениками [38] получил окси-метиленкамфору СюНгвОСНО, которая по опытам, сделанным в лаборатории Вагнера Сивковским [52], дает камфорную кислоту при окислении перманганатом. Этот последний переход является особенно доказательным , так как в нем не принимают участия изомеризующие кислые агенты. [c.155]

Камфорная кислота, будучи кислотой двухосновной, образует два ряда кислых эфиров [56, 57], причем скорость образования и степень устойчивости их далеко не одинаковы. При этерш )икации камфорной кислоты [c.155]

Смотреть страницы где упоминается термин Камфорная кислота, эфиры: [c.142] [c.284] [c.345] [c.127] [c.291] [c.168] [c.89] [c.108] [c.117] [c.131] [c.80] [c.271] [c.276] [c.278] [c.130] [c.432] [c.13] [c.473] [c.69] [c.234] [c.336] [c.350] [c.354]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология