Нумерация стероидах

Нумерация атомов углерода в стероидах в настоящем разделе принята по системе, продемонстрированной ниже на примере холестана. [c.159]

Префикс нор указывает на укорочение боковой цепи или сужение цикла на одну метиленовую группу. Если боковая цепь или цикл в молекуле уменьшены на две метиленовые группы по сравнению с родоначальным стероидом, то используют префикс ди-нор . Если возможна альтернатива, то из боковой цепи или в рассматриваемом цикле удаляют незамещенную метиленовую группу с наибольшим локантом, который указывается перед префиксом нор . У оставшихся атомов остается первоначальная нумерация, например [c.332]

Стероиды являются производными циклопентано[а]фенан-трена, имеющими скелет, нумерацию и стереохимию, показанные на формуле (16). [c.182]

Нумерация атомов в полученном углеводороде остается той же, что и в родоначальном стероиде. [c.332]

Разъединение связи кольца в родоначальном стероиде с добавлением атомов водорода к образовавшимся концевым группам обозначается префиксом секо . Перед префиксом указываются номера атомов, между которыми разорвана связь. Нумерация всей системы остается прежней, например [c.336]

Стероиды zi (нумерация соответствует табл. 42) [c.259]

Рис. 12-14. Холестерол, стероидный спирт. А Принятое обозначение колец и нумерация углеродных атомов стероидов. Из-за того что четыре конденсированных кольца создают жесткую структуру, присутствие холестерола в мембранах приводит к снижению их текучести. Гидро-ксильная группа (отмечена красным цветом) образует полярную голову холестерола, остальная часть молекулы гидрофобна. Б. Пространственная модель холестерола. Гидроксильная группа расположена вверху. В. Эфир холестерола. Подобно триацилглицеролам, эфиры холестерола способны омыляться.

Номенклатура. В основном номенклатура стероидов построена на тривиальных названиях одного из стероидов в каждом ряду. Названия производных выводятся из этих тривиальных названий по обычным правилам (например, холестанол из холестана). При этом нумерация углеродных атомов для определения положения заместителей несколько необычна. Для углеродных атомов ядра она показана ниже, а атомы боковых цепей нумеруются таким образом, что углеродные атомы радикалов К и R" получают номера 18 и 19, а ближайшему к ядру углеродному атому радикала R дается номер 20. Остальные атомы этого радикала нумеруются один за другим по мере удаления от кольца и независимо от того, находится ли атом в основной цепи или в ответвлении, например [c.168]

На рис. 7 и 8 приведены данные для хромофоров типа стирола [7, 171. Здесь также конфигурация при одном асимметрическом центре (С-8 по нумерации в стероидах) отвечает за асимметрию и, следовательно, за знак и интен- [c.15]

При всем остроумии изложенной системы, она не может войти неизменной главой в систематическую номенклатуру, так как содержит слишком много традиционных названий и имеет собственный порядок нумерации атомов. Все это вызывает дополнительные трудности при изучении данной области, как бы отгородившейся условным языком от непосвященных . Читатель, даже достаточно хорошо знакомый с общей органической химией и ее номенклатурой, не понял бы почти ничего из специальных работ по стероидам, не ознакомившись предварительно со специальным языком этой области органической химии. Справедливость этого утверждения может проверить каждый, обратившись к обширным спискам названий в уже цитированной монографии [298]. [c.94]

Как растения, так и животные превращают сквален в 2,3-эпоксид, показанный на фиг. 5 в конформации кресло — ванна — кресло — ванна. Для того чтобы избежать ошибок, мы не будем пользоваться системой нумерации терпенов, а обозначим атомы углерода номерами, которые они будут иметь в образующейся молекуле стероида. Протон инициирует [c.13]

Использование свободного спирта в значительной мере приводит к нежелательному карбметоксилированию по 2 (по нумерации стероидов). [c.141]

Циклоалкеновые кольца обозначаются префиксами цик-лопента- , цйклогепта- , циклоокта- и т. д., которые относятся к кольцам, содержащим максимальное число некумулированных двойных связей. Так образуются, например, названия соединений (21) и (22) (тотчас следует заметить, что соединение (21) является типичным стероидом, к которым применяется особая нумерация, не соответствующая рассмотренным выше правилам ШРАС, см. с. 171). Шестичленное кольцо, как в соединении (23), называют бензо-. [c.107]

Важнейшая из структур рассматриваемого типа — цикло-пентанопергидрофенантрен, лежащий в основе важного класса природных соединений — стероидов (показана принятая нумерация атомов кроме того, отдельные циклы в необходимых случаях обозначают прописными буквами латинского алфавита). [c.399]

Если одна из метильных групп при С содержит заместитель, то ей приписывают наименьший номер, т. е. 26. Если же заместители содержатся в обеих метильных группах, наименьший номер дается атому углерода с заместителем, идущим первым по алфавиту. Углеродным атомам боковой цепи при С , например, атомам этильной группы при С , номера 28, 29 и 30 не присваивают, а оставляют их для обозначения дополнительных метильных групп двух при С и одной при с . Эти триметильные производные стероидов также могут рассматриваться как тетрациклические терпеноиды, и проведенная нумерация в этом случае будет полностью соответствовать нумерации атомов, принятой для тритерпеноидов. Дополнительные атомы углерода в боковой цепи нумеруют, используя цифры с надстрочными индексами. [c.325]

Стероиды имеют циклическое строение. В основе их структуры ежит скелет стерана (гонана, циклопентанопергидрофенантре-а), состоящий их трех конденсированных циклогексановых олец (А, В и С) в нелинейном сочленении и циклопентанового ольца (О). Общая структура стероидов и принятая нумерация томов в стеране приведены ниже. [c.483]

Обратите внимание Принятая для стероидов нумерация атомов не отвечает правилам номенклатуры ИЮПАК циклоалканов. [c.235]

Интенсивность поглощения при 520 ммк, обусловленного этим протяженным хромофором, может служить указанием на положение карбонильной группы в молекуле стероида [146]. Хромофор Д -кетона-3 в реакции Циммермана имеет, кроме того, максимум поглощения при 380 ммк. Дополнительную информацию можно вынести из того факта, что стерически затрудненные карбонильные группы, например, в положениях 6, 7, И, 12 (стероидная нумерация) не дают окраски. Реакция используется обычно для определения 17-кетостероидов. Этот количественный метод мог бы быть использован применительно и к другим системам. [c.150]

Для стероидов, терпеноидов и некоторых других классов соединений используются специальные (региональные) правила. Так, стероиды рассматриваются как производные пергидроци клопентанофе-нантрена. Нумеруются все атомы, как цикла, так и боковых цепей, сплошной нумерацией по исторически сложившемуся способу. Атомы углерода цепочки, присоединенной к С17 (такие соединения типичны для стероидов), нумеруются аналогично, продолжая нумерацию, но прежде нумеруются метильные группы в положениях 13 (С ) и [c.34]

Стероиды. В основе стероидных соединений лежит тетра-циклическая структура циклопентанопергидрофенантрена. Схема ее с принятой нумерацией приводится ниже (ядра принято обозначать латинскими буквами) [c.446]

Такие продукты следует классифицировать в той товарной позиции, которая по нумерации располагается последней среди других возможных для этого продукта товарных позиций. Например, аскорбиновую кислоту можно рассматривать как лактон (товарная позиция 2932) или как витамин (товарная позиция 2936) следовательно, ее следует классифицировать в товарной позиции 2936. По тем же причинам, аллилэстренол, который представляет собой циклический спирт (товарная позиция 2906), но также является и стероидом с немодифицированной гонановой структурой, который используется, главным образом, как гормональный препарат (товарная позиция 2937), следует классифицировать в товарной позиции 2937. [c.144]

Названия стероидов, как и других органических соединений, основываются на нескольких фундаментальных структурах, обычно углеводородах, к которым добавляются префиксы и суффиксы, указывающие на природу заместителей [197—200]. Положение заместителей указываете номером атома углерода, к которому они присоединены. Нумерация атомов производится согласно формуле (XVII) четыре цикла, входящие в молекулу стероида, обозначаются буквами А, В, С и В. [c.29]

В предлагаемом обзоре, так же как и в монографии Майо [1], нумерации всех дитерпеноидов приведены в соответствие с нумерацией, принятой для тритерпеноидов и стероидов, и в основу ее положены углеводородные скелеты лабдана (1), абиета-на (II) и пимарана (III). [c.444]

Большой класс стероидов характеризуется наличием в молекуле специфического циклического скелета — циклопентанпер-гидрофенантрена, построенного из четырех колец, три из которых шестичленные (А, В и С) и одно — пятичленное (О). Для обозначения различных положений этого кольца принята следующая нумерация. К стеринам (стеролам) относятся стероиды, несущие в положении С-3 гидроксильную группу [c.90]

Стероиды часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды содержат однотипное циклическое ядро, сходное с молекулой фенантрена (кольца А, В и С), с которым соединено циклопентановое крль-цо (О). Нумерация атомов углерода в стероидном ядре приведена на рис. 15.21. [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология