Тиазол восстановление

К я-избыточным гетероциклам относятся азот-, серу- и кислородсодержащие гетероциклы (в основном, пятичленные), в которых неподеленная пара электронов гетероатома участвует в я-электронном секстете и обусловливает избыток я-электронов в каком-либо другом положении циклической системы (например, пиррол, фуран, тиофен, индол, карбазол) эти гетероциклы, как правило, не восстанавливаются на р. к. э. и обыкновенно менее склонны к протонизации. В случае пятичленных азотсодержащих гетероароматических систем с несколькими гетероатомами, содержащих одновременно как пиридиновый , так и пиррольный атом азота (или вместо последнего атом кислорода или серы), обыкновенно преобладает я-избыточный эффект и система лишена способности к полярографическому восстановлению (пиразол, имидазол, окса-зол, тиазол и др.). В данном случае первая вакантная МО расположена высоко. Однако аннелированием дополнительных ядер или введением соответствующих заместителей в я-избыточные гетероциклы часто удается понизить уровень вакантной МО настолько, чтобы сделать возможным восстановление гетероцикла (например, пурины, бензотриазолы, оксазолы, фуразаны, сидноны). [c.291]

Ион 132 реагирует также с эпоксидами, приводя после восстановления и гидролиза к у-гидроксиальдегидам [1225], и с альдегидами и кетонами (т. 3, реакция 16-42). Аналогичный синтез альдегидов проводят с тиазолами [1226] и тиазолинами [1227] (последние соединения представляют собой пятичленные циклы с атомами азота и серы в положениях 1 и 3). [c.217]

Так как при гидролизе пептида получался только 1 моль цистеина и реакция на меркаптогруппу была положительной только после восстановления Sm b, то сера, очевидно, должна находиться в легко рас-крыааем01м цикле. Бацитрацин А содержит тиазолиновый цикл, образовавшийся при отщеплении воды от группировки изл—цис(5Н)—лей, что было до1казацо наличием в гидролизате последовательности изл— —цис (SH)—лей и тем, что в продукте окисления и гидролиза присутствовало соединение Сд, обладающее поглощением ч ультрафиолетовой области, характерным для тиазола. [c.703]

Имидазол наиболее устойчив в реакциях восстановления он не восстанавливается натрием в жидком аммиаке, концентрированной иодистоводородной кислотой и красным фосфором, цинком и кислотами или водородом в присутствии катализатора. Устойчив и тиазол, но он десульфируется при действии никеля Ренея. Наиболее реакциан(но опособны о ксазолы оод действием натрия в этило- [c.342]

При восстановлении тиамина образуется еще одно вещество — псевдо-дигидротиамин с т. пл. 175° С [24]. Это соединение не восстанавливается боргидридом натрия в тетрагидротиамин [25], но способно окисляться в тиамин [30]. Псевдодигидротиамину приписывается структура производного пиримидо(4,5- 1 тиазоло[3,4-а пиримидина (VII) [31] [c.378]

Открытие ылсо-замещения кремния в положении 2 тиазола в мягких условиях привело к усоверщенствованию этой реакции как важного этапа на пути к получению сложных альдегидов. Дальнейшая кватернизация, восстановление гетероцикла борогидридом натрия и последующая каталитическая реакция в присутствии Н (П) или Си(П) приводят к деструкции тиазолидина и образованию нового гомолога альдегида, как показано ниже [51] [c.513]

Реакции присоединения (в частности гидрирование) идут с трудом, а 2-аминотиазол способен к диазотированию, что свидетельствует о достаточно выраженной ароматичности тиазо-лов. Продукт восстановления тиазола - тиазолидин - может быть получен только обходным путем, а не прямым гидрированием тиазша. И тиазоловый, и тиазолидиновый циклы входят в молекулы биологически ценных соединений, например сульфамидных препаратов (сульфатиазш) и антибиотиков группы пенициллина [c.29]

Наиболее простым и удобным представляется метод получения меченного 8 витамина В1 из меченой тиомочевины [2]. При взаимодействии последней с ухлор--у -ацетопропиловым спиртом был получен 2-амино-4-ме-тил-5-(Р-оксиэтил)-тиазол хлоргидрат, который затем подвергался диазотированию и восстановлению фосфор-новатистой кислотой. Конденсацию тиазольно1 о и пиримидинового компонентов проводили в среде керосина. Выход составил 20% в пересчете на тиомочевину. [c.89]

Азотсодержащие гетероциклы (пиридин, пиррол, тиазол ит. д). обладают основными свойствами, и степень их протонизации изменяется с увеличением pH. Это ведет к значительному изменению полярографического поведения при изменении pH изменение механизма реакции (число электронов, присоединяемых одной молекулой), изменение значения А 1/ МрНили даже появление новых волн. Это не наблюдается при отсутствии основных свойств у гетероциклов (фуран, тиофен и т. д.), у которых легкость восстановления присоединенных групп соответствует приблизительно легкости восстановления бензольных аналогов. В общем же случае, если электродной реакции подвергается присоединенный заместитель, легче восстанавливаются гетероциклы, характеризующиеся недостатком я-электронов в ядре, чем гетероциклы, характеризующиеся избытком п-электронов. [c.264]

Тиазолидины и 2-тиазолины явлйготся продуктами восстановления тиазолов полностью насыщенное тиазолидиновое кольцо может быть получено из тиазола через стадию образования четвертичного основания с последующим восстановлением борогидридом натрия (уравнение 107) [145]. Чаще синтез тиаэолидинов осуществляют конденсацией карбонильного соединения с р-амино-алкантиолом (уравнение 108) [146]. Это превращение применялось в синтезе пенициллина. Другие аспекты химии тиазолидина рассмотрены В гл. 23.5. [c.230]

В а,р- и р,Y-непредельных нитросоединениях двойная связь восстанавливается , причем образуются предельные амины [143, 144, 916] р-нитростиролы [3, 624, 748, 750—757, 950, 952, 954, 955, 1669, 1675—1677, 1684] и соответствующие аналоги тиофена [758, 1608] и тиазола [759] легко восстанавливаются с образованием соответственно р-фенилэтиламинов, р-(2-тиенил) - и р-(3-ти-енил)-этиламинов, р-(4-тиазолил) - и р-(б-тиазолил)-этил-аминов. Применение метода восстановления гидридом значительно увеличило общий выход при синтезе алкалоида мескалина (III) (65%), который получают из [c.121]

Восстановление гетероциклических карбоновых кислот и их производных до альдегидов идет особенно хорошо в тех случаях, когда образуюш иеся альдегиды сильно гидратированы, что предотвращает их дальнейшее восстановление. Имидазол-2-карбоно-вая кислота, ее амид и их К-бензилзамещенные при восстановлении на ртути в солянокислой среде при контролируемом потенциале образуют соответствующие альдегиды с выходами 67—95% по веществу лучшие выходы получаются при низкой температуре [405]. Тиазол-2-карбоновая кислота в аналогичных условиях дает альдегид с невысоким выходом, но ее этиловый эфир и особенно амид дают альдегид с выходами 59—93% [406]. [c.52]

Из З-бензил-4-метилтиазолийбромида был получен соответствующий тиазоли-дин [3258], а при восстановлении 1-бенэилимидазолийиодида наблюдалось расщепление гетероцикла, причем преимущественно происходил разрыв связи между атомами Сг и N1 [3301] [c.319]

Сборник 6 (1951/1953). I. Конденсация Штоббе. II. Синтез 3,4-дигидро-изохинолинов и подобных им соединений по реакции Бишлера — Напираль-ского. III. Синтез тетрагидроизохинолинов и подобных им соединений по методу Померанца — Фрича. V. Окисление по методу Оппенауера. VI. Синтез тиазолов. VII. Синтез тиофенов и тетрагидротиофенов. VIII. Восстановление литийалюминийгидридом. [c.171]

Меркаптобенз- тиазол 0,01—2,0 мг Электрод Pt, ф=0 В (Нас. КЭ) по току восстановления золота(Н1), фон — щелочной, спиртовой раствор титранта Железо(1П) связывают фторидом, медь(П). мешает, так как осаждается реактивом 1 [c.158]

Меркапто-2-нафтол (т. пл. 137 °С) получен из 0-карбэтокси-2-нафтол-6-сульфохлорида восстановлением и гидролизом . 1-Амино-2-нафталинтиол. промежуточный продукт в производстве тиоиндигоидных красителей, может быть получен гидролизом 2-меркаптонафто-(Г,2 )-тиазола (I) едкой щелочью, например, при 185 °С в автоклаве в течение 12 ч. [c.166]

Тиазолы, конденсированные. другими гетероциклами. Несколько тиазольных основании рнденсированными, частично восстановленными гетероциклами ь уже рассмотрены (стр. 217). К числу оснований, близких по струк -такж этой цели основания LV [103] и LVI [104] [c.225]

К гетероциклическим ониевым соединениям относятся производные тиазолия, например тиамин, являющийся важным коферментом, а также соединения пиридина. Среди них следует отметить пиридиндинуклеотиды (НАД, НАДФ), выполняющие роль коферментов в окислительно-восстановительных процессах. Восстановленные пиридиннуклеотиды (НАД-Н+ Н+, НАДФ-Н- -Н+) аналогично АТФ являются общими для [c.417]

Подобно другим четвертичным солям тиазола, содержащим различные заместители, витамин BI может быть восстановлен до дигидровита-мина (см. схему 58). [c.388]

Смотреть страницы где упоминается термин Тиазол восстановление: [c.94] [c.328] [c.410] [c.108] [c.778] [c.251] [c.628] [c.664] [c.230] [c.134] [c.230] [c.230] [c.251] [c.401] [c.521] [c.521] [c.93] [c.1030] [c.1030] [c.212] [c.26] [c.33] [c.26]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.342 ]

ПОИСК

Смотрите так же термины и статьи:

Тиазол

Тиазол восстановления и окисления

Тиазоли

Справочник химика 21

Химия и химическая технология