Бухерера синтез

Улучшением синтеза аминокислот по Штрекеру является модификация, предложенная Бухерером, которая состоит в добавлении к реакционной смеси карбоната аммония. Это приводит к образованию замещенного гидантоина — нейтрального соединения, которое легко отделяется от сопутствующих веществ и может быть закристаллизовано. При гидролизе гидантоина образуются чистая аминокислота, СО2 и аммиак [c.361]

На этой стадии использован метод получения гидантоина, предложенный Бухерером [1]. Методы Штреккера и Эрленмейера оказались неприменимыми для синтеза тирозина. [c.249]

В этом синтезе использован метод получения а-ампно-кислот по Штрекеру с изменениями, внесенными Бухерером [4]. Выходы и физические константы промежуточных соединений даны исходя из синтезов, проведенных с большими количествами веществ, не содержащих меченого атома углерода. [c.306]

Клаус и Кауфман [9801 провели сульфирование б-аминохинолина, но не изучили в достаточной степени полученное вещество. Сульфирование 5-, 6-, 7-и 8-аминохинолинов исследовано довольно подробно [9811. Точно были доказаны лишь структуры продуктов сульфирования 5- и 8-аминохинолинов (синтезом 5-аминохинолин-8-сульфокислоты и 8-аминохинолин-5-сульфокис-лоты из оксисоединений при помощи реакции Бухерера). Из продуктов сульфирования 5-аминохинолина была выделена вторая сульфокислота, содержащая, повидимому, сульфогруппу в положении б. [c.220]

Из 2-нафтола взаимодействием с МНд и сульфитом аммония в мольном соотношении 1 2 2 при 150-180 °С по реакции Бухерера получают 2-нафтиламин [16]. 2-Нафтиламин применяется в синтезе красителей, Ы-фенил-2-нафтиламин - антиоксидант каучуков. В России 2-нафтиламин не производится из-за его канцерогенности. [c.291]

Гидантоиновый синтез по методу Бухерера (1934 г.) видоизменение метода Штреккера — состоит в превращении альдегида (или кетона) в циангидрин, дающий нри обработке карбонатом аммония гидантоин, замещенный в положении 5. При гидролизе последнего едкими щелочами образуется аминокислота с высоким выходом [c.367]

Реакция Бухерера широко применяется в ряду производных нафталина и имеет большое значение в синтезе промежуточных продуктов и красителей. В ряду производных бензола, кроме получения резорцина и флороглюцина, реакция обычно не при- [c.48]

СИНТЕЗ ГИДАНТОИНОВ ПО БУХЕРЕРУ [c.51]

Бухерер модифицировал синтез Штреккера. При действии на аминонитрил карбонатом аммония он получил гидантоин, который легко гидролизуется до соответствующей аминокислоты- [c.646]

Нафтиламиндисульфокислоты и аминонафтолмоносульфокис-лоты. 2-Нафтиламин-1,5-, 1,6-, 1,7-, 3,7-, 4,7- и 4,8-дисульфокислоты практически почти не используются. 1,5-Кислота получается сульфированием 1- или 5-моносульфокислоты. 1,6-Дисульфокислота образуется в смеси с 6,8-изомером при сульфировании 6-моносульфокислоты. Она получается также по реакции Бухерера. Синтез 1,7- и 3,7-дисульфокислоты лучше всего идет по реакции Бухерера. Из -нафтиламиндисульфокислот только 4,7- и 4,8-дисульфокислоты получаются восстановлением соответствующих нитропроизводных, причем для 4,8-изомера это является единственным способом получения. Нитронафталиндисульфокислоты получаются при нитровании 1,6- и 1,5-нафталиндисульфокислот в смеси с а-нитро-производными. Амидо-К-кислота (2-нафтиламин-3,6-дисульфокнс-лота) и амидо-О-кислота (2-нафтиламин-6,8-дисульфокислота) называются так в анилинокрасочной промышленности, несмотря на то, что их аминогруппы не являются амидными [c.229]

Нуклеофильное замещение, амино- и гидроксигрупп используется главным образом как метод перехода от аминов к фенолам, от фенолов к аминам и как путь синтеза арйламинопроизводных. Эти превращения удается осуществить непосредственно в условиях щелочного и кислотного катализа, а в ряде случаев — через промежуточное образование.продуктов присоединения солей сернистой кислоты — по реакции Бухерера. [c.202]

Тишлер (1948), применив модификацию Бухерера для синтеза метионина ИЗ акролеина, получил аминокислоту с вдвое большим выходом [c.660]

Получение 5-замещенных гидантоинов последовательной обработкой альдегидов или кетонов синильной к-той и (NH4)2 Oз (этот синтез наз. также р-цией Бухерера -Бергса) [c.340]

Бухерер внес изменения в синтез Штрекера альдегид реагирует со смесью цианида натрия и карбоната аммония (или мочевины) и дает легко изолируемый гиданто-ин, который затем расщепляется щелочным гидролизом [c.42]

Получение 5-этил-5-фенилгидантоина-4-С по аналогичному методу Бухерера описано Винье [5] см. также синтез 5, 5-дифенил гидантоина-4- . [c.204]

В работе авторов синтеза имеются подробные указания относительно расщепления этой кислоты по методу Бухерера щелочным раствором бисульфита натрия с образованием двуокиси углерода-С и нерадиоактйвного -нафтола. [c.423]

В основу метода получения В,Ь-изолейцина положен ги-дантоиновый синтез по способу Бухерера 1]и Штреккера [2], состоящий в превращении альдегида в циангидрин, дающий при обработке карбонатом аммония замещенный гидантоин. При гидролизе последнего едкими щелочами образуется аминокислота. Этот метод может быть положен в основу промышленного способа получения 0,Ь-изолейцина, так как Ш1 технологически удобен и дает высокий выход аминокислоты. [c.132]

Сначала из р-нафтола и хлорсульфоновой кислоты получают 2-оксинафталин-1-сульфокислоту, и из нее по реакции Бухерера готовят 2-аминонафталин-1-сульфокислоту. Затем проводят сульфирование олеумом на заключительных этапах синтеза используют различную реакционную способность отдельных положений нафталинового ядра. [c.742]

Сульфированием 2-нафтола 96 %-й H2SO4 при 10°С получают 2-гидроксинафталин-1-сульфокислоту, при нагревании которой с NHg и NaHSOg по реакции Бухерера - Лепти при 150 °С образуется 2-аминонафталин-1-сульфокислота [16]. Далее многостадийным синтезом получают 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоту [c.289]

В одном из синтезов лизина исходят из дигидропирана, легкодоступного вещества. В результате гидролиза дигидропиран превращается в 8-оксивалериановый альдегид, который подвергается синтезу Бухерера (Рожерс, Годри, 1948 г.) [c.367]

Для получения веществ, обладающих антиконвульсивным действием, по методу Бухерера было синтезировано большое число различных гидантоинов. Генц и Лесли описали синтез ряда 5-за мещенных 5-бензгидрилгидантоинов [c.51]

Легкость, с которой можно вносить изменения в структуру азокрасителей, обусловила их огромное промышленное значение. Для получения разнообразных азокрасителей необходимо иметь широкий набор промежуточных веществ. ПоследнИ е синтезируют из сравнительно небольшого числа первичных полупродуктов (таких, как бензол, метилбензол, фенол, нафталин), которые в значительных количествах вырабатывались ранее путем перегонки каменноугольной смолы. Другим источником получения этих соединений (значение которого все более возрастает) является нефть в настоящее время в США из нефти производится основная часть первичных полупродуктов тяжелого органического синтеза (гл. 2). Таким образом, необходимые промежуточные вещества получают из 10— 20 важнейших первичных полупродуктов, используя для этого обычные химические реакции нитрование, галогенирование, сульфирование, восстановление, Н-алкилирование, N-aцилиpo-вание, сплавление со щелочью и др. В ряду нафталина широко используют также реакцию Бухерера (т. 2, стр. 264). [c.363]

Сборник 1 (1942/1948). I. Реакция Реформатского. II. Синтез Арндта— Айстерта. III. Хлорметилирование органических соединений. IV. Аминирова-ние гетероциклических оснований амидами щелочных металлов. V. Реакция Бухерера. VI. Реакция Элбса. VII. Восстановление по Клемменсену. VIII. Реакция Перкина. IX. Конденсация сложных эфирои и смежные реакции. X. Реакция Манниха. XI. Реакция Фриса. XII. Реакция Якобсена. [c.170]

Полностью приняв взгляды Н. Н. Ворожцова, Фридлендер - в 1921 г. отверг бухереровскую схему синтеза бензокарбазолов и экспериментально доказал ее непригодность. Важнейшим доводом против взглядов Бухерера было проведение реакции между [c.51]

Сборник 1 (1942/1948). I. Реакция Реформатского. II. Синтез Арндта—Айстерта. III. Хлорметилирование органических соединений. IV. Аминирование гетероциклических оснований амидами щелочных металлов. V. Реакция Бухерера. VI. Реакция Элбса. [c.168]

Аминонафталин-1,5-дисульфокислота (1-нафтиламин-4.8-ди-сульфокислота) образуется в качестве главного продукта, если сульфировать нафталин до дисульфокислоты при низкой температуре и полученную сульфомассу, состоящую преимущественно из нафталин-1,5-дисульфокислоты, сначала нитровать, а затем восстановить (подробности см. выше при описании синтеза 3-амипонафталин-1,5-дисульфокислоты). Она. может быть получена также из 1-нафтиламин-8-сульфокислоты сульфированием 10%-ным олеу.мом при 100 и из 1-нафтол-4,8-дисуль-фокислоты по реакции Бухерера (см. также 8-аминонафталин- [c.267]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология