Аминокислоты образующие ацетил-СоА

Для завершения окисления жирных кислот ацетильные остатки молекулы ацетил-СоА, образовавшиеся в результате реакций р-окисления, должны быть окислены до двуокиси углерода и воды [14]. Цикл трикарбоновых кислот, в ходе которого осуществляется это окисление, является жизненно важной частью метаболизма почти всех аэробных организмов. Центральное место этого цикла в метаболизме обусловлено еще и тем, что ацетил-СоА образуется также в процессах катаболизма углеводов и некоторых аминокислот. [c.317]

Помимо прямых переходов метаболитов этих классов веществ друг в друга, существует тесная энергетическая связь, когда энергетические потребности могут обеспечиваться окислением какого-либо одного класса органических веществ при недостаточном поступлении с пищей других. Важность белков (в частности, ферментов, гормонов и др.) в обмене всех типов химических соединений слишком очевидна и не требует доказательств. Ранее было отмечено большое значение белков и аминокислот для синтеза ряда специализированных соединений (пуриновые и пиримидиновые нуклеотиды, порфирины, биогенные амины и др.). Кетогенные аминокислоты, образующие в процессе обмена ацетоуксусную кислоту (ацетоацетил-КоА), могут непосредственно участвовать в синтезе жирных кислот и стеринов. Аналогично могут использоваться гликогенные аминокислоты через ацетил-КоА, но после предварительного превращения в пируват. Некоторые структурные компоненты специализированных липи- [c.546]

Аминокислота серин получается почти непосредственно из 3-фосфоглицерата, аспартат — из оксалоацетата, а глутамат — из а-кетоглутарата. Каждая из этих трех аминокислот дает начало семейству других соединений [1]. Сравнительно небольшие усилия, затраченные на то, чтобы понять и запомнить соотношения между разными семействами, могут значительно облегчить изучение биохимии. Наряду с сериновым, аспартатным и глутамат-кетоглутаратным семействами отметим большое четвертое семейство, ведущее свое начало непосредственно от пирувата, и пятое семейство (состоящее в основном из липидов), которое происходит от ацетил-СоА Ароматические аминокислоты образуются из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата, причем роль ключевого про межуточного соединения играет хоризмовая кислота [уравнение (7-50)]. Другие семейства ведут свое начало от глюкозо-6-фосфата и от пентозо- [c.457]

АМИНОКИСЛОТЫ, ОБРАЗУЮЩИЕ АЦЕТИЛ-КОФЕРМЕНТ А [c.327]

Аминокислоты анализируют также, превращая сначала альдегиды, полученные при окислении нингидрином, в эфиры [3]. Летучие альдегиды отгоняют в щелочной раствор перманганата и окисляют до соответствующих карбоновых кислот. Кислоты извлекают в виде натриевых солей и затем подвергают этерификации. Эфиры разделяют методом ГЖХ на колонке с поли-(пропиленгликольадипатом) при 150° и скорости потока азота 10 мл/мин. Метилтиопропионовый альдегид, полученный из метионина, при окислении расщепляется, а эфиры, образовавшиеся из лейцина и изолейцина, не отделяются друг от друга. При таких условиях приготовления определяют только аминокислоты, образующие летучие альдегиды. Поэтому метод ограничен определением аланина, валина, норвалина, лейцина с изолейцином и фенилаланина. Перед хроматографическим разделением эти вещества выгодно превратить в эфиры, поскольку они химически устойчивее альдегидов. Однако их лучше превращать в метил ацетали, если только будет найден простой метод получения безводных альдегидов. [c.539]

Для получения хлорангидридов аминокислот в качестве растворителя применяют хлористый ацетил. Так как в результате реакции образуются хлоргидраты хлорангидридов аминокислот, необычайно чувствительные к действию влаги, ее нужно проводить в герметических прибо рах . [c.422]

А (ацетил-СоА). Аналогичное превращение претерпевают жирные кислоты и углеродные скелеты больщей части аминокислот их расщепление также заверщается образованием ацетильных групп в форме ацетил-СоА. Таким образом, ацетил-СоА представляет собой общий конечный продукт второй стадии катаболизма. [c.381]

Основное различие в реакциях путей катаболизма и анаболизма заключается в том, что они редко повторяют друг друга. Продукт катаболизма не идентичен тому источнику углерода, который используется в процессе анаболизма. Так происходит при синтезе многих аминокислот, например, при распаде ароматических аминокислот образуются ацетил-КоА и фумаровая или янтарная кислоты, тогда как для синтеза тех же аминокислот исходными продуктами служат фосфоенолпировиноградная кислота и эритро-зо-4-фосфат (см. подробнее тему 5 Пути биосинтеза протеиногенных аминокислот ). [c.451]

Введение 317 Биомедицинское значение 317 Превращение углеродного скелета обычных L-a-аминокислот в амфиболические интермедиаты 317 Аминокислоты, образующие оксалоацетат 319 Аминокислоты, образующие а-кетоглутарат 319 Аминокислоты, образующие пируват 322 Аминокислоты, образующие ацетил-кофермент А 327 Аминокислоты, образующие сукцинил-кофермент А 335 Литература 342 [c.380]

С галоидангидридами кислот аминокислоты образуют вещества, которые одновременно являются и аминокислотами и амидами кислот. Так, при действии хлористого ацетила на аминоуксусную кислоту образуется ацетиламиноуксусная кислота [c.376]

Важно отметить, что катаболические пути сходятся, вливаясь на стадии III в этот общий путь-цикл лимонной кислоты. Если на стадии I десятки и даже сотни различных белков расщепляются до аминокислот, которых насчитывается 20 видов, то уже на стадии II из всех 20 аминокислот образуются в основном только ацетил-СоА и аммиак (NH3), а на стадии III ацетильные группы ацетил-СоА, окисляясь в цикле лимонной кислоты, превращаются только в два продукта-СО2 и Н2О. Точно так же многие полисахариды и дисахариды расщепляются на стадии I до нескольких простых сахаров, а эти сахара на стадии [c.382]

Другим основным конечным продуктом тканевого дыхания, кроме воды, является углекислый газ. Он образуется в организме за счет декарбоксилирования кетокислот, которые возникают вследствие дегидрирования и гидратации различных углеводов, жирных кислот и аминокислот. В результате декарбоксилирования кетокислот выделяется СОа и образуется кислота с меньшим количеством углеродных радикалов. Эти кислоты подвергаются дальнейшему окислению путем дегидрирования и гидратации до кетокислот, которые снова декарбоксилируются, пока не образуется ацетил-КоА. Последняя включается в цикл трикарбоновых кислот и окисляется до СОа и [c.136]

Еше один метод определения N-концевой аминокислоты в белках и пептидах был предложен Шоу (1961). В этом методе используется кристаллический а-ацетил-р-этокси-Н-карбэтоксиакриламид II, получаемый присоединением уретана к дикетену с последующей реакцией образовавшегося N-ацетоацетилуретана I с ортомуравьиным эфиром и уксусным ангидридом. Реагент II в слабощелочном водном растворе быстро реагирует с пептидом, при этом образуется соответствующее 5-ацетилурацильное производное III. При последующем кислотном гидролизе получается смесь аминокислот и замещенный урацил IV из концевой аминокислоты. [c.692]

Интеграция обмена веществ. Процессы обмена углеводов, жиров и белков тесно взаимосвязаны благодаря наличию общего продукта их обмена — ацетил-КоА. Образуется ацетил-КоА (СН3-СО-К0А) при распаде глюкозы, жирных кислот, аминокислот и объединяет эти процессы, а затем вступает в основной метаболический путь цикл лимонной кислоты, где окисляется до СО2 и Н2О с высвобождением энергии. Имея макроэр-гическую химическую связь, ацетил-КоА не только легко вовлекается в процесс окисления в указанном цикле, но и используется как строительный материал при биосинтезе различных веществ (см. рис. 98). Аце-тил-КоА используется в тканях для биосинтеза жирных кислот, образова- [c.267]

Расщепление и окисление углеводов (в частности, крахмала) приводят к образованию триозофосфатов и тгровпноградной кислоты (пирувата). При разрушении белков, наряду с индивидуальными аминокислотами, образуются ацетил-КоА, оксалоацетат. [c.424]

Это совершенно очевидно, когда продукт катаболизма не идентичен тому источнику углерода, который используется в процессе анаболизма. Так, при синтезе многих аминокислот, например при распаде ароматических аминокислот, образуются ацетил-КоА и фумаровая или янтарная кислоты, тогда как для синтеза тех же аминокислот исходными продуктами служат фосфоенолпи-ровиноградная кислота и альдотетрозофосфат. [c.446]

Все аминокислоты, образующие пируват (аланин, Щ1стеин, цистин, глицин, гидроксипролин, серин и треонин), могут превращаться в ацетил-СоА. Кроме того, 5 аминокислот образуют ацетил-СоА без промежуточного образования пирувата. К числу этих аминокислот относятся ароматические аминокислоты фенилаланин, тирозин и триптофан, основная аминокислота лизин и нейтральная аминокислота с разветвленной цепью лейцин. [c.327]

Так, совершенно очевидно, что организм длительное время может обходиться без липидов, поскольку при метаболизме глюкозы и аминокислот образуются глицерол-З-фосфат, ацетил-КоА, происходит генерация восстановительных эквивалентов на НАДФН, т. е. создаются все условия для синтеза липидов. Следует отметить, что синтез глюкозы из ацетил-КоА происходить в организме человека и млекопитающих не может и только глицерол и гликогенные аминокислоты являются предшественниками для запуска процесса глюконеогенеза. [c.449]

Углеводы, жирные кислоты и большинство аминокислот окисляются в конечном счете через цикл лимонной кислоты до СО2 и Н2О. Однако, прежде чем эти питательные вещества будут вовлечены в цикл, их углеродный скелет должен быть разрушен, а его фрагменты должны превратиться в ацетильные группы ацетил-СоА, потому что именно в этой форме цикл лимонной кислоты принимает большую часть поступающего в него топлива . О том, как из жирных кислот и аминокислот образуются ацетильные группы для этого цикла, мы узнаем из гл. 18 и 19. Здесь же мы рассмотрим процесс, в результате которого пируват, образовавшийся при гидролитическом расщеплении глюкозы, окисляется до ацетил-СоА и СО2 при участии набора ферментов, объединенных структурно в так называемый пи-руватдегидрогеназный комплекс. Эта му-льтиферментная система, находящаяся у эукариотических клеток в митохондриях, а у прокариотических - в цитоплазме, катализирует следующую суммарную реакцию [c.479]

Таким образом, ацетил-КоА принадлежит главная роль в интеграции обмена углеводов, жиров и белков. Образуясь в цитоплазме клетки, он проникает в митохондрии, объединяет цитоплазматические и внутримитохон-дриальные процессы метаболизма, а также различные процессы катаболизма углеводов, жиров и белков, создает субстраты для процессов новообразования глюкозы, аминокислот и биосинтеза жирных кислот. Следовательно, взаимопревращение углеводов, жиров и белков, интеграция путей их обмена позволяют организму независимо от поступления продуктов питания создать энергетический запас в клетках, обеспечить своевременное самообновление и приспособление к условиям внешней и внутренней среды. [c.268]

В данном случае колесо (цикла лимонной кислоты действительно поворачивается в обратную сторону (рис. 10.1). Конечно, роль этого ряда реакций не может больше ограии-чиваться поставкой метаболического водорода и энергии он становится анаболическим и эндергоническим. Метаболический водород должен поступать в цикл в виде восстановленного фер(редоксин1а, а энергия — в виде АТФ. В результате образуется ацетил- К.оА, т. е. исходный материал для построения веществ, входящих в состав тканей животного организма, а именно углеводов и жиров кроме того, образуются аминокислоты. Этот цикл отличается тем, что в нем в качестве восстанов ителя используется ферредоксин, а не [c.112]

С дезаминирования аминокислоты фенилаланина. Различные алкалоиды и растительный гормон ауксин (индолил-З-уксусная кислота) синтезируются из аминокислоты триптофана. Ацетил-СоА, образующийся из пирувата, служит важным исходным продуктом для синтеза многих соединений, таких, как жирные кислоты, входящие в состав липидов (см. ниже) полимеры изопрена ( sHs), например каучук летучие терпены стероиды и, наконец, некоторые гормоны — гиббереллин, абсцизовая кислота и часть гормона цитокинина. В гл. 15 мы рассмотрим н некоторые другие изопреноидные соединения. [c.158]

При дезаминировани аланина, аспарагиновой, глутаминовой кислот образуются а-кетокислоты (пировиноградная, а-кетоглутаровая, щавелевоуксусная), принадлежащие к промежуточным продуктам катаболизма. Большинство органических кислот, образующихся при дезаминировании аминокислот, подвергаются предварительным превращениям, в результате которых образуются соединения, способные прямо включаться в основные метаболические пути клетки. Например, при распаде L-лейцина в конечном итоге образуется ацетил-КоА, способный непосредственно включаться в цикл трикарбоновых кислот. [c.429]

В известной мере, возможен синтез липидов за счет распадающихся белков. В предыдущем разделе было показано, что при распаде ряда аминокислот образуется ПВК. При ее окислительном декарбоксилировании возникает ацетил-КоА—исходное соединение для синтеза высших жирных кислот, стеролов и других составных частей липидов. ПВК может также превратиться в фосфоглицерин (путем обращения реакций дихотомического распада углеводов)—другой важный компонент липидов. Однако такого рода переход вряд ли широко осуществляется в нормальных условиях жизнедеятельности. [c.471]

Синтетические аминокислоты представляют собой рацемические смеси. Для разделения рацематов могут быть использованы классические методы, например образование диастереомерных солей эфиров аминокислот с оптически активными кислотами. Разделение рацематов природных аминокислот часто осуществляется ферментативными методами, что может быть иллюстрировано следующим примером (Грин-штейн). При взаимодействии Ы-ацетил-О, -фенилаланина с толуиди-ном в присутствии протеолитического фермента папаина (из растений папа1 я — дьпшого дерева) при 37° и pH = 6,5 образуется только толуи-дид -формы, который количественно выпадает в осадок, тогда как Ы-ацетил-Ь-фенилаланин остается в растворе [c.360]

При изучении термодинамики гидролиза ацил-химотрип-синов, образующихся при реакции метиловых эфиров Н-ацетил-Ь-аминокислот с а-химотрипсином [9], были получены активационные параметры, приведенные в табл. 10. Найти изокинетическую температуру для реакции деацилирования фермента. [c.255]

Поразительно высокая вращательная способность цистина ([AI]d= —662) в сравнении со слабым вращением у восстановленного продукта — цистеина ( [AI]d=—13) привлекла в свое время внимание Вант-Гоффа (1898), который приводит это сравнение в своем труде в разделе Выдающиеся случаи и комментирует его следующим образом Малая вращательная способность цистеина (([аЬ=—8°), характерная для аминокислот, сохраняется при замещении сульфгид-рильного водорода на фенил, бромфенил или ацетил [в последнем случае [а]о= —7°]. После окисления до цистина мы получаем огромное значение [а]о, равное — 214° . В 1950 г. одним из авторов настоящей кииги было выоказаео лредположение, что аномально высокое [c.653]

Наконец, а-аминокислоты реагируют с уксусным ангидридом в пиридине, образуя интермедиаты типа р-кетокислот, которые при декарбоксилировании превращаются в кетоны (реакция Дакина — Веста). Таким образом, а-аминокислоты служат источником а-ацет-амидокетонов (пример в.4). [c.146]

Среди аминокислот и их производных обнаружены вещества, обладающие антиферментной активностью. Доступная е-аминокапроновая кислота (XI), легко образующаяся при гидролитическом расщеплении е-капролактама, угнетает фибрииолиз и используется в качестве кровоостанавливающего средства [140]. Ы-Ацетил-е-аминокапро-новая кислота (ацемин) (XII) ингибирует действие лизо-сомальиой пептидазы и находит применение в качестве ранозаживляющего препарата (см. с. 15). [c.9]

Одновременно Т.к.ц-метаболич. путь окисления до СО и HjO аминокислот, жирных к-т и углеводов, к-рые вступают в этот цикл на разл. его стадиях (схема 2). Кроме того, образующиеся ди- и трикарбоновые к-ты м.б. исходными субстратами в биосинтезе мн. соед. (схема 3). Так, оксалоацетат-субстрат в глюконеогенезе-, сукцинил-КоА-промежут. продукт в синтезе порфиринов, ацетил-КоА - в синтезе жирных к-т, стероидов, ацетилхолина. Образующийся в цикле СО2 используется в р-циях карбоксилирования в синтезе жирных к-т, орнитиновом цикле и др. Участие Т. к. ц. в биосинтезе и катаболизме мн. в-в обусловливает его важное место в обмене в-в. [c.634]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология