Строение тиофена и фурана

Ароматические гетероциклы — пиридин, пиррол, тиофен, фуран и другие — по своему геометрическому строению аналогичны бензольным ядрам это плоские системы, которые при наличии боковых цепей или включении в сложные полициклические структуры могут проявлять совершенно такие же конфигурационные и конформационные особенности, как ароматические соединения. [c.531]

Третья, весьма обширная группа представлена гетероциклами, которые по своему электронному строению, устойчивости и свойствам близки к бензолу, поэтому их относят к ароматическим гетероциклическим соединениям. К ним относятся, например, фуран, пиррол, тиофен, пиридин, пиримидин и др. [c.416]

Тиофен по строению молекулы похож на фуран, получается перегонкой сланцев, содержащих серу. [c.386]

Фуран, тиофен и пиррол близки по строению и имеют ряд сходных признаков. Как видно из приведенных формул, они содержат сопряженные двойные связи. Благодаря взаимному влиянию сопряженных двойных связей и гетероатома такого рода гетероциклы по ряду свойств напоминают бензол не проявляют явной ненасыщенности и в известной мере обладают ароматическими свойствами (см.). Это выражается в том, что они вступают в реакции замещения, т. е. подвергаются галогенированию, нитрованию, сульфированию. Наиболее легко замещается водород в а-положении. [c.449]

Строение и общие свойства. Простейшие пятичленные гетероциклы — пиррол, фуран и тиофен. Все они проявляют ароматические свойства. Причина ароматичности та же, что и в бензоле — наличие секстета подвижных электронов, но характер образования этого секстета иной. По одному электрону вносит в ше- [c.413]

Строение и общие свойства. Простейшие пятичленные гетероциклы— пиррол, фуран и тиофен. Все они проявляют ароматические свойства. Причина ароматичности та же, что и в бент [c.410]

Строение и общие свойства. Простейшие пятичленные гетероциклы — пиррол, фуран и тиофен. Все они проявляют ароматические свойства. Причина ароматичности та же, что и в бензоле — наличие секстета подвижных электронов, но характер образования этого секстета иной. По одному электрону вносит в шестерку каждый из атомов углерода, еще два электрона — свободная электронная пара гетероатома. Таким образом, например, строение пиррола можно выразить схематично формулами П —1П [c.372]

Ароматические гетероциклы (пиридин, пиррол, тиофен, фуран и др.) по геометрическому строению аналогичны бензольным ядрам это плоские системы, которые при наличии боковых цепей или при включении в сложные полициклические структуры могут проявлять совершенно такие же конфигурационные и конформационные особенности, как ароматические соединения. Так, например, стоящие у гетероциклических ядер заместители могут находиться в разных конформациях. В качестве примера приведем результаты изучения конформаций Л/-алкил-2-фор-милпирролов. Наиболее выгодны здесь две конформации (15) и (16), в которых кольцо и связь С=0 расположены в одной плоскости и между ними имеется сопряжение. Методами ЯМР- и ИК-спектроскопии показано, что предпочтительна конформация (15), в которой атом кислорода карбонильной группы повернут в сторону гетероатома цикла. [c.308]

Д. с. охватывает не только карбоцикли-Ческие, но и гетероциклические системы, имеющие аналогичное электронное строение и сходные физические н химические двойства, например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин и др. [c.31]

Изоиндол, как и индол, относится к я-избыточным ароматическим гетероциклам, однако говорить о близкой аналогии в свойствах этих двух изомерных систем нельзя. По электронному строению и свойствам изоиндол близок изобензофурану (бензо(с)-фурану) [302] и изобензо-тиофену [374]. Эти три системы образуют особую группу так назьгоае-мых о-хиноидных гетероциклов. Среди них изоиндол, безусловно, наиболее интересное и важное соединение. Обсуждение результатов, полученных при исследовании изоиндола, иногда требует оригинального подхода, не применявшегося ранее в ряду других ароматически гетероциклов. Большие трудности, например, возникают при рассмотрении вопроса об ароматичности изоиндола. Традиционный подход здесь оказался неэффективным. Проблеме ароматичности изоиндола и других о-хиноидных гетероциклов в монографии посвящен специальный раздел. [c.5]

Хотя предпочтительное замещение в положение 2 и согласуется с моделью Лонге-Хиггипса, его можно было бы объяснить, не принимая во внимание й-орбиты и рассматривая тиофен аналогично пирролу и фурану. Интересно, что ориентация при электрофильном замещении в бензотиофене и дибензотиофене очень схожа с ориентацией в соответствующих азотсодержащих соединениях (индоле и карбазоле). Роль -орбит в электронном строении таких серусодержащих ароматических гетероциклов до сих пор является предметом дискуссий [81, 82]. [c.163]

Определены константы скорости и факторы парциальной скорости кислотного И основного дейтерообмена для двадцати пятичленных гетероциклических веществ, содержащих дейтерий в заданном положении, и на основании полученных данных проведено количественное сравнение подвижности водорода в фуране, тиофене и селенофене, метилпроизводных тиофена и фурана. Оценена относительная реакционная способность 2,3-, 2,4- и 2,5-положений в гетероцикле с орто-, мета- и пара-положениями бензольного кольца. Получены данные о влиянии строения алкильной группы на реакционную способность 2,5-диалкилтиофенов. Проведено сравнение влияния метоксигруппы на реакционную способность метоксипроизводных тиофена и бензола. Применительно к опытам по основному катализу проведено сравнение полученных экспериментальных данных и вычисленных по уравнению Гаммета. Для метилпроизводных фурана и тиофена отмечено наличие корреляции между факторами парциальной скорости дейтерообмена и величиной химического сдвига в спектрах ЯМР. Проведено сравнение значений кинетических изотопных эффектов, измеренных при основном обмене тиофена и фурана при реакциях металлирования. Таблиц 3. Библиографий 27. [c.604]

Гетероциклические соединения понятие о гетероатоме. Ароматические гетеро циклические соединения. Понятие ароматичности химическое и квантово-механическое. Правило Хюккеля. Пятичленные гетероциклические ароматические соединения фуран, тиофен, пиррол. Причины их ароматичности. Нахождение в природе, способы получения, химические свойства, суперароматичность. Гидрированные производные фурана, тиофена, пиррола. Гетероциклические аминокислоты пролин, оксипролин. Понятие о строении гемина и хлорофилла ароматическая система пор-фиринов. [c.189]

Полиацетиленовые соединения растительного происхождения часто содержат в своей структуре ароматическую и некоторые гетероциклические (фуран, тиофен) группы, а также лактонный цикл. Внутри каждого из рядов можно проследить определенную структурную близость между отдельными типами соединений, что весьма важно для объяснения закономерностей их биогенетического происхождения и изучения вопросов таксономии высших растений [69, 70]. Некоторые структурные взаимосвязи и особенности строения можно легко проследить, например, на группе полиацетиленовых соединений С з (табл. 2). Самым распространенным является пентаиненовый углеводород он обнаружен в 10 трибах семейства сложноцветных. В этом ряду природных соединений имеются продукты с различной степенью окисленности концевой метильной группы. Чрезвычайно интересно, что за немногим ис- [c.13]

Метилфосфол — бесцветная подвижная жидкость, хорошо растворимая в органических растворителях и. мало растворимая в воде. Перегоняется при пониженном давлении, причем фракция 82—83 °С (при 317 м.м рт.. ст.) содержит около 87% 1-метилфосфола. В УФ-спектре последнего (в изооктане) наблюдается сильное поглощение с единственным максимумом (/. а . 286 ммк, Ig е = 3,89), значительно сдвинутом в длинноволновую область по сравнению с рядом аналогичных ациклических третичных фосфинов с алкильными и винильными радикалами 200—246 ммк) и близком к максимуму поглощения N-метилпиррола 280. м.мк). В масс-спектре 1-метилфосфола, полученном при энергии 70 эв, также много общего со спектрами таких родственных гетероароматических соединений, как фуран, тиофен и N-метилпиррол. Максимальный пик обусловлен молекулярными ионами М+ (массовое число 98 г/е для однозарядных ионов), что свидетельствует об устойчивости цикла. Имеются также интенсивные ники ионов, образованных при отщеплении от молекулярного иона атома водорода. Эти осколочные ионы могут иметь строение [c.625]