Аминокислоты, гетероциклические

Гетероциклические аминокислоты содержат в своем составе гетероциклическое ядро, аминогруппы и карбоксильные группы,причем аминогруппа может входить в состав ядра или находиться в боковой цепи [c.233]

Аминокислоты ароматического и гетероциклического ряда синтезируют специальными способами. [c.306]

Хотя родоначальные гетероциклические соединения не встречаются в природе, их производные широко распространены и имеют немаловажное значение. Никотинамид (амид никотиновой кислоты) и пиридоксаль (витамин Вб) являются производными пиридина и относятся к витаминам группы В. Никотинамид — важная составная часть коферментов NAD и NADP (разд. 19.3), в то время как пиридоксальфосфат — кофактор, необходимый для декарбоксилирования и трансаминирования аминокислот. Пиримидиновые основания имеют большое зна- [c.308]

ИМИДЫ КИСЛОТ — производные кислот, содержащие два ацильных остатка, связанных с имидной группой ЫН. Известны линейные и циклические И. к. Наибольшее значение имеют циклические И. к.— производные двухосновных кислот, например, фталимид, сахарин и др. И. к., в отличие от амидов, не обладают свойствами оснований и являются слабыми кислотами. И. к. широко применяются в органическом синтезе гетероциклических соединений, аг/ Инов, аминокислот и пептидов. [c.107]

Хотя не существует аминокислот, производных анилина, в биологических системах можно найти примеры расположения экзо-циклических аминогрупп на гетероциклическом ароматическом кольце. Наиболее известны пурины (аденин и гуанин) и пиримидин (цитозин). Их свойства обсуждаются в гл. 3. [c.41]

Белки — природные высокомолекулярные соединения, являющиеся структурной основой всех живых организмов. К ним относятся ферменты — катализаторы многочисленных реакций в живых организмах, дыхательные пигменты, многие гормоны. Число встречающихся в природе белков крайне велико, их частью являются а-аминокислоты — СН(Р) — СООН, где Р — углеводородный радикал алифатического или ароматического ряда, либо гетероциклический радикал, содержащий серу и азот. Различие в химическом строении белков обусловлено количеством и порядком чередования аминокислот в молекуле. Белковые молекулярные цепочки располагаются в пространстве в виде спирали или волокон. ] лавная особенность белков — способность самопроизвольно формировать пространственную структуру, свойственную только данному виду растения, т.е. они обладают "памятью" макромолекулы Г>елков могут "записать", "запомнить" и передать "наследству" ин — (формацию. В этом состоит химический механизм самовоспроизве — />,ения. [c.48]

Но конечным продуктом гидролиза полисахаридов в большинстве случаев является какой-нибудь один моносахарид, тогда, как при гидролизе белков всегда образуются смеси разных аминокислот. Как уже было указано, из белковых гидролизатов выделено свыше 20 различных а-аминокислот кроме того, из сложных белков прй гидролизе, наряду с аминокислотами, получаются различные небелковые вещества фосфорная кислота, углеводы, некоторые гетероциклические соединения и т. п. [c.290]

Углеводы являются чрезвычайно важным классом природных соединений. Исследование их химических свойств может дать ценную информацию о механизмах реакций и стереохимии. Значительным достижением в настоящее время является применение углеводов в качестве хиральных синтонов и заготовок для стерео-специфического синтеза таких соединений, как простагландины, аминокислоты, гетероциклические производные, липиды и т. д. Для биолога значение углеводов заключается в доминирующей роли, которая отводится им в живых организмах, и в сложности их функций. Углеводы участвуют в большинстве биохимических процессов в виде макромолекулярных частиц, хотя во многих биологических жидкостях содержатся моно- и дисахариды, а большинство растений содержит глюкозу, фруктозу и сахарозу. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов посредством фотосинтеза, в процессе которого атмосферный диоксид углерода превращается в углеводы, причем в качестве источника энергии используется свет (см. гл. 28.2). В результате этого накапливается огромное количество гомополисахаридов — целлюлозы (структурный материал) и крахмала (запасной питательный материал). Некоторые растения, в особенности сахарный тростник и сахарная свекла, накапливают относительно большие количества уникального дисахарида сахарозы (а-О-глюкопиранозил-р-О-фруктофуранозида), который выделяют в значительных количествах (82-10 т в год). Сахароза — наиболее дешевое, доступное, Чистое органическое вещество, запасы которого (в отличие от запасов нефти и продуктов ее переработки) можно восполнять. -Глюкоза известна уже в течение нескольких веков из-за ее способности кристаллизоваться из засахаривающегося меда и винного сусла. В промышленном масштабе ее получают гидролизом крахмала, причем в настоящее время применяют непрерывную Схему с использованием ферментов, иммобилизованных на твердом полимерном носителе. [c.127]

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, АМИНОКИСЛОТ И ИХ [c.52]

Аминокислоты, гетероциклические основании, углеводы, жирные кислоты, порфины и т. д. [c.190]

По своей природе каждое звено — остаток одной нз аминокислот. Они образуют полипептидные цепи, из которых каждая содержит десятки и даже сотни остатков различных амииокислот. Все другие аминокислоты, входящие в состав белка, относятся к а-аминокислотам, у которых аминогруппа ЫНг связана с тем же атомом углерода, с которым связана и карбоксильная группа СООН. Все -аминокислоты (за исключением гетероциклических) могут быть выражены общей формулой [c.337]

Гетероциклические группировки образуются при различных превращениях соединений других классов. Например, уже рассмотренные нами циклические формы моносахаридов, ангидриды двухосновных кислот и внутренние циклические эфиры (лактоны) оксикислот содержат циклы, в которых гетероатомом является кислород внутренние амиды (лактамы) аминокислот имеют азотсодержащую циклическую группировку (стр. 226, 175, 194, 284). [c.411]

Как видно из приведенных в таблице 15 формул, среди белковых аминокислот встречаются соединения, имеющие алифатические, ароматические и гетероциклические радикалы, дополнительные функции (оксигруппа, меркаптогруппа 8Н). Разнообразие химического строения, присутствие многих функциональных групп делают полимерную молекулу белка химически весьма активной, объясняя ту роль, которую белки играют в живых организмах, в обмене веществ — постоянном взаимодействии живых организмов с внешней средой. [c.278]

ГЛАВА XI. Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения [c.5]

Подобно тому как полисахариды построены из простых сахаров, а протеины из аминокислот, нуклеиновые кислоты построены из нуклеотидов. Молекула нуклеотида представляет собой кислоту, состоящую из трех компонентов гетероциклического азотистого основания (пуринового или пиримидинового типа), углеводного компонента (рибозы или дезоксирибозы) и остатка фосфорной кислоты [c.565]

Переработка древесины снабжает органический синтез рядом простейших функциональных производных углеводородов, а также фурфуролом, терпенами, глюкозой. Гидролиз растительных жиров дает глицерин и высшие жирные прямоцепные кислоты с четным числом углеродных атомов (главным образом и С д). Другие источники растительного и животного происхождения поставляют различные углеводы, аминокислоты, гетероциклические соединения и ряд веществ более сложного строения. [c.14]

В зависимости от строения радикала К аминокислоты подразделяют на следующие группы (табл. 3.3.1) алифатические аминокислоты, алифатические оксиаминокислоты, серусодержащие аминокислоты, дикарбоновые аминокислоты (аминокислоты кислотного характера), диаминокарбоновые кислоты (аминокислоты основного характера), жирио-ароматические аминокислоты, гетероциклические аминокислоты и ими-покислоты. [c.650]

Пластины на полиамидных пленках обладают существенными особенностями. Переход от фиксированных на подложке гранулированных сорбентов к пористым мембранам позволяет за счет увеличения гидравлической проницаемости хроматографического слоя и его большей регулярности значительно повысить скорость и чувствительность анализа в ТСХ. Ряд фирм ( Шляйхер и Шуль , Пирс , Машерей и Нагел и др.) выпускают полиамидные пластины (полиэтилентерефталатные пленки, покрытые с двух сторон пористым слоем полиамида), приготовленные по методу Ванга. Толщина слоя полиамида составляет 50 мкм. Такие пластины можно использовать многократно после промывки полярным растворителем. ТСХ на полиамидных слоях широко применяют в анализе биохимических объектов, фенолов, производных аминокислот, гетероциклических соединений, кислот и др. [c.351]

Аминокислоты обычно подразделяют на шесть основных групп моноаминомонокарбоновые, т. е. содержащие одну аминную и одну карбоксильную группы, вследствие чего растворы их нейтральны,— глицин, аланин, валин, лейцин, изо-лейцин, серин, треонин, цистеин и метионин диаминомонокарбоновые — орнитин, аргинин и лизин, проявляющие в растворах щелочные свойства моноами-нодикарбоновые — аспарагиновая и глутаминовая кислоты, дающие в растворе кислую реакцию диаминодикарбоновые — цистин и диаминопимелиновая кислота, выделенная из белков некоторых бактерий ароматические — фенил-а-аланин и тирозин, характеризующиеся наличием бензольного остатка в молекуле аминокислоты гетероциклические — пролин, оксипролин, гистидин и триптофан. [c.58]

Этот метод этерификации применим ко всем алифатическим кислотам, в том числе к кислотам с разветвленной цепью, а также к ароматическим кислотам, имеющим карбоксильную группу в боковой алифатической цепи. Ароматические кислоты, содержащие карбоксильную группу, присоединенную к кольцу, не реагируют количественно. Аминокислоты, гетероциклическая фуроновая кислота и алициклическая камфарная кислота, для которой наблюдаются стерические препятствия, также не реагируют количественно. [c.298]

Как правило, закрепление этих аминокислот на поверхности силикагеля осуществляется методом поверхностной сборки. Хотя в качестве активных функциональных групп для закрепления аминокислот можно использовать терминальные амино-, меркапто- или галоидные группы, предпочтение отдается иммобилизации аминокислот по эпоксигруппам, поскольку в этом случае неколичественное протекание поверхностной реакции и присутствие непрореагировавших гидроксильных групп несущественно сказывается на энантиоселективности разделения. Наиболее широко данный способ применил Г. Гюбитц с сотр. [278[, получивший хиральные неподвижные фазы для лигандообменной ВЭЖХ путем прививки оптических изомеров аминокислот гетероциклического ряда пролина, оксипролина, азетидинкар-боновой и пипеколиновой кислот, эфедрина и др. Для прививки в этом случае не требуется дополнительной модификации прививаемых лигандов, а процесс прививки заключается в обработке поверхности модифицированного носителя раствором натриевой соли аминокислоты в диметилформамиде. [c.444]

Названия органических кислот имеют окончания (суффикс) -овая кислота или -карбоновая кислота . Существуют многие сотни полутривиальных названий кислот насыщенных, ненасыщенных, ароматических, гетероциклических, гидрокси- и аминокислот, а также некоторых сульфокислот. Некоторые из этих названий возникли еще в 17-ом столетии. Далеко не полный список таких названий приведен в правилах ШРАС, здесь же основное внимание будет сосредоточено на систематической номенклатуре. [c.131]

Многие амины имеют полутривиальные наименования, это особенно относится к алкалоидам, другим гетероциклическим -основаниям и аминокислотам. [c.146]

Эта аминокислота содержит гетероциклическое имидазольное кольцо и обладает уникальными химическими свойствами. Гистидин проявляет и слабокислые и слабоосновные свойства он также хороший нуклеофил и единственная аминокислота, рКа которой близко к физиологическим значениям pH (7,35). Следовательно, она может служить и как донор, и как акцептор протонов в химической реакции, связывая протон одним атомом азота и отдавая протон от другого атома азота. Гистидин способен выполнять роль протонпереносящей системы (разд. 4.4.1). [c.28]

В неводных растворах могут быть определены неорганические основания и многие органические соединения, обладающие основными свойствами, — алифатические, ароматические и гетероциклические амины, диамины и их производные, амиды, имиды, аминооксиды, аминокислоты, фосфины и фосфонооксиды, витамины, антибиотики и другие фармацевтические препараты. [c.219]

Аминокислоты по взаимному расположению карбоксильной и аминогрупп делятся на а-, р-, -у-аминокислоты и т. д. а-аминокислоты являются простейшими звеньями в структуре высокомолекулярных веществ — белков, которые включают как жирные, так и ароматические и гетероциклические а-аминокислоты. Все природные аминокислоты, кроме аминоуксусной, содержат асимметриче- [c.166]

Ряд характерных реакций белков обусловлен нахождением феноламинокислот (тирозин—стр. 503) и аминокислот, включающих гетероциклические системы триптофан (стр. 586), пролин (стр. 587) и др. [c.395]

Настоящее издание переработано и дополнено с учетом замечаний и пожеланий, а также в соответствии с программой по органической химии для средних школ. В связи с этим значительно расщирены разделы, связанные с объяснением механизмов органических реакций, более подробно изложены главы по фенолам, жирам, аминокислотам, белкам и углеводам. Включены новые главы, посвященные гетероциклическим соединениям, строению и биологической роли нуклеиновых кислот. [c.4]

Глицин и аланин — простейшие из аминокислот, входящих в состав белков. Из природных белковых веществ выделено свыше 20 различных аминокислот. Среди них имеются и другие одноосновные моноаминокислоты, подобные глицину и аланину, а также двухосновные и диаминокислоты. Многие из аминокислот белков содержат, кроме карбоксильных и аминогрупп, и другие группировки гидроксильные, серусодержащие, радикалы ароматических (стр. 330) и гетероциклических (стр. 411, 424) соединений и др. [c.279]

Классификация белков. Среди белков различают две основные группы веществ а) протеины, или простые белки, состоящие только из аминокислот и при гидролизе почти не образующие других продуктов б) протеиды, или сложные белки, состоящие из сббственно белковой части, построенной из а-аминокислот, и из соединенной с ней небелковой части, иначе называемой простетической группой-, при гидролизе эти белки, кроме а-аминокислот, образуют и другие вещества углеводы, фосфорную кислоту, гетероциклические соединения ИТ. п. [c.297]

В 20-х годах Н. Д. Зелинский со своими учениками выдвинул дикетопиперазиковую теорию строения белка, согласно которой основу белков составляют циклические (гетероциклические) структуры, построенные из аминокислот — дикетопиперазины. Дикетопи-перазины Н. Д. Зелинский получал при гидролизе белков под давлением. В настоящее время нет сомнения в том, что эти структуры не составляют основу молекул белка, а образуются в процессе гидролиза. Полипептидная теория строения белка Э. Фишера получила подтверждение в современных работах. [c.341]

По своему строению аминокислоты хмогут принадлежать к алифатическому, алициклическому, ароматическому, гетероциклическому ряду по взаимному положению обоих функций и.х подразделяют на альфа-, бета-, гамма-аминокислоты и т. д., например [c.329]

Белки представляют собой полимеры, построенные нз связанных пептидной связью молекул а-аминокислот. В составе белков встречают около 20 аминокислот, приче.м строение их очень разнообразно скелет может быть алифатическим, ароматическим, гетероциклическим кроме ами1югрупп и карбоксильных групп в составе молекул могут быть и другие функции, например, гидроксил или его сернистый аналог ЗН. Приведем примеры некоторых [c.331]

Так же как из бензоидных (бензолоподобных) ароматических систем, так и из небензоидных систем могут образовываться конденсированные ароматические соединения. Хинолин и изохинолин являются производными бензольного и пиридинового циклов, конденсированных друг с другом. Индол — родоначальное соединение аминокислоты триптофана (табл. 18.1) — можно представить как результат конденсации бензольного и пиррольного колец. Аналогичным путем образуется птеридин, пурин и аллоксазин — более сложные примеры гетероциклических систем. Аллоксазин может рассматриваться как гетероциклический аналог антрацена. [c.307]

Номенклатура и изомерия. Обычно аминокислоты носят эмпирические названия. По рациональной номенклатуре их названия составляются путем прибавления к названию соответствующей кислоты приставки амино и буквы греческого алфавита, указывающей положение аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. По числу аминных и карбоксильных групп, а также в зависимости от радикала К аминокислоты подразделяются на моноаминокарбоновые, диаминокарбоновые, амино-дикарбоновые, ароматические и гетероциклические аминокислоты. [c.231]