Ацетоуксусная кислота пиролиз

Пиролиз ненасыщенных алкиловых эфиров ацетоуксусной кислоты. Метод получения алкиловых эфиров ацетоуксусной кислоты с использованием дикетена, который нашел очень широкое применение, особое значение имеет для синтеза терпенов. Хотя во многих описываемых здесь реакциях дикетен можно более или менее успешно заменять ацетоуксусным эфиром, эти реакции настолько тесно связаны с реакциями дикетена, что их необходимо рассмотреть в этой статье. [c.235]

Пиролиз замещенных аллиловых эфиров ацетоуксусной кислоты [c.236]

Названия кетонокислот часто связаны со способами получения веществ из природных источников. Например, пировиноградная кислота СНзСОСООН называется так по способу ее получения пиролизом виноградной кислоты. Альдегидо- и кетонокислоты также рассматриваются как производные соответствующей жирной кислоты, полученной замещением водорода на ацильный остаток (например, ацетоуксусная кислота СН,—(X)—СНа-—01)—ОН). [c.251]

Пиролиз ацетона в кетен, открытый еще в 1907 г., многие годы представлял лишь академический интерес, тем более что и выход продукта не превышал 1С—20%. Однако применением повторного пропуска при малой конверсии за проход удалось поднять выход до 70—80%. Давно известная реакция кетена с уксусной кислотой, приводящая к образованию уксусного ангидрида, стала одним из важнейших путей промышленного получения этого продукта и снизила цены на него до весьма низкого уровня. Кетен, ацетон и получаемый через вторичный бутиловый спирт метилэтилкетон нашли и иные виды применения в качестве сырья для разнообразных синтезов. Кетен в растворе ацетона легко полимеризуется в дикетен, который, реагируя со спиртом, дает ацетоуксусный эфир, а с анилином — ацетоацетанилид. Спирты более чем с пятью атомами углерода получаются реакцией конденсации простейших альдегидов и жетонов (ацетальдегида, масляного альдегида, ацетона). Таки.ч [c.456]

Дегидрацетовая кислота была получена действием уксусного ангидрида на ацетондикарбоновую кислоту в качестве побочного продукта при пиролизе ацетона с целью получения кетена действием пиридина на димер кетена отщеплением спирта ог ацетоуксусного эфира . Очистку дегидрацетовой кислоты производят обычно через ее натриевую соль. [c.152]

В технике пиролиз ацетона в кетен проводят в пустых трубках из хромистой стали при 650—670° и времени пребывания паров в зоне нагрева 0,25—5 сек. [73]. Газообразный кетен в большинстве случаев поглощают уксусной кислотой, с которой он реагирует, образуя уксусный ангидрид. Выход достигает 75—80% [74]. При обычной температуре кетен — газ (температура кипения —41°). Он легко димеризуется в дикетен, кипящий при 127° и обладающий большой реакционной способностью. Со спиртом дикетен g реагирует с образованием ацетоуксусного [c.474]

Кетен — относительно дешевый химический продукт, поскольку его можно получать пиролизом ацетона. В жидком состоянии кетен димери-зуется, образуя дикетен, который представляет собой ценный материал. Присоединение уксусной кислоты к газообразному кетену является промышленным синтезом уксусного ангидрида. Дикетен реагирует с этанолом, образуя ацетоуксусный эфир. [c.281]

Образование дважды ненасыщенных кетонов с выделением двуокиси углерода при пиролизе третичных этинилкарбиниловых эфиров ацетоуксусной кислоты было установлено независимо рядом исследователей [153, 161, 207]. Декарбоксилирование [c.237]

Осуществление описанной выше реакции с дегидролинало-олом (XL R = H) пиролизом соответствующего эфира ацетоуксусной кислоты [153, 154] и нагреванием с ацетоуксусным эфиром [183, 188, 207] привело к новому, и важному синтезу псевдо-ионона (XLI R=H). Реакция ценна тем, что таким образом можно синтезировать иононы, витамин А, фитол и другие соединения независимо от. доступности цитраля. [c.238]

При пиролизе дегидролиналилового эфира ацетоуксусной кислоты или смеси дегидролиналоола и ацетоуксусного эфира образуется интересный побочный продукт — 4-(5-изопропенил- [c.239]

Вариант Каймела (Юте ) — получение у. -непредельных кетонов пиролизом непредельных эфиров ацетоуксусной кислоты. Исходные эфиры синтезируют с выходами 90—95% из дикетена и соответствующего непредельного спирта [c.246]

Ацетоксиантрацен 188 Ацетон 241, 478, 680, 1166, 1490, 1493 пиролиз 243 Ацетонитрил 703 Ацетоуксусная кислота, арилиды [c.1580]

Малоновая кислота является прекрасной иллюстрацией действия а-отрицателькой группы. Ока и ее гомологи очень легко подвергаются пиролизу в уксусную кислоту или ее производные. Для уксусной кислоты эта склонность становится практически НИЧТОЖНОЙ. Другой хорощо известный случай представляет ацетоуксусная кислота, СН3СО — СН2СО2Н. Следует только упомянуть, что а-ацетильная группа является отрицательной. -Эти и другие случаи будут изложены более подробно в дальнейшем. [c.320]

Если линалоол (LV) нагревать с а-хлорацетоуксусным эфиром, то, по-виднмому, через промежуточный эфир хлорацетоуксусной кислоты образуется а-хлордигидропсевдоионон (LV1) (частный случай реакции третичных виниловых спиртов с ацетоуксусным эфиром и последующим пиролизом) [137], который при действии пиридина отщепляет хлористый водород с образованием псевдоионона (XLV) [149] (схема 29). [c.159]

Дегидрацетовая кислота. Одним из наиболее изученных производных -пирона является дегидрацетовая кислота, открытая в 1866 г. Гейтером [97] среди продуктов пиролиза ацетоуксусного эфира. Способ ее получения был улучшен Оппенгеймом и Прехтом [98]. В результате изучения ее строения Гейтингером [99] и Перкиным [100] для нее была предложена формула XXI, главным образом на том основании, что при расщеплении ее в щелочной среде получаются ацетон, уксусная кислота и углекислый-газ, а при действии аммиака образуется лутидонкарбоновая кислота, структура которой представлена формулой XXII. [c.291]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология