Уксусный ангидрид промышленный синтез

Пиролиз ацетона в кетен, открытый еще в 1907 г., многие годы представлял лишь академический интерес, тем более что и выход продукта не превышал 1С—20%. Однако применением повторного пропуска при малой конверсии за проход удалось поднять выход до 70—80%. Давно известная реакция кетена с уксусной кислотой, приводящая к образованию уксусного ангидрида, стала одним из важнейших путей промышленного получения этого продукта и снизила цены на него до весьма низкого уровня. Кетен, ацетон и получаемый через вторичный бутиловый спирт метилэтилкетон нашли и иные виды применения в качестве сырья для разнообразных синтезов. Кетен в растворе ацетона легко полимеризуется в дикетен, который, реагируя со спиртом, дает ацетоуксусный эфир, а с анилином — ацетоацетанилид. Спирты более чем с пятью атомами углерода получаются реакцией конденсации простейших альдегидов и жетонов (ацетальдегида, масляного альдегида, ацетона). Таки.ч [c.456]

Уксусная кислота и уксусный ангидрид находят широкое и разнообразное применение во многих отраслях промышленности, главным образом в органическом синтезе. Уксусная кислота используется [c.310]

Бензойный ангидрид может быть получен из хлористого бензоила и бензойной кислоты из хлористого бензоила и азотнокислого свинца или пиросульфита калия или соды из бензо-трихлорида и серной кислоты из бензойной кислоты и уксусного ангидрида из бензойной кислоты и фосфора в бензольном растворе при взбалтывании с воздухом или кислородом и из дифенил-дихлорметана и бензойнокислого натрия . Имеются многочисленные патенты по получению бензойного ангидрида из солей бензойной кислоты и хлорангидридов и ангидридов минеральных кислот. Некоторые из запатентованных методов более удобны для промышленного получения бензойного ангидрида, но для лабораторного синтеза весьма удобен описанный здесь метод. [c.98]

Расщирение спроса на синтетическое волокно заставило разрабатывать методы производства на базе нефти химических полупродуктов, требующихся для этой отрасли промышленности. Производство уксусного ангидрида, необходимого для получения ацетатов целлюлозы, было освоено еще в тридцатых годах, причем исходным сырьем служили синтетический этиловый спирт из этилена и ацетон из пропилена. Спрос на нейлон потребовал выделения из нефти циклогексана, а также разработки метода с использованием в качестве исходного вещества дивинила (см. гл. 12). Потребность в терилене, известном в США под названием дакрон , привела к выделению п-ксилола из смеси нефтяных ксилолов, а производство нитрильных волокон вызвало к жизни синтез акрилонитрила из этилена или ацетилена. [c.22]

Диметиловый эфир (ДМЭ) приобретает все большее значение в промышленности, т. к. его используют для получения аэрозолей вместо разрушающих озон хлорфторуглеродов, в качестве исходного сырья при синтезе метилацетата, уксусного ангидрида и олефинов, а также в роли промежуточного продукта при производстве бензина. Последние исследования показали, что физические свойства и характеристики горения ДМЭ позволяют применять его как топливо в транспортных средствах, использовать в домашних условиях, а также для производства энергии. [c.598]

Широко применяют уксусную кислоту в химической промышленности при синтезе различных красителей, лекарственных веществ, для получения уксусного ангидрида, используемого для производства ацетатного щелка, в текстильной (при крашении тканей) и кожевенной промышленности, для получения монохлоруксусной кислоты, используемой для синтеза карбоксилсодержащих производных целлюлозы и т. д. [c.346]

Уксусная кислота находит широкое применение в промышленном органической синтезе для получения уксусного ангидрида, уксусноэтилового и уксуснобутилового эфиров, красителей и лекарственных веществ, а также в кожевенном производстве. [c.344]

Выдающийся вклад в разработку многочисленных промышленных технологических процессов на основе ацетилена внес В Реппе Разработанные им способы получения разнообразных органических продуктов сделали ацетилен в 30-50-е годы XX столетия основным сырьевым источником промышленности органического синтеза На основе ацетилена получают в больших количествах уксусный альдегид, уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этилацетат, хлористый винил, винилацетат, акрилонитрил, акрилаты, хлоропрен и др (см выше) [c.326]

Уксусная кислота была известна еще в глубокой древности. Ее получали в виде уксуса из прокисшего виноградного вина. В настоящее время основным промышленным способом, получения уксусной кислоты является синтез ее из ацетальдегида (о синтезе уксусного ангидрида см. стр. 158). [c.148]

По-видимому, любое органическое соединение, содержащее ацетильную группу, будет при пиролизе давать некоторое количество кетена. Хотя этот синтез применим и для высших членов ряда, но его использование ограничено в основном первым членом ряда, который лучше всего может быть получен по этому методу как в промышленности, так и в лаборатории. Из различных лабораторных способов [5] наилучший выход (90—95%) был получен при пропускании ацетона над проволокой из хромеля А при 700—750 °С. При проведении пиролиза в камере предпочтительными являются более низкие температуры (около 500 С) для предотвращения дальнейшего разложения на окись углерода и газообразные олефины. Кетен, получаемый из ацетона, смешан с метаном, что может осложнять его абсорбцию. С другой стороны, при пиролизе уксусного ангидрида [6] или дикетена (разд. А.4) подобные газообразные продукты не образуются. [c.376]

Ацетилен п до койпы в промышленности органического синтеза США играл мал ю ро.ть. Получали там из него уксусную кислоту и уксусный ангидрид (и то лпгиь частично, так как эти продукты синтезировались и через кетон), хлористый впнил и ви-нилацетат. Во время войны, в связи с ростом производства хлоро-пренового каучука, производство ацетилена, так я е как водо- [c.478]

Таким образом, уксусный ангидрид может быть получен из синтез-газа [схема (6.117)] вполне вероятно, что в будущем промышленное производство уксусного ангидрида будет основано именно на этом процессе. [c.232]

Уксусная кислота и ее производные (в особенности уксусный ангидрид) — важнейшие вещества, без которых немыслима современная промышленность органического синтеза. Большие количества их расходуются для получения ацетилцеллюлозы (искусственное волокно, негорючая кинопленка). Соли уксусной кислоты служат средствами борьбы с вредителями сельского хозяйства (например, парижская зелень — смесь ацетата и арсенита меди), протравами при крашении тканей (соли алюминия, хрома, железа). Сложные эфиры, полученные из уксусной кислоты, широко используются как растворители. В ходе синтеза многих важных продуктов (красителей, лекарственных препаратов, продуктов тонкого органического синтеза) используется реакция ацетилирования, введение остатка уксусной кислоты СН3СО вместо спиртового или амин-ного водорода. При этом получаются соответственно сложные эфиры или амиды. [c.202]

Ацетальдегид широко используется в химической промышленности в качестве полупродукта из него получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этилацетат, бутанол и 2-этилгексанол, на долю которых расходуется 95 % производимого ацетальдегида. Однако в последние годы структура его потребления меняется. Еше сильнее она изменится в будущем, так как большую часть бутанола и 2-этилгексанола будут получать на базе оксосинтеза, а уксусную кислоту - преимущественно карбонилированием метанола и другими методами. Тем не менее ацетальдегид по-прежнему является многотоннажным продуктом органического синтеза, а его производство интересно потому, что он получается в промышленности разными методами. Причем каждый из методов отражает разные принципы создания безотходных производств. [c.440]

От молекулы ацетона отщепляется метан и образуется простейший непредельный кетон —так называемый кетен. Кетен —весьма реакционноспособное вещество. Для него характерны разнообразные реакции присоединения. В последние годы кетен начинает приобретать промышленное значение для синтеза различных веществ. В частности, кетен используется для синтеза уксусного ангидрида. [c.111]

В химической промышленности из кетена в крупных масштабах получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этилацетат, ди-кетен, ацетоуксусный эфир (см. гл. 12) и другие вещества, являющиеся полупродуктами в производстве красителей, лекарственных веществ (например, синтез через дикетен, см. гл. 30) [c.171]

Пришлось искать иные пути. На этот раз в качестве исходного вещества тоже было взято нечто орто-нитро-бензойное . Но не кислота, а альдегид. Кстати, он тоже был не очень-тО доступен, так что о промышленном применении синтеза не могло быть и речи. Альдегид сконденсировали с уксусным ангидридом с помощью открытой незадолго до этого реакции Перкина [c.357]

Из всех перечисленных выше способов введения нитрогруппы промышленное значение при синтезе ВВ имеют только четыре нитрование серно-азотной кислотной смесью, нитрование чистой азотной кислотой или в среде уксусной кислоты, в присутствии уксусного ангидрида и замена сульфогруппы на нитрогруппу. Перспективными являются также способы нитрования с отгонкой воды и нитрование в присутствии нитрата ртути. [c.90]

В настоящее время т основе синтез-газа разрабатываются про-мшаленные способы получения этилена, этанола, бензина, низших ароматических соединени этиленгликоля, уксусного ангидрида, ацетонитрила, Промышленное внедрение производства названных веществ будет зависеть главным образом от их экономичности и конкурентоспособности с традиционными процессами. [c.6]

Кроме того, ее можно получить из ацетилена по реакции Кучерова (см. с. 87) или окислением этилового спирта. Уксусная кислота — слабая кислота, ее р/Са = 4,75. Она довольно широко используется в химической промышленности при производстве ацетатного щелка, красителей, сложных эфиров, ацетона, хлоруксусной кислоты, уксусного ангидрида, солей и т. д. Применяется в пищевой промышленности, а также в органическом синтезе (например, в качестве ацилирующего агента). [c.150]

Уксусная кислота применяется как приправа к пище и для консервирования мясных и рыбных продуктов из нее получают уксусный ангидрид (стр. 267), применяемый при изготовлении искусственного волокна (ацетатного) монохлоруксусная кислота СН2С1—СООН (получаемая хлорированием уксусной кислоты) в громадных количествах расходуется в производстве гербицидов уксусная кислота служит для синтеза многих душистых веществ и растворителей она применяется в кожевенной, текстильной и других отраслях промышленности. Из солей уксусной кислоты наибольший интерес представляют соли железа, алюминия и хрома, применяемые как протрава при крашении тканей. Соли уксусной кислоты хорошо растворяются в воде из них чаще других применяется уксуснокислый свинец (СНзС00)2РЬ-ЗН20, называемый свинцовым сахаром-, он применяется в производстве свинцовых белил, очень ядовит. [c.232]

Ацетон является одним из наиболее многотоннажных растворителей. В промышленности он получается совместно с фенолом через гидроперекись кумола. Применяется он также для синтеза метакриловой кислоты и ее метилового эфира (через присоединение синильной кислоты и отщепление НдО, см. стр. 325), используемого в качестве мономера в производстве органического стекла . Крекингом ацетона получают кетен СНз=С=0 (см. стр. 321), а из него и уксусной кислоты — уксусный ангидрид и другие производные уксусной кислоты. [c.152]

Второй синтез [81] отличается от предыдущего тем, что он а) используется в промышленных масштабах б) стереоспецифичен в) в ходе синтеза происходит в первую очередь образование имидазолидонового кольца, а не тетрагидротиофенового. Этот синтез представлен на схеме (62). Фумаровую кислоту (95) через > езо-дибромянтарную кислоту превращали в лезо-2,3-бисбензил-аминоянтарную кислоту (96). Обработка фосгеном привела к образованию производного имидазолидона (97) с цис-карбоксиль-ными группами восстановление соответствующего ангидрида в присутствии уксусного ангидрида дало циклическое производное [c.618]

Уксусная кислота применяется для консервирования мясных и рыбных продуктов, маринования фруктов и овощей из нее получают уксусный ангидрид, применяемый при изготовлении синтетического волокна (ацетатного), монохлоруксусная кислота Hg l—СООН (получаемая хлорированием уксусной кислоты) в громадных количествах расходуется в производстве гербицидов уксусная кислота используется для синтеза многих душистых веществ и растворителей она применяется в кожевенной, текстильной и других отраслях промышленности. [c.368]

Производство карбида кальция. В середине 60-х годов производство карбида кальция на основе угля (кокса) и известняка достигало 10 млн. т/год. Это объясняется тем, что ацетилен, получаемый при взаимодействии карбида кальция с водой, широко применялся в сварочной технике и в химической промышленности для производства этанола, уксусной кислоты и уксусного ангидрида, ацетальдегида, ацетона, цианамида кальция, винилхлорида и других продуктов органического синтеза. В 1974 г. производство карбида кальция снизилось до 3 млн. т/год в связи с расширением использования для указанных производств этилена, получаемого из дешевого нефтяного сырья. В настоящее время вновь рассматривается вопрос о производстве ацетилена, который может быть получен путем взаимодействия угля с известняком при 2000—2200 °С [16, с. 76], газификации угля и пиролиза образующегося при этом метана, гидрирования угля с последующей конверсией гидро-генизата в ацетилен в плазменном или дуговом реакторах, а также путем вдувания потоком водорода угольной пыли в электродуговой реактор с быстрой закалкой выделяющихся газов [50], На основании теоретических разработок и усовершенствования аргонового и аргоноводородного плазменных реакторов максимальный выход ацетилена составляет 59 г/(кВт- ч), степень превращения углерода в С2Н2 достигает 14% [51]. [c.22]

Ацетон является сырьем в ряде производств промышленного органического синтеза (например, уксусного ангидрида, применяемого для пp 0iизвoд твa искусственного, ацетатного шелка пластических масс и т. д.), для получения искусственных смол, применяемых в про мьйпленности пластических масс, для синтеза фармацевтических препаратов и др. [c.206]

Жидкофазное гидрирование в промышленности осуществляется с металлическими катализаторами на носителях или со скелетными, которые при работе обычно диспергируются, вследствие чего требуется отфильтровывание их от продуктов реакции. Это приводит к потерям и катализатора и продуктов. Мельчайшие частицы катализатора нередко остаются в продуктах гидрирования, что крайне нежелательно, особенно при синтезе витаминов и других фармацевтических препаратов. Наиболее селективны палладийсодержащие катализаторы гидрирования, и потери палладия при отфильтровывании катализатора необходимо устранить. Многие катализаторы гидрирования после отделения от жидкости становятся пирофорными, что увеличивает пожароопасность производства. От всех этих недостатков свободны мембранные катализаторы в виде фольги или тонкостенных трубок из сплавов на основе палладия. Как показано в разд. 4.7, эти катализаторы являются элементами конструкции реактора и отделение от них продуктов реакции не вызывает затруднений. Диспергирования сплавов не наблюдалось при эксплуатации в течение свыше тысячи часов. Высокая коррозионная устойчивость палладиевых сплавов позволяет совмещать в одном аппарате селективное гидрирование и, например, этерифи-кацию продукта уксусным ангидридом. [c.114]

Кетен — относительно дешевый химический продукт, поскольку его можно получать пиролизом ацетона. В жидком состоянии кетен димери-зуется, образуя дикетен, который представляет собой ценный материал. Присоединение уксусной кислоты к газообразному кетену является промышленным синтезом уксусного ангидрида. Дикетен реагирует с этанолом, образуя ацетоуксуспый эфир. [c.281]

Уильям Генри Перкин (1838—1907). Знаменитый английский химик-промышленник, особенно известен открытием первого искусственного анилинового красителя — мовеина (1856), Перкин был пионером в промышленности искусственных красителей в Англии. Кроме синтеза коричной кислоты, осуществил еш в синтез кумарина (1868), обрабатывая натриевую соль салицилового альдегида уксусным ангидридом 1 . [c.334]

Применяют в различных отраслях народного хозяйства в качестве консервирующего средства и вкусового продукта в текстильной промышленности при крашении и печатании тканей для производства солей уксуснокислого натрия, алюминия, свинца (так называемый свинцовый сахар), уксуснокислой меди (ярь-медянка) и др., в качестве исходного материала для синтеза сложных уксусных эфиров (этилацетат, бутилацетат, амилацетат, бензилацетат, линалилацетат и др.), уксусного ангидрида, ацетилцеллюлозы, ацетона, винилацетата, хлоруксусной кислоты, в фармацевтической промышленности и др. [c.981]

Синтез глицеридов имеет большое практическое значение для получения моно- и диглицеридов, используемых в качестве эмульгаторов в пищевой промышленности. Применяются они и для изготовления глифталевых олиф и в других производствах. Прямой способ этерификации широко используется при выработке глицерида уксусной кислоты — ацетина, который употребляют в качестве растворителя красок для тканей в текстильном производстве. Ацетин получают нагреванием глицерина с уксусным ангидридом в присутствии водоотнимающего вещества — сплавленного (безводного) уксуснокислого натрия. [c.73]

Освоен промышленный синтез сырья для взрывчатых веществ на основе алифатических соединений. Значительную часть формальдегида, необходимого для получения уротропина и пентаэритрита (сырья для гексогена, октогена и тэна), получают прямым окислением метана. Пиролизом метана получают ацетилен — сырье для производства тринитрометана — важнейшего полупродукта при синтезе мощных взрывчатых веществ. Этилен и ацетилен служат сырьем для получения уксусной кислоты и уксусного ангидрида [14], которые используются при производстве гексогена и октогена. [c.13]

В промышленности взрывчатых веществ при синтезе гексогена, октогена, дины и других [2, 3] в качестве нитрующей смеси применяют смесь азотной и уксусной кислот или уксусного ангидрида. Использование серно-азотной кислотной смеси здесь недопустимо вследствие взаимодействия Нг504 с исходными и конечными продуктами синтеза. [c.74]

Уксусная кислота широко используется в химической промышленности для различных синтезов. Большие количества кислоты расходуются для получения эфиров — этилацетата, пропилацетата, ацетата целлюлозы, для получения уксусного ангидрида, моно-хлоруксусной кислоты. Соли уксусной кислоты — ацетаты различных металлов — имеют широкое применение. Ацетаты алюминия, [c.238]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология