Хинон (из анилина)

Окисление. Ароматические амины легко окисляются с образованием окрашенных продуктов, среди которых главное место занимают хиноны. Анилин, например, быстро окисляется уже при стоянии на воздухе (появляется желтая окраска). При окислении ароматических аминов, в зависимости от природы используемого окислителя (например, хлорной извести, двухромовокислого калия и др ). а также от условий, в которых протекает окисление, образуются окрашенные вешества различного ивета (фиолетового, зеленого, черного и т. д.). Этим пользуются для синтеза красителей, химизм этих процессов сложен и до сих пор недостаточно изучен. В процессе синтеза имеет место не только окисление ароматических аминов, но и сложная конденсация продуктов окисления. [c.219]

Вероятно, хиноны являются ускорителями окисления анилина. [c.247]

Применение окислителей. Существует большой выбор соединений, применяемых в качестве окислителей перманганат калия, хромовый ангидрид и хромовая смесь, азотная кислота, двуокись свинца и двуокись селена, тетраацетат свинца, перекись водорода, хлорное железо и многие другие. Направление и интенсивность действия окислителя на органические соединения зависят от характера окисляемого вещества, природы окислителя, температуры, pH среды и т. д. Так, например, при окислении анилина хромовой кислотой образуется хинон, перманганатом калия в кислой среде — анилиновый черный, перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде — азобензол и нитробензол. Окисление проводится в большинстве случаев в водной или уксуснокислой среде. При определении коэффициентов в уравнениях окислительно-восстановительных реакций удобно пользоваться расчетной схемой, основанной на формальном представлении о степени окисления атомов, входящих в состав соединения. [c.129]

Действие окислителей. Под влиянием аминогруппы бензольное ядро теряет устойчивость к действию окислителей, и ароматические амины легко окисляются. Например, окисляя анилин, получают хинон (стр. 375). [c.390]

Какое образуется соединение при нагревании в водном растворе 3,4-нафто-хинон-1-сульфокислоты с анилином [c.178]

Окисление. Прн окислении анилина можно получить хинон и его производные [c.303]

Хинон был открыт в 1838 г. А. А. Воскресенским. Он имеет резкий запах, плавится при 116°С и легко возгоняется. Его получают окислением анилина. [c.460]

При окислении анилина разными окислителями и в различных условиях образуется множество разнообразных соединений, в том числе азобензол, азоксибензол, нитробензол, хинон, краситель анилиновый черный и промежуточные продукты, а также другие соединения, полу- [c.244]

Ароматические амины окисляются хромовой смесью в соответствующие хиноны (например, из анилИна образуется п-бензохинон ). [c.658]

Ароматические амины, а также о- и п-диоксибензолы окисляются двуокисью свинца в хиноны (например, анилин образует хинон с выходом 85% пирокатехин, окисляясь двуокисью свинца, образует о-хинон ). [c.667]

Некоторые примеры реакций восстановления приведены также в других разделах этой книги (например, восстановление нитробензола в анилин, хинона—в гидрохинон, восстановление кетона с образованием пинакона), [c.100]

Хинон легко получается при окислении анилина хромовой кислотой на холоду [c.110]

Для получения гидрохинона окисляют анилин в хинон и, не выделяя последний из раствора, восстанавливают его в гидрохинон при помощи сернистой кислоты. [c.112]

Считается, что окисление анилина двуокисью марганца в серной кислоте протекает по свободнорадикальному механизму 120]. Свободный радикал (I) присоединяется к анилину, давая сложный амин (II), который при окислении и гидролизе дает хинон (III), [c.203]

Гидрохинон — бесцветный, кристаллический порошок, пл. 1,332 г/см (при 15°С), т. пл. 170,3° С, т. кип. 285°С при 730 мм рт. ст. легко растворяется в спирте и эфире в 100 т воды при 15° С растворяется 6 г гидрохинона. Получается окислением анилина до хинона с последующим восстановлением хинона до гидрохинон а. [c.108]

Хинон может быть получен окислением бензола , анилина и гидрохинона с помощью ряда окислителей. Окисление гидрохинона можно осуществить быстро и удобно поэтому в лабораторных условиях данный метод наиболее целесообразен. [c.465]

Первым из хинонов был открыт га-б е н з о х и н о н. Его получил Воскресенский в 1838 г. при окислении хинной кислоты отсрода и произошло название хинон . Это соединение желгого цвета, перегоняется с водяным паром, обладает интенсивным резким запахом и окрашивает кожу в коричневый цвет т. пл. 116°. Как уже было указано, я-бензохинон образуется при окислении гидрохинона. Однако обычно его получают из анилина, который при обработке бихроматом калия и серной кислотой проходит различные ступени окисления [фенилхинон-имины (стр. 710), анилиновый черный (стр. 712)] и превращается в п-бензохинон. Применяется он для синтеза красителей, гидрохинона, промежуточных продуктов и т. д. [c.706]

Взаимодействие с анилином. При взаимодействии бензохино-на с двумя молекулами анилина взаимное расположение заместителей в продукте реакции отличается от того, которое наблюдается при взаимодействии хинона с двумя молекулами НСМ [c.89]

Одни и те же органические соединения в зависимости от природы окислителя могут превращаться в различные соединения. Так, например, при окислении анилина хлорноватистой кислотой получают п-аминофенол, хромовой кислотой—п-хинон, надкисло тами — нитробензол. Различные продукты окисления могут образоваться ие только при замене одного окислителя другим, но и в результате изменений условий, в которых действует один и тот же окислитель. Если, например, окислять анилин перманганатом калия в кислой среде, то происходит окислительная поликонденсация, приводящая к образованию анилинового черного. Если же окисление анилина перманганатом калия проводить в нейтральной среде, то продуктом реакции является азобензол, а в щелочной среде — нитробензол. [c.200]

Бензохинон, или просто хинон, С6Н4О2 — кристаллы светло-желтого цвета с характерным раздражающим запахом. Темп, плавл. 116° С. Довольно трудно растворяется в воде перегоняется с водяным паром. Получен впервые в 1838 г. А. А. Воскресенским из природной хинной кислоты путем окисления. В настоящее время его получают окислением гидрохинона (см. выше), а промышленности — анилина (стр. 390). [c.375]

В производстве промежуточных продуктов- гидрохинон обычно получают восстановлением 1,4-бензохинона, образующегося при окислении анилина (см. 16.2). Реакцию ведут, используя порошкообразное железо, которое добавляют к водной суспензии 1,4-бензо-хинона при 70—80°С. Гидрохинон может быть получен также путем каталитического восстановления водородом на никеле Ренея. [c.299]

Окисление ведется прн помощи реагентов (окислителей), действие которых заклк>чается в отнятии электронов от окисляемого вещества. Мерой активности окислителя является его электрохимический потенциал. Действие окислителя на органические соединения зависит от его химического, характера, а также от химической природы окисляемого вещества, температуры, концентрации реагентов, концентрации ионов водорода и т. д. Например, при окислении анилина хромовой кислотой образуется хинон, перманганатом калия в кислой среде— анилиновый черный, перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде—азобензол и нитробензол, хлорноватистой кислотой—нитробензол, а хлорноватой кислотой—и-аминофенол. Аналогично при Окислении многих органических соединений в зависимости от природы окислителя и условий реакции получаются различные продукты окисления. [c.655]

В присутствии каталитических количеств пятиокиси ванадия соли хлорноватой киЪлоты окисляют фурфурол до фумаровой кислоты , гидрохинон—До хинона , а анилин—в анилиновый черный . [c.660]

Хлор-8- (S-бензоил) меркаптохинолин M7,IV,83. 2 Анилино-3-хлорнафто-1,4-хинон Ш3,279. [c.215]

Окисление — главный метод получения хинонов. При окислении можно исходить из соответствующего углеводорода, фенола или анилина, о- либо /2-ДИ0КСИ-, диамино- или оксиаминоароматических производных. Естественно, условия окисления будут тем мягче, а выходы тем больше, чем ближе исходное вещество к хинону по степени окисления, т. е. легкость получения бензохинона из различных источников уменьшается в ряду гидрохинон > фенол > бензол. С другой стороны, многие диокси- или диаминоароматические производные нестабильны и претерпевают окислительную полимеризацию. Нестабильные соединения следует предохранять от действия воздуха и использовать их по возможности быстрее. [c.201]

Как ариламины, так и фенолы можно окислить до хинонов. В промышленном процессе получения я-бензохинона в качестве окислителя используется двуокись марганца и серная кислота [14]. В другом, более старом промышленном процессе, для окисления анилина или фенола до хинона применяется бихромат натрия и серная кислота. В лаборатории в качестве окислителя как аминов, так и фенолов широко используется нитрозодисульфонат калия 0К(80зК)2 (соль Фреми) дающий, стабильный радикал нитрозилдисульфонат. Для ряда фенолов [15 этот окислитель дает выходы от 50 до 99%, в то время как для аминов [16] выходы обычно составляют 49—96%. Для очень реакционноспособных хинонов, таких, как о-бензохинон и стильбенхинон, предпочтительно использование в качестве окислителя окиси серебра [17]. Кроме того, в лабораторной практике в качестве окислителей применяют перекись водорода и уксусную кислоту [18] и феррицианид калия [19]. [c.203]

По данным Джексона, хинон II легко реагирует с анилином, спиртами, бензальдегидом и ацетоном. Продуктам реакции не-редкб приписывалось неправильное строение [25], поэто1у1у хими [c.334]