Основные положения органической химии Углеводороды

Тест. Ng 15 по теме Основные положения органической химии 442 9.2. Электронные эффекты заместителей в органических соединениях 445 9.3, Предельные углеводороды (алканы) 448 9.4. Понятие о циклоалкаиах 464 9.5. Непредельные углеводороды. Алкены (этиленовые УВ) 466 9.6. Диеновые углеводороды (алкадиены). Каучуки 477 9.7. Алкины (ацетиленовые УВ) 485 Тест № 16 по теме Предельные и непредельные углеводороды 495 [c.725]

Основные положения органической химии. Углеводороды [c.426]

Раздел 9. Основные положения органической химии. Углеводороды 426 [c.725]

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. УГЛЕВОДОРОДЫ [c.453]

Еще 10—12 лет назад основным источником ароматических углеводородов являлась каменноугольная смола, получаемая при сухой перегонке каменного угля. Если в начале XIX в. сухая перегонка каменного угля велась исключительно с целью получения светильного газа и кокса, нужного для черной металлургии, а каменноугольная смола являлась отбросом, не находившим сбыта, то вскоре после того как в 1842 г. Николаем Николаевичем Зининым был открыт метод превращения ароматических нитросоединений в аминосоединения и был синтезирован анилин, положение резко изменилось. Этим открытием русского ученого было положено начало развитию анилинокрасочной промышленности, и многие заводы стали легко находить сбыт каменноугольной смолы, испытывая при этом затруднения со сбытом кокса. Непрерывный рост анилинокрасочной промышленности, а за ней и возникновение фармацевтической и других отраслей промышленности органической химии повысили спрос на ароматические углеводороды до небывалого уровня. Общеизвестно, например, какое значение имеет для оборонной промышленности толуол Во время первой мировой войны 1914—1918 гг. обе воюющие стороны испытывали большой недостаток в толуоле, который, правда, применялся и в мирное время в качестве растворителя, а также для синтеза красящих и фармацевтических препаратов и т. п., однако во время войны он требовался в несоизмеримо больших количествах. Насколько резко возрастает потребность в толуоле во время войны, можно судить по данным, относящимся к войне 1914—1918 гг. [c.7]

Теория электролитической диссоциации заложила основу ионной теории строения солей и других электролитов. Открытие электрона, явившееся логическим завершением установленных Фарадеем количественных законов электролиза, было следующей предпосылкой для создания теории электровалентности. Наиболее характерным химическим актом стало представляться образование катионов и анионов, связанных простым электростатическим притяжением. Катионы получаются из атомов металлов, потерявших электроны, захваченные другими атомами, образующими анионы. Наиболее полно и последовательно это представление было использовано Косселем (1917 г.) в применении к соединениям и процессам неорганической химии. Однако и Косселю было ясно, что неполярные (или гомеополярные) вещества (например, двухатомные молекулы таких элементов, как водород или азот, углеводороды и др.) следует рассматривать с других позиций. Этот другой подход был развит к 1916 г. Льюисом, однако вследствие разразившейся в то время первой мировой войны его теория не сразу стала повсеместно известной. Основное положение теории Льюиса, сохранившееся незыблемым для громадного большинства органических веществ, — образование химической связи в неионно построенных соединениях (так называемой ковалентной связи) за счет пары электронов, выделяемых по одному каждым из связываемых атомов. Таким образом, обычным формулам соответствуют следующие льюисовские формулы [c.20]

Преимущество нового метода по сравнению с методами синтетической органической химии заключается в его универсальности по этому методу можно получать очень много дейтерированных соединений, в том числе и таких, способы приготовления которых в литературе до сих пор еще не описаны. Далее сопоставление методов приготовления одних и тех же дейтерированных углеводородов синтезом или дейтерообменом показывает, что второй метод относительно проще первого. Наконец следует отметить, что, исходя из особенностей реакционной способности углеводородов в основных и кислых средах и учитывая данные по кинетике изотопного обмена неравноценных атомов водорода в молекуле углеводорода в присутствии катализатора или без него, а также варьируя другие условия осуществления обменной реакции, удается замеп1ать на дейтерий только часть атомов водорода и вводить дейтерий в определенные положения в молекуле углеводорода. [c.33]

Теория строения в органической химии возникла и развивалась на основе представления о тетраэдрическом строении углеродного атома. Она получила мощный стимул для своего развития в электронной теории валентности, основные положения которой рассматривались в гл. 5. Теперь можно выражать строение большого числа органических соединений с помощью простых схем, описывающих связи-, они легко могут быть преобразованы в трехмерные модели, отвечающие разнообразию молекулярных свойств. Однако существует большое число соединений, для которых обычная структурная теория не-дает исчерпывающего описания, поскольку используемые структуры не отражают в достаточной мере действительного строения молекул. В ряду таких соединений особое место занимают ароматические углеводороды, или арены, и в частности бензол СбНб, который заслуживает наибольшего внимания. Несмотря на то что эти соединения напоминают полиены в том отношении, что они содержат меньше 2п 2) п атомов водорода на атом углерода, их химическая устойчивость приближается к устойчивости алканов. [c.207]

Материал этой главы является основным и наиболее трудным в курсе органической химии. Трудности усугубляются также тем, что вопросы темы излагаются до изучения метана и других предельных углеводородов, примерами которых обычно иллюстрируют положения теории строения органических соединений. Для изложения этого материала до рассмотрения метана и его гомологов необходимо хорошее предварительное ознакомление учащихся с метаном и другими предельными углеводородами. В противном случае изложение теории А. М. Бутле-. рова превратится в догматическую констатацию основных положений без углубления их рассмотрением конкретных примеров органических соединений. При слабой подготовке учащихся, очевидно, лучше изложить этот материал после изучения метана и его гомологического ряда. [c.38]

П рямым развитием классич. теории химич. строения следует считать теорию электронных смещений (см. Индукционный эффект, Индуктомерный эффект, Мезомерия). Особенно большое значение имела теория электронных смещений для истолкования физич. смысла основных положений и частных правил, относящихся к взаимному влиянию атомов. Другой путь развития классич. X. с. т. наметился после возникновения квантовой химии. Ее методы сводятся к тому, что электронное строение молекул рассчитывается в тех или иных приближениях при помощи уравнений квантовой механики, а полученные данные о распределении электронов коррелируются со свойствами органич. частиц (молекул, радикалов, ионов) нли их структурных элементов. И нри таком методе представления о взаимном влиянии атомов приобретают более глубокий смысл. Напр., согласно одному из правил Марковникова, замещение по связям С—Н в предельных углеводородах идет в метиленовых группах легче, чем в метильных. Расчеты методом молекулярных орбит (К. Сандорфи, 1955) показали, что в пропане на связь С—Н в метиленово группе из общего а-электронного облака приходится 1,907, а на связь С—Н метильной группе 1,921 а-электрона. Отсюда очевидный вывод, что замещение в предельных углеводородах идет легче всего по связи С—Н с меньшим а-электронным зарядом. Квантово-химич. теории электронного строения органических соединений — теории количественные и в этом их преимущество как перед классической теорией химического строения, так и перед теорией электронных смещений. [c.330]

В 1863 г. в статье О различных объяснениях некоторых случаев изомерии А. М. Бутлеров дал решение самой трудной проблемы того времени — объяснил явление изомерии. Эта работа обратила на себя внимание химиков и привела к тому, что, нанример, Кекуле, еще в 1863 году в 1-ом выпуске 2-го тома своего учебника широко использовавший сложные типы, во 2-ом выпуске того же тома (1864) почти полностью отказался от них. Особенно большое значение для победы идей теории химического строения имели экспериментальные работы А. М. Бутлерова. В 1864 году он получил триметилкарбинол и истолковал в духе теории химического строения изомерию спиртов СпНзп+ ОН. В том же году он предсказал существование изомерии среди предельных углеводородов, что противоречило взглядам Вюрца и Шорлеммера, а в 1865 г.— существование изобутилена. В этом же году он сообщил о получении предсказанных им трех высших гомологов триметилкарбинола, в 1866 году — о получении изобутана, а в 1867 году — изобутилена. Теория химического строения, таким образом, нашла блестящее опытное подтверждение и со второй половины 60-х годов превратилась в господствующую теорию органической химии химики устремились к исследованию химичес1 ого строения многочисленных уже известных веществ и к получению новых, предсказанных теорией химического строения. В то же время в развитие ее основных положений были высказаны плодотворные [c.5]

Г. Д. И. изложил всю органическую химию на основе теории пределов, даже не упомянув о теории строения. Всякое упоминание о теории строения отсутствует и во 2-м издании Органической химии 1863 г. (см. т. VIII, стр. 37 и далее). В ч. 1 Основ химии , которая писалась в 1868 г., Д. И. высказывает ту мысль, что образование предельных углеводородов можно объяснить как связью, существующей между атомами углерода (т. е. теорией строения), так и представляя возможность существования группы метила СН , способной заменять водород (т. XIII, стр. 541). Д. И. считает, что гипотеза о взаимном совокуплении атомов (так он передает основную идею теории строения) равнозначна с допущением остатка СН , способного заменять Н. Большинство химиков применяет первый способ выражения, хотя последний ведет к тем же результатам и имеет то преимущество, что довольствуется одним допущением (замены СН и И), тогда как первое воззрение требует двух допущений (четырех сродств углерода и способности его удерживать другие атомы углерода) . Наоборот, последнее воззрение не вдается в гипотезу, а понятие об остатке считает как средство выражения и обобщения, поэтому предпочтительно удерживается теми, кто боится вдаваться в область гипотез, много раз изменявшихся в историческом движении науки. Последователи того учения, которое старается подвести все данные к предположению о четырехатомности углерода, имеют в свое оправдание историю наук, показывающую, что гипотезы, хотя бы даже оказавшиеся впоследствии неверными, дают повод и составляют побудительную причину дальнейшей разработки предмета (т. XIII, стр. 542). Однако, по мнению Д. И., уже в случае непредельных углеводородов вопрос об их с т р о е н и и поставлен последователями названного учения на столь сомнительную почву, что более вредит ему, чем приносит пользу, а в применении к другим элементам, например азоту, это учение еще более страдает отсутствием строгости (там жо). И Д. И. ссылается на то, что существуют факты, ослабляющие, а иногда и уничтожающие многие основные положения этого учения (там же). К таким фактам Д. И. относил прежде всего факты, свидетельствующие о переменной атомности (валентности) у элементов. [c.712]

Последние три года, предшествовавшие Великой Октябрьской революции в России, С. В. Лебедев был так сильно загружен педагогической работой, что на самостоятельные научные исследования почти совсем не оставалось ни сил, ни свободного времени. Теперь материальное положение Сергея Васильевича Лебедева стало прочным, но он не чувствовал удовлетворенности. Кафедры химии в обоих институтах были не основными, студентам были далеки интересы научных исследований в области органической химии. Сергей Васильевич не имел возможности отобрать из числа оканчивающих студентов хороших помощников и учеников для развития научных исследований. Ассистенты на кафедрах были полностью загружены педагогической работой. В этот период исследования велись медленно и в очень небольшом объеме. Результаты изучения процессов полимеризации за эти годы были сообщены Сергеем Васильевичем Химическому обществу. Кроме уже упоминавшегося сообщения о полимеризации ацетиленовых углеводородов, 15 мая 1914 г. он сделал также предварительное сообщение о полимеризации фе-нилбутадиена-1,3. Напряженная работа в течение года сильно утомляла Сергея Васильевича, не отличавшегося хорошим здоровьем. Для восстановления работоспосбно-сти ему требовалось полностью выключиться из рабочей обстановки на 2—3 летних месяца. [c.51]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология