к производное пурина синтез

Все упомянутые выше пиримидиновые и пуриновые основания выделены из природных нуклеотидов. Наряду с этим в настоящее время известно очень большое число близких им по структуре соединений, полученных синтетически. Наибольшее число исследований посвящено синтезу производных пурина. Цель этих исследований — найти, используя некоторые биологические гипотезы, в частности, принцип антиметаболитов, синтетические аналоги природных оснований обладающие физиологической активностью и пригодные для лечения злокачественных новообразований и инфекционных заболеваний.. [c.179]

Синтезы пуриновых оснований, пригодные для использования в химии нуклеотидов, можно разбить на две категории 1) частичные синтезы из производных пурина, главным образом из галоидопроизводных и 2) полные синтезы. [c.182]

Последовательность атаки нуклеофильными реагентами. Большинство реакций, известных для производных пурина, может быть отнесено к реакциям нуклеофильного замещения. Наиболее часто на нуклеофильный остаток заменяется галоген. Галогенированные пурины рассматривались как важные промежуточные продукты для синтеза новых пуриновых производных еще Фишером [26, 66, 67]. Так как среди имеющихся экспериментальных данных в настоящее время большую долю составляют данные о реакциях галогенированных пуринов, исследование нуклеофильного замещения в ряду этих соединений дает богатый материал для понимания нуклеофильного замещения в пуриновом ядре. Интересные результаты получены при обработке нуклеофильными реагентами ди- и трихлорпуринов. Как правило, могут быть выбраны такие условия проведения реакции, при которых возможно селективное замещение. Впервые реакции таких галогенированных пуринов изучил Фишер [68], который получил 7-метил-2,6,8-трихлорпурин (ХП1) из 7-метилмочевой кислоты или теобромина. При обработке соединения ХИ1 горячей 20%-ной соляной кислотой им был выделен 2,6-дихлор-8-окси-7-метилпурин. Это же соединение образуется при действии на соединение ХП1 1 н. раствора едкого кали при комнатной температуре [69]. Обработка соединения ХИ1 при 0° спиртовым раство- [c.217]

Согласно Фишеру, вещества, родственные мочевой кислоте, следует рассматривать как производные пурина, который был получен тем же Фишером (1898), но который не встречается в природе. Фишер открыл ряд реакций, которые делают возможным превращение одних пуриновых соединений в другие, и поэтому факт полного синтеза такого важного соединения этого ряда, как мочевая кислота, позволяет говорить не только о возможности синтетического получения других членов этого ряда, но и об отсутствии затруднений в синтетическом переходе к ним от тел неорганической природы. [c.361]

Получение производных пурина. Хлорирование мочевой кислоты хлорокисью фосфора приводит к 2,6,8-трихлорпурину при синтезе из него различных производных следует учитывать неодинаковую подвижность атомов хлора, связанных с атомами углерода. Она па- [c.609]

Циклизация с присоединением гидроксильной (или амино-) группы к нитрильной — часто встречающийся метод синтеза фурановых производных. Он будет рассмотрен далее, на примере синтеза производных пурина по Траубе. [c.259]

Производные пурина имеют исключительное биологическое значение прежде всего потому, что некоторые его окси- и аминопроизводные входят наряду с пиримидиновыми основаниями в структуру нуклеиновых кислот и имеют, таким образом, отношение к программированию синтеза белков в организме и к явлениям наследственности. Сюда же относится ряд других жизненно важных веществ, таких, как аденозинтрифосфат — переносчик энергии в биохимических реакциях и фосфорилирующий агент. Алкалоиды кофеин и теобромин — также производные пурина. [c.326]

Очень важным гетероциклом является пиримидин. Пиримидиновые структуры наряду с производными пурина (стр. 358) входят в состав жизненно важных для любого организма нуклеиновых кислот, связанных с синтезом белка в клетках. Сам пиримидин (т. пл. 22° С т. кип. 124° С легко растворим в воде), удивительным образом не давая щелочной реакции. образует соли с сильными кислотами (с 1 экв). Его можно синтези- [c.346]

Среди протеидов особенно большое биологическое значение имеют нуклеопротеиды (соединения белка с нуклеиновыми кислотами), они входят в состав ядра и цитоплазмы клетки. В клетках всех живых организмов содержатся нуклеиновые кислоты двух типов (некоторые вирусы содержат по одному из них), играющие важную роль в синтезе белков и явлениях наследственности дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК). Молекулы этих кислот представляют собой гигантские полимерные молекулы (макромолекулы, см. стр. 206), длинные цепи которых состоят из большого числа (нескольких тысяч) нуклеотидов, мол. вес их достигает 2 ООО ООО и более. Нуклеотиды состоят из пятичленных углеводов (дезоксирибоза у ДНК, рибоза у РНК), азотистых циклических оснований — производных пурина и пиримидина (аденина, гуанина, цитозина, кроме того, тимина у ДНК и урацила у РНК) и фосфатных групп. [c.36]

Этот путь синтеза не утратил своего значения до настоящего времени и применяется для получения ряда малодоступных производных пурина, представляющих интерес в качестве антиметаболитов. [c.336]

Вопрос о путях синтеза производных пурина был разрешен лишь в последние годы. В этом чрезвычайно [c.384]

В 1955 г. кинетин синтезирован искусственно, после чего осуществлен синтез ряда других производных пурина, которые также обладают высоким стимулирующим действием. [c.568]

Ферментов, катализирующих расщепления мочевой кислоты в тканях организма человека и человекообразных обезьян, не обнаружено. То же самое имеет место у птиц и рептилий, у которых основная масса (95% от общего азота мочи) мочевой кислоты образуется путем синтеза из гипоксантина в виде конечного продукта азотистого обмена и некоторое количество (5%) за счет дезаминирования и окисления производных пурина, поступающих с пищей. [c.264]

Таким образом, эти продукты могут быть использованы организмом для синтеза нуклеиновых кислот. Что касается производных пурина и пиримидина, то у лосося они должны синтезироваться из азотистых веществ мышц, т. е. из аминокислот мышечных белков. [c.299]

Мочевая кислота обладает слабыми кислотными свойствами. Она может быть выделена из мочи или получена синтетически из трихлормолочной кислоты СС1з—СНОН—СООН и мочевины (синтез Горбачевского, 1882). Таким образом, мочевая кислота — пример диуреидов (диуреид трихлормолочной кислоты). Из производных пурина следует отметить два важных алкалоида кофеин (содержится в кофе и чае) и теобромин (входит в состав какао) [c.371]

Эмиль Фишер (1852—1919)—один из наибо.пге выдающихся химиков-орга-ииков. Учился и работал у Байера. В 1892 г. был иазиачеи в качестве преемника А. В. Гофмана на кафедру химии в Берлинский университет. Работы Фишера относятся к исследованию класса гидразинов, в частности фенилгидрази-на. продолжением этих исследований являются работы по углеводам. Своими работами Фишер доказал, что углеводы представляют собой частью альдегидоспирты, частью кетоносппрты. Другой ряд работ Фишера относится к исследованию розанилина и парарозанилина. Фишер занимался исследованием производных пурина и оригинально, со стереохимической точки зрения, объяснил действие ферментов и проиесс брожения. Наибольшее значение из всех работ Фишера имеют его исследования в области белковых веществ, являющиеся первым конкретным шагом на пути к синтезу белков. [c.324]

В другой схеме синтеза исходили из 2-тиобарбитуровой кислоты 30, метилированием которой получали соединение 101, его помощью реакций хлорирования и нуклеофильного замещения превращали в 6-метиламинопроизводное 102 и затем нитрозированием, восстановлением и формилированием получали 2-метилтио-производное пурина 103. Кислотный гидролиз последнего приводил к кислородному аналогу 104 [80]. [c.329]

В52—1919), немецкий химик-органик, иностранный почетный член Петербургской АН (1913). Образование получил е Боннском и Страсбургском университетах. Выполнил фундаментальные исследования по химии различных природных соединений. Разработал методы синтеза производных пурина, углеводов, пептидов, обнаружил и объяснил специфичность действия ферментов. Провел первые исследования аминокислотного состава белков. Экспериментально доказал (1902), что аминокислоты связываются между собой посредством карбоксильной группы и аминогруппы, образуя пептиды. Лаурввг Нобелевской премии по химии (1902) [c.125]

Хотя оба подхода к конструированию пуриновой системы широко используются в синтетической практике, наиболее общий метод связан с аннелированием имидазольного цикла к пиримидиновой системе. К типу (а) относится наиболее часто используемый синтез пуринов — синтез Траубе. Основное достоинство метода связано с тем, что, варьируя заместители в обоих компонентах, можно получать различные производные пурина. Впервые была осуществлена циклизация 2,5,6-триаминопиримидона-4 под дdt твиeм муравьиной кислоты, приводящая к гуанину. Реакция протекает через промежуточное образование 5-формиламинопроизводного 16. Вместо мура- [c.309]

Как отмечалось в разд. 7.2, электрофильное замещение в простых производных пиримидина протекает достаточно трудно. В пи-рнмидинонах и аминопиримидинах электрофильное замещение протекает значительно лер е. В том случае, когда заместитель в положении 5 пиримидинового кольца отсутствует, атака электрофила прежде всего протекает именно по этому положению, поскольку оно в меньшей степени дезактивировано циклическими атомами азота. Присутствия одного активирующего заместителя (например, аминогруппы) достаточно для успешного галогенирования и нитрования пиримидинового цикла. Однако нитрозирование, диазотирование и реакции Манниха требуют, по крайней мере, присутствия двух активирующих группировок. Введение нитро- и нитрозогрупп в положение 5 пиримидинового кольца имеет большое значение, так как образующиеся при этом соединения используются при синтезе пуринов (рис. 7.7, а). Например, нитрозирование азотистой кислотой 4,6-диаминопиримидина с последующим восстановлением нит-розогруппы приводит к 4,5,6-триаминопиримидину — предшественнику ряда производных пурина. [c.312]

Научные работы посвящены химии углеводов, белков, пуриновых соединений. Совместно с О. Фишером синтезировал (1875) фенилгидразин. Исследовал (с 1882) строение пуриновых соединений, что привело его к синтезу физиологически активных производных пурина — кофеина, теобромина, ксантина, гипоксаптина, теофилли-на, гуанина и аденина (1897), мо- [c.518]

Многие серусодержащие циклы путем десульфуризации с помощью никеля Ренея были превращены в новые производные пурина как с целью синтеза, так и для доказательства структуры. [c.628]

Эмиль Фишер (Emil Fis her, 1852—1919) родился в г. Эйскирхен (Герма ния). Высшее образование получил в университетах Бонна и Страсбурга. Ученик А. Байера, с 1875 г. его ассистент. Профессор университетов Мюнхена (с 1879 г.), Эрлангена (с 1882 г.), Вюрцбурга (с 1885 г.) и Берлина (с 1892 г.). Среди разнообразных работ Э. Фишера наиболее известны исследования сахаров, аминокислот, полипептидов, протеинов, производных пурина, депсидов и дубильных веществ. Совместно со своим братом О. Фишером открыл фенилгидр-азин (1875 г.), синтезировал мочевую кислоту (1897 г.), а также известное сно творное средство—веронал (1903 г.). За выдающиеся работы по изучению строения и синтезу сахаров и пуринов в 1902 г, ему была присуждена Нобелевская премия. [c.249]

Мочевую кислоту можно рассматривать не только как производное пурина, но и как циклический уреид, содержащий два остатка мочевины (1, 2, 3-й, а также 7, 8 и 9-й углеродные атомы молекулы мочевой кислоты являются остатками мочевины). В организмах животных мочевая кислота синтезируется из мочевины мочевина является также исходным веществом при химическом синтезе мочевой кислсп ы. [c.408]

Важнейшим источником кофеина являются отходы чайного производства геобромин получают из шелухи бобов какао. Синтез этих алкалоидов был осуществлен еще в начале XX века, в настоящее время разработаны способы экономически выгодного синтетического произаодства ксфеина и теобромина Наряду с этим, получены синтетически и другие производные пурина, пригодные для замены кофеина и теобромина [c.221]

Лаборатория газовой хроматографии Направление научных исследований чувствительность детекторов газовой хроматографии газовая хроматография липидов синтез 1,2-диазокарбазолов и комплексных производных пиридазина синтез пиримидинов, пуринов и птеридинов. [c.267]

Очень важным гетероциклом является пиримидин. Пиримидиновые структуры наряду с производными пурина (стр. 326) входят в состав жизненно важных для любого организма нуклеиновых кислот, связанных с синтезом белка в клетках. Сам пиримидин (т. пл. 22 °С т. кип. 124°С легко растворим в воде), удивительным образом не давая щелочной реакции, образует соли с сильными кислотами (с 1 экв). Его можно синтезировать через барбитуровую кислоту (уреид малоновой кислоты, или малонилмочевина), которая сама является важным производным пиримидина [c.316]

Интерес к биосинтезу и генетическому контролю над ДНК, РНК и белком объясняется тем, что эти соединения играют решающую роль в развитии всего живого, организации клеточной структуры и явлениях наследственности и воспроизведения. Еще Ф. Мишер много лет назад (1870 г.), изучая состав молоки рейнского лосося во время нереста, установил, что лосось синтезирует нуклеиновые кислоты из веществ, входящих в состав его тканей. Лосось, направляясь из моря вверх по течению на нерест, не принимает пищи. Длительное время рыба голодает и при этом расходует главным образом белки своих мышц, за исключением сердечной и плавниковых мышц. Между тем в период его движения одновременно и интенсивно идут два процесса — распад белка и синтез большого количества нуклеиновых кислот сперматозоиды, как известно, состоят почти из одних нуклеопротеидов. Для синтеза необходим ряд веществ, главным образом производные пурина и пиримидина, пентоза (рибоза и дезоксирибоза) и фосфорная кислота. [c.298]

Последние 25 лет характеризуются широким применением в биохимии метода меченых атомов. Благодаря достижениям физики биохимия обогатилась новь)м методом исследования, позволяющим проследить за превращением веществ в организме, за процессами синтеза и распада органических соединений. Р1скусственно радиоактивные, а также природные стабильные изотопы, будучи введены в состав молекул тех или иных соединений, метят эти соединения, придавая им радиоактивность или же (в случае стабильных изотопов) большую плотность. По этим признакам можно следить за превращением веществ в организме, за использованием их для синтеза сложных соединений, а также за их распадом. Применение метода меченых атомов позволило выяснить пути синтеза многих органических веществ в организме (красящей части гемоглобина, производных пурина, креатина и многих иных веществ). Замечательно, что применение метода меченых атомов в биохимии позволяет проследить за скоростью обновления составных частей клеток и тканей организмов, за продолжительностью жизни отдельных химических соединений в организме. [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология