Оксадиазолы применение

Получение 2-фенил-5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазола. Д колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 22 г 1-бензоил-2-(4-хлорбензоил)-гидразина и 70 мл хлорокиси фосфора. Полученную смесь кипятят на воздушной бане 90 минут, причем все вещество переходит в раствор. Затем из реакционной массы отгоняют 30 мл хлор-окиси фосфора, а остаток осторожно при перемешивании выливают в 200—300 л. холодной воды. После того как масса полностью закристаллизуется, ее отфильтровывают, хорошо промывают на фильтре водой (5—6 раз по 25 мл) и сушат, выход 19,5 г, т. пл. 147—148°. Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола (200—300 мл), выход 17 г, т. пл. 155 . Для дальнейшей очистки оксадиазол пропускают через хроматографическую колонку, наполненную окисью алюминия, с применением толуола в качестве растворителя. Выход 12 г (50,8% теории), т. пл. 162° (см. примечание 2). [c.59]

В последние годы значительно возросло применение 1,3,4-оксадиазолов в различных областях, включая синтез лекарств, сцин-тилляционных материалов и красителей [147]. [c.527]

Наряду с гербицидами [18] среди производных 1,3,4-оксадиазола найдены инсектициды [19, 20] и фунгициды [21, 22], но практического применения они пока не получили. [c.612]

По сравнению с оксадиазолами производные тиадиазолов получили более широкое применение в сельском хозяйстве (табл. 30.1). [c.612]

Высокая термическая, окислительная и химическая стабильность ароматических поли-1,3,4-оксадиазолов способствовали поиску возможных областей применения этих полимеров. Наиболее детально они исследованы с точки зрения использования их в качестве волокон [299, 332—334]. Волокна были получены методом сухого прядения полигидразидов на основе изо- или терефталоилхлорида и дигидразида изофталевой кислоты из растворов в диметилсульфоксиде с последующей термической циклизацией в атмосфере аргона при температуре 280° в течение 48—72 час. [c.101]

По реакциям 1,3-диполярного присоединения получали различные триазолы и другие аналогичные восстановленные циклы типа тетразолов, пентазолов, оксазолов, а также изоксазолы и подобные им восстановленные циклы, иапример, 1,2,4-оксадиазолы, тиодиазо-лины, фуроксаны, и другие соединения. Одно из последних применений этой реакции приведено в примере а. [c.556]

Получение 2.5-ди-(4-метоксифенил)-1,3,4-оксадиазола. В колбе емкостью 100 м. - осторожно смешивают 38 г 1,2-дн-(4-метоксибензоил)-гидразина с 55 мл хлорокиси фосфора. Полученную смесь нагревают на водяной бане с обратным холодильником до полного растворения осадка, на что требуется обычно 1—1,5 часа. Затем реакционную массу охлаждают и очень осторожно, медленно при перемешивании выливают в 300 г льда (см. примечание 1). Выпавнгий продукт отфильтровывают, промывают на фильтре водой (50. чл) и сушат. После перекристаллизации из 500 мл этанола с применением 2—3 г активированного угля выход 30 г, т. пл. 158—159°. После второй перекристаллизации из 500 мл этанола выход 25 г (70% теории), т. пл. 164—165° (см. примечание 2). [c.63]

Получение 2-(1 -нафтил ) -5- (4-дифенилил ) -1,3,4-оксадиазс-ла. Смешивают 58 г 1-(1-нафтоил)-2-(4-дифенилоил)-гидрази-на с 150 мл хлорокиси фосфора и кипятят в колбе с обратны.м холодильником в течение 5 часов. По мере нагревания вещество постепенно растворяется и к концу кипячения образуется темно-коричневый раствор, из которого отгоняют половину первоначально взятого количества хлорокиси фосфора. Остаток осторожно выливают в 1 л холодной воды и оставляют стоять при комнатной температуре в течение 3—4 часов. Выпавший бесцветный кристаллический продукт фильтруют, промывают водой и сушат. После дву.х перекристаллизаций из ледяной уксусной кислоты получают 34 г (62% теории) оксадиазола с т. пл. 156—157". Для дальнейшей очистки полученное вещество подвергают хроматографической очистке на окиси алюмини.я с применением толуола в качестве растворителя. [c.68]

Для синтеза карбеновых прекурсоров, бмс-1,2,4-триазолов 9а, Ь, разработан новый способ, который заключается в рециклизации мостиковых бмс-1,3,4-окса-диазолов 11а, b под действием ароматических аминов. Ранее рециклизации 1,3,4-оксадиазолов под действием аминов и гидразинов были описаны только для моно-ядерных 3,5-дизамещенных систем [32, 33]. Превращение бмс-ядерных 2-незамещенных оксадиазолов в 3,3 -незамещенные бмс-1,2,4-триазолы проведена нами впервые. Процесс протекает эффективно при нагревании смеси бисоксадиазолов 11а, b с аминами при температуре 200°С, но приводит к обильному образованию окрашенных примесей. Кроме того, некоторые амины подвергаются при температуре реакции возгонке. Для уменьшения этих нежелательных процессов нами применен катализ трифторуксусиой кислотой в о-дихлорбензоле. В этих условиях получены хорошие выходы бистриазолов 9а, b (95 и 55% соответственно). [c.285]

Успешным оказалось применение принципа кардовости и в ряду таких полимеров циклоцепного строения, как поли-1,3,4-оксадиазолы [2—4, 12, 18, 49, 76, 77, 186, 270-296]. Высокая тепло- и термостойкость ароматических полиоксадиазо-лов наряду со сравнительной доступностью исходных соединений (дикарбоновые кислоты и их производные), применяемых для их синтеза, определяет интерес к этим полимерам [297-300]. Вместе с тем ароматические полиоксадиазолы в основном являются высокоплавкими, нерастворимыми в органических растворителях полимерами. Это существенно ограничивает возможности разностороннего исследования данных полимеров и, в ряде случаев, области их практического использования. [c.140]

Рассматриваемые реакции циклизации различных оксинитрилов представляют интерес при синтезе лекарственных веществ, например производных 2-аминооксазолов [595—598, 602—613, 633], 2-амино-1,3,4-оксадиазолов [732, 735] и их полупродуктов, в частности сульфамидных препаратов на основе 5-амино-3,4-диалкилизоксазолов [655, 670—672, 678, 679, 692, 693]. Среди сиднониминов обнаружены нашедшие практическое применение высокоэффективные лекарственные препараты [712, 725]. [c.116]

Производные 1,2,4-оксадназола находят широкое применение в фармакологической индустрии [1]. Нами исследована возможность использования доступного бициклического монотерпена (-)-а-пинена 1 в синтезе новых 3,5-дизамещенных-1,2,4-оксадиазолов 5 по приведенной схеме. [c.140]

Ди- и 1,3,5-триарил-2-пиразолины флуоресцируют в более длинноволновой, чем 2,5-диарилзамещенные оксазола и 1,3,4-оксадиазола, голубой области. 1,3,5-Tpиapил-2-пиpa-зoлины — активаторы органических сцинтилляторов, не требующие применения сместителей спектра [34]. Некоторые из них используются в люминесцентных красящих композициях как доноры энергии электронного возбуждения [35]. Среди 1,3-диарил-2-пиразолинов найдены ценные оптические отбеливатели [36]. [c.50]

Из производных 1,3,4-оксадиазола практическое применение в качестве гербицида имеет препарат оксадиазон [15]. Его получают на основе 2-трет-бутил-4-(5-изопропокси-2,4-дихлорфе-нил)-1,3,4-оксадиазолинона-5 (3). Он представляет собой белое кристаллическое вещество, т. пл. 90 °С. Мало растворим в воде ( 0,7 мг в 1 л воды), хорошо растворяется в большинстве органических растворителей. ЛД50 8000 мг/кг. СК50 для рыб более 9 мг/л. [c.611]

Изменения, происходящие в полимерах под действием излучения высокой энергии, легко регистрируются спектральными методами, что используется в дозиметрии. Для той же цели применяют пластмассовые сцинтилляторы [32], которые приготовляют, вводя, например, в полимеры стирола такие люминофоры, как производные оксазола, оксадиазола, металлоргаиические соединения. При этом макромолекулы полимерной основы, поглощая излучение, возбуждаются, а затем передают энергию возбуждения сцинтилля-ционной добавке, которая испускает видимый свет. Пластмассовым сцинтилляторам можно придавать любую удобную для практического применения форму. [c.640]

В литературе имеются также сведения о применении гидразинов кислот в качестве ключевых соединений при получении производных 1,2,4-триазола, 1,3.4-оксадиазола и 1,3,4-тиадиазо-ла, содержащих фрагменты экранированного фенола. [c.98]

Арилзамещенные оксазола и 1,3,4-оксадиазола различного строения предложены в качестве оптических отбеливателей (см. гл. 10). Известно применение 2,5-диарилоксазолов в оптических квантовых генераторах (см. гл. 12) и в дозиметрии ионизирующих излучений (см. гл. 16). [c.90]

Лучшими активаторами для жидких сцинтилляторов являются полифенильные углеводороды (в частности, ге-терфенил), 2,5-диарилоксазолы, 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолы и 1,3,5-триарилииразоли-ны-А . Ниже приведены данные о световыходе (/сц) толуольных растворов некоторых из них, получивших наиболее широкое применение в сцинтилляционной технике [3, с. 286—289] (/сц дан относительно РРО в толуоле 3 г/л — оптимальная концентрация X — максимум технического спектра люминесценции, соответствующего данному объему) [c.247]

Укажем только, что, кроме теоретического значения, эти исследования необходимы для выбора наиболее устойчивых к радиационному воздействию сцинтилляционных систем. При этом, как следует из имеющихся работ в этой области [55, 56 и др.], при ионизирующем облучении пластмассовых сцинтилляторов возможно разрушение и полимерной основы сцинтилляторов и люминесцентных добавок. В одном из наших сообщений совместно с Нагорной [57] было показано, что при уоблу-чении полистирольных сцинтилляторов дозой 4-10 рад происходит снижение их сцинтилляционной эффективности примерно на 50%. В известной нам литературе до наших работ не было однозначного ответа на вопрос, чем обусловлено такое ухудшение сцинтилляционных характеристик. Применявшиеся в основном оптические методы исследования позволяли проследить суммарный эффект, контролировать же раздельно изменения, происходящие в полимере и в люминесцентных добавках при различных воздействиях, практически не удавалось. Применяемые при изготовлении пластмассовых сцинтилляторов люминофоры (производные оксазола-1,3, оксадиазола-1,3,4, пиразолина-Д и стильбена) образуют при восстановлении на ртутном капельном электроде полярографи ческие волны. Поэтому мы использовали для изучения поведения люминесцентных добавок в пластмассовых сцинтилляторах полярографический метод [58]. Применение этого метода позволило непосредственно контролировать изменение концентрации люминофоров независимо от основы сцинтилляторов и, таким образом, дало воз- [c.189]

При производстве многих кубовых красителей наблюдение за ходом реакции может быть осуществлено с помощью бумажной хроматографии (БХ) или тонкослойной хроматографии (ТСХ). Применение хроматографических методов приобретает особое значение в случае таких реакций, как галогенирование, метилирование 16, 17-дигидроксивиолантрона и циклизация (антримидов до карбазолов, диацилгидразидов до оксадиазолов и т. д.). Использование хроматографии облегчает выделение вещества в чистом состоянии. [c.115]

Из производных 1,3,4-оксадиазола практическое применение в качестве гербицида получил 2-грег-бутил-4-(2, 4 -дихлор-5 -изопроп-оксифенил)-1,3,4-оксадиазолинон-5 (РП-17623)—белое кристаллическое вещество с т. пл. 90 °С [1—3] растворимость в воде около [c.657]

Для применения в качестве гербицидов предложены и другие оксадиазолы [4—9], в том числе 2-бензилмеркапто-5-алкил-1,3,4-оксадиазолы [4], 1,2,4-оксадиазиндиоиы [5, 8, 16]. [c.658]

Полигидразиды превращаются в поли-1,3,4-оксадиазолы при нагревании (термическая циклизация) или под действием дегидратирующих агентов, таких, как хлорсульфоновая кислота, хлористый сульфурил, толуолсульфокислота, хлористый тозил, ангидриды карбоновых кислот, серная кислота. Сообщается также о применении в качестве циклизующего агента комплекса растворителя амидного типа с серным ангидридом [295]. Количественная циклизация под действием этого комплекса протекает при 100° в течение 4 час. По данным ряда исследователей, термическая дегидратация ароматических полигидразидов протекает в вакууме или в инертной атмосфере при температурах 170—280° [280, 281, 283, 291, 296]. [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология