Реакции фталевого ангидрида нитрование

Из более поздних открытий следует отметить открытие американцем Гиббсом способа получения фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом и открытие реакции конденсации ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя и Крафтса). Ценный вклад в эту область химии внесли и русские химики. Еще в 40-х годах прошлого столетия А. А. Воскресенским был установлен химический состав нафталина и полученного им хинона. В 1845 г. Н. Н. Зинин получил один из важнейших полупродуктов анилинокрасочной промышленности—бензидин. В 1865 г. Н. В. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1865—1866 гг. В. Яворским получен п-нитротолуол. В 60-х годах Ф. Ф. Бейльштейн изучил процесс хлорирования толуола. [c.19]

Напишите уравнения реакций для тиофена 1) сульфирования серной кислотой, 2) нитрования ацетилнитратом, 3) ацилирования фталевым ангидридом, [c.220]

Углеродный атом СС1з-группы несет положительный заряд и тем самым облегчается атака жеша-положения [4]. При получении 3,5-динитробен-зойной кислоты применяется смесь дымящей азотной и концентрированной серной кислот. Реакция начинается при комнатной температуре и заканчивается при 145° (СОП, 3, 214 выход 60%). Нитрование фталевого ангидрида, проводимое тем же способом, дает смесь 3- и 4-нитрофталевых ангидридов (СОП, 1, 316), температура реакции 110°. [c.27]

Из фталевого ангидрида реакцией с аммиаком получают фтav имид. Фталимид подвергают перегруппировке Гоффмана. Полученную таким образом антраниловую кислоту диазотируют (см. 35) и вводят в реакцию азосочетания с диметиланилином, приготовленным из бензола, иодистого метила и неорганических реагентов (нитрование бензола, восстановление нитробензола и метилирование анилина) [c.266]

Бензол, толуол, нафталин, антрацен и другие исходные вещества, получаемые из каменноугольной смолы, превращаются в красители через стадию различных промежуточных продуктов. Последние получаются рядом реакций, таких как сульфирование, щелочное плавление, нитрование и восстановление, хлорирование, окисление, конденсация. Эти процессы могут быть названы общими процессами органического синтеза. С помощью этих методов в первичные углеводороды вводятся сульфо-, окси-, алкокси-, амино-и другие группы, В ряде случаев, например, при получении антрахинона и его производных из нафталина через фталевый ангидрид, происходит синтез новых кольцевых систем. Химия промежуточных продуктов для красителей включает почти всю химию ароматического ряда и многие из промежуточных продуктов широко используются вне производства красителей. [c.68]

В соответствии с изложенным, в ряде парофазных процессов каталитическим путем можно проводить реакции, для которых в жидкой фазе кислота служит реагентом, а не катализатором. Это является следствием саморегенерации твердой кислой поверхности в условиях высокотемпературного гетерогенного процесса, что невозможно в жидкофазных реакциях. Примерами такого рода переходов от жидкофазных некаталитических процессов с кислотами в качестве реагентов к гетерогенным реакциям кислотного катализа являются, например, нитрование бензола и толуола и конденсация бензола с фталевым ангидридом в антрахинон. В первом случае серная кислота, принимающая участие в реакции, может быть заменена силикагелем [66], фос-фатами металлов, твердой фосфорной кислотой [67], катиони- [c.54]

Нитрование нитробензола в присутствии ВРз проводилось следующим образом к 31 г (0,25 М) нитробензола прибавляют 19 г (0,3 М) ды лящей ННОз (уд в 1,5) й яропускают при Перевешивании 17 г ВРз Температура реак1р1Я не должна быть выше 80° Затем ведут нагревание при 100 в течение 30 мин (Продукт реакции выливают в 500 мл горячей воды и перемешивают до охлаждения Полученной динитробензол фильтруют и перекристаллизовывают из спирта Выход 36,5 г (87% от теории) Аналогично ведут нитрование бензойной киСлоты, фталевого ангидрида и других соединений (табл 4) [c.86]

С проблемой строения нафталина связан вопрос об относительной реакционной способности а- и р-положений. При окислении нафталина получается 1,4-нафтохинон, при восстановлении образуется сначала 1,4-дигидронафталин, и реакции эти идут с большей легкостью, чем окисление и восстановление бензола. Фталевый ангидрид конденсируется с нафталино.м в -положение, и если в качестве растворителя применяется бензол, то полученная нафтоилбензойная кислота не содержит заметных количеств бензоилбензойной кислоты. При проведении большинства реакций, включая нитрование и хлорирование, нафталин замещается преимущественно в а-положение. Исключение составляют сульфирование при высоких температурах и ацилирование по Фриделю и Крафтсу при определенных условиях. [c.24]

Дихлорхинизарин получается по реакции Фриделя — Крафтса из гидрохинона и 4,5-дихлорфталевой кислоты [86]. Кислоту можно выделить из смеси изомеров, получающейся при хлорировании фталевой кислоты в слабощелочном водном растворе [87]. Хлорирование в олеуме также дает смесь изомерных продуктов, содержащую, однако, лишь небольшое количество 4,5-дихлорфталевой кислоты, которую оттуда трудно выделить [88]. По другому методу фталевый ангидрид хлорируют в паровой фазе при 400 °С в присутствии хлорида марганца на активированной окиси алюминия [89]. 6-Аминотетралин получают путем нитрования тетралина, разделения изомеров и последующего восстановления [90]. [c.84]

Ксилоилбензойная кислота с т. пл. 162—164°, полученная описанным в литературе способом р] из фталевого ангидрида и о-ксилола в присутствии хлористого алюминия, подвергалась нитрованию. В предварительных опытах показано, что нитрование азотной кислотой в ледяной уксусной кислоте не идет даже при повышении температуры до 80—90°. Нитрование нитросмесью осложняется побочными реакциями циклизации, идущими в присутствии крепкой серной кислоты. Так. например, за 15 часов при температуре 15—20° 35 /о кси-лоилбензойной кислоты, растворенной в моногидрате, превращается в диметилантрахинон. Наиболее приемлемым методом оказалось нитрование в дымящей азотной кислоте при температуре ниже 0° с выделением нитросоединения в виде аммонийной соли. При этом, кроме [c.1412]

Выше рассматривались главным образом процессы окисления ксилолов для производства изомерных фталевых кислот. Из других кислот и ангидридов — продуктов окисления полиметилбензолов, представляющих потенциальный интерес с точки зрения промышленного или полупромышленного производства, следует упомянуть тримеллитовую, тримезино-вую и пиромеллитовую кислоты их получают окислением соответственно, псевдокумола, мезитилена и дурола. Все три кислоты можно вырабатывать из соответствующих ароматических фракций Сд и Сщ по процессу фирмы Стандард ойл оф Индиана [130]. Выше уже упоминался парофазный процесс окисления дурола до пиромеллитовой кислоты или ее диангидрида. Позднее был предложен [138] двухступенчатый процесс производства пиромеллитовой кислоты. Дурол сначала окисляют воздухом до дуроловой кислоты, которую затем окисляют азотной кислотой до пиромеллитовой кислоты. Такая схема обусловлена легкостью нитрования дурола, в то время как дуроловая кислота вообще не вступает в реакцию нитрования. [c.351]