Арены азосочетание

Наиб, распростр. способ получения —взаимод. солей диазония с фенолами, нафтолами, аром, аминами и нек-рыми другими орг. соединениями (см. Азосочетание). Благодаря широкому ассортименту исходных продуктов, простоте синтеза, хорошим выходам и сравнительно низкой стоимости А.— важнейший класс красителей (св. 50% от общего объема пром. красителей). Ими окрашивают в цвета от желтого до синего и черного волокна всех типов (всеми способами крашения, кроме кубового), пластмассы, бумагу, кожу, мех. См. также Бриллиантовый желтый, Конго красный, Хризоидин. [c.14]

Реакцией азосочетания называется взаимодействие диазосоставляющей (соли диазония) с ароматическими соединениями бензольного или нафталинового ряда, содержащими ЭД-заместители (—ОН, — МНг,-—ННР и —ККг, где К — алкил или арил) [c.63]

Для синтеза активных красителеи зеленовато-желтого и золотисто-желтого цветов применяют, главным образом, продукты азосочетания с 1-арил-5-пиразолонами или 1-арил-5-аминопиразолами. При введении в арильную группу заместителей в положения 2 или 2, 6 получают яркие зеленовато-желтые тона, особенно яркие в тех случаях, когда диазосоставляющая тоже содержит заместитель в орго-положении к диазогруппе. Примерами могут служить красители (I) — (IV), содержащие С1, сульфогруппу или метильную группу в положении 2 арильного кольца [9] [c.159]

Значительно чаще применяют продукты азосочетания 2-арил-амино-8-нафтол-6-сульфокислоты для получения ярких коричневых тонов [77] [c.189]

Почти все современные производные фенилметилпиразолона получаются из этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Они имеют общую формулу (I), и различные азокрасители получаются при введении соответствующих заместителей в фенильное ядро и арильный радикал ароматического диазосоединения, с которым (I) вступает в реакцию азосочетания. Обычный метод получения 1-арил- [c.694]

Почти все современные производные фенилметилпиразолона получаются из этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Они имеют общую формулу (I), и различные азокрасители получаются при введении соответствующих заместителей в фенильное ядро и арильный радикал ароматического диазосоединения, с которым (I) вступает в реакцию азосочетания. Обычный метод получения 1-арил-З-метил-5-пиразолонов заключается в конденсации ацетоуксусного эфира с соответствующими арилгидразинами [c.694]

Твердые, обычно желтые в-ва, р-римость к-рых в воде зависит от природы заместителя. Устойчивы в щел., нейтральных и слабокислых средах разлаг. с выделением N2 при нагрев, с к-той. Получ. взаимод. аром, диазосоединений с алиф. амином или не способным к азосочетанию аром, первичным или вторичным амином взаимод. аром, амина с HNO2 в отсутствии избытка минер, к-ты. Смеси Д. с азото-лами — препараты для печати по хл.-бум. тканям (см. Диазаминолы) некоторые Д.— инициаторы полимеризации. [c.155]

Электрохимия органических соединений, под ред. М, Байаера и др., пер. с англ.. М., 1976 Электросинтез мономеров, М., 1980 Ф и о ш и н М. Я., Смирнова М, Г., Электросинтез окислителей и восстановителей, 2 нзд.. Л,, 1981, М. Я. Фиошин. ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ, гетеролитические реакции орг, соед, с электроф, реагентами (электрофплами), т. е. катионами или молекулами, к-рые имеют, по крайней мере, одну своб. орбиталь или центры с пониж. электронной плотностью. Наиб, изучено электроф. замещение в аром, ряду — нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, азосочетание, к-рые идут по схеме [c.703]

С магний- и литийорг. соединениями П. образует в мягких условиях 4-алкил(арил)-3,4-дигидропроизводные. П не вступает в р-ции нитрования, сульфирования в виде соли бромируется в положение 5. При активации кольца одним или неск. электронодонорными заместителями (амино-, гидроксигруппа и др.) возможны р-ции нитрования, нитрозирования, сульфирования, азосочетания, формилирования и др. в положение 5. Под действием алкилгалогенидов, борфторида триэтилоксония и др. электроф. агентов П. превращ. в моио- или бисчетвертичные соли легкость кватернизации существенно зависит от характера заместителей в кольце. Под действием арильных радикалов, генерированных из солей й-нитрофенилдиазония, П. вступает в р-ции гомолитич. замещения с образованием 2- и 4-арил-замещенных. [c.529]

К наиболее распространенным азосоставляющим принадлежат фенолы, нафтолы и нафтиламины, а также их замещенные, содержащие SO3H, СНз, ОСНз и др. Способность азосоставляющих к реакции азосочетания обусловлена наличием сильных электронодонорных групп ОН и NH2 (а также NHR и NR2, где R — алкил или арил). Указанные группы создают частичные отрицательные заряды в орто- и пара-положениях ароматического ядра (см. гл.З). Эти места и атакуют катионы диазония, например (1) [c.272]

Реакции азосочетания солей арендиазонин рассмотрены. Азо-сочетание очень легко проходит с. фенолами, нафтолами, арила-минами и их производными (азокомпоиентами). В случае аренолов и их производных необходимо присутствие основания, которое генерирует аренолят-ион. [c.432]

Азопигменты — наиб, многочисл. и крупнотоннажная группа П. о. получ. 1) азосочетание 2) конденсация аром, аминов с хлорангидридами моноазокрасителей (т. н. конденсац. азопигменты, или кромофтали). Первые характеризуются средними показателями свето- и термостойкости, однако недороги примен. для крашения широкого ассор- [c.437]

ЭРЛИХА РЕАКЦИЯ, взаимодействие свежеприготовленной диазобензолсульфокислоты OaS eH li N с фенолами, аром, аминами, имидазолом или др. соед., способными к азосочетанию, с образованием азокрасителя. Примен. для обнаружения гл. обр. производных фенола и имидазола, в т.. 4. белков, содержащих гистидин и тирозин (предел обнацжения 10 10 М). Р-ция открыта II. Эрлихом [c.714]

Фенолы и амины бензольного ряда сочетаются предпочтительно в ара-положение по отношению к гидроксилу фенола или к аминогруппе. Когда это положение занято такими группами, как СНд или СН3О, азосочетапие может происходить и в орто-положение. Некоторые заместители, как, например, группы СООН и SO3H, находящиеся в ара-положении к ориентирующей группе, отщепляются в процессе реакции азосочетания [c.462]

Электрофильные реагенты с реакционным центром на атоме, азота используют для введения в ароматический цикл нитро-, нитрозо-, арилазо и, реже, аминогрупп с помощью реакций нитрования, нитрозирования, азосочетания и электрофильного аминирования соотеет.стэенно. Активность катиона нитрония N02+, являющегося атакующей частицей при нитровании, намного выше активности катиона нитрозония N0+ при нитрози-ровании (в 10 раз [368]) или катионов арендиазония при азосочетании. Поэтому в реакцию нитрования вступает очень широкий круг ароматических соединений, а к реакциям нитрозирования и азосочетания способны, как правило, только арены содержащие сильные электронодонорные заместители С уменьшением активности реагента при переходе от нитрования к нитрозированию и азосочетанию увеличивается селективность замещения. [c.132]

В случае отклонения в сторону более щелочной среды для некоторых соединений возможно азосочетание. Так, при арили-ровапии 7-оксикумарина и п-оксикоричной кислоты с хлораце-татны буфером при не указанной точно величине pH наблюдалось азосочетание, как только реакционная среда становилась более щелочной [1]. Противоположное влияние pH было отмечено при арилировании 2-окси-1,4-нафтохинона [62]. [c.230]

Большая реакционноспособность диазосоединений создает возможность разнообразного замещения их характерной группы на другие атомы или группы. Возможно замещение диазогруппы на Н, ОН, 0А1к, ОАг, С1, Вг, J, F, N, SH, SAr, S N, SO2H, NO2, металлы наконец, возможно соединение двух углеводородных радикалов диазосоединения и введение связанного с диазогруппой арила в ряд соединений. Эти превращения, имея большое препаративное и теоретическое значение, сравнительно мало используются производственной практикой и по сравнению с азосочетанием играют относительно небольшую роль в применении диазосоединений. [c.490]

Азопроизводные. Азопроизводные пространственно-затрудненных фенолов получаются при сочетании 2,6-диалкилфенолов с аро-тйатйческими диазосоединениями. Несмотря на то, что в ароматическом ряду азосочетание достаточно хорошо исследовано, эта реакция с 2,6-диалкилфенолами стала изучаться только в последние годы. Сочетание 2,6-диалкилфенолов с п-нитрофенилдиазонием обычно проводят в щелочлой среде (pH 8) в токе инертного гдзд. [c.266]

Образование азокрасок. Обнаружение веществ на хроматограммах по образованию ярких, контрастных красок в реакции азосочетания с диазотированными сульфаниловой кислотой, бензидином или тг-нитроанилином является очень чувствительным и широко используемым приемом. Этот метод может быть использован для всех веществ, содержащих оксиароматический фрагмент с пространственно-свободным орто- или ара-положением но отношению к гидроксилу. [c.148]

Одним из характерных свойств как фенолов, так и ароматических аминов является быстрота, с которой 01ш претерпевают замещение в ядро в свободные орто- и ара-положения при действии электрофильных реагентов, например брома это электрофильное замещение, как отмечено в одной из предыдущих глав, следует рассматривать как окисление. Окисление фенола путем сульфирования и щелочного плавления может быть использовано для получения гидрохинона, однако условия последней стадии слишком жесткие, чтобы использовать ее во многих аналогичных случаях щелочное плавление нельзя также использовать в случае аминов, поскольку такие вещества, как сульфаниловая кислота НзК—СеН4—50зН, слишком устойчивы, чтобы реагировать со щелочью при иагревании до температур, которые ниже температуры, приводящей к полному разложению. Многие необходимые продукты окисления фенолов и ароматических аминов можно получить азосочетанием с последующим восстановлением до амина и далее замещением новой аминогруппы. [c.154]

Для определения вторичных аро.матических аминов иногда удоб-iiee пользоваться методом количественного азосочетания с солями диазония. [c.522]

Проведение двойного азосочетания бис(гидроксинафтоил)ари-лендиаминов, как правило, связано с большими трудностями. Правда, эту операцию иногда осуществляют в азоидном крашении текстильных материалов, в частности в случае бнс(2-гидрокси- [c.332]

Известны также примеры замещения сульфогруппы на арил-диазогруппу в реакции азосочетания с участием иона диазонйя [1] [c.467]

Азосочетание. Амино и оксибенз-2,1,3-тиадиазолы, аналогично ароматическим аминам и фенолам, легко вступают в реакцию азосочетания. Азогруппа вступает предпочтительно в ара-положение 4 (7) или ортоположение 4 к амино- или оксигруппе [36, 47, 49, 53, 60, 61], например [c.11]

Азулен легко подвергается реакции азосочетания при действии арил-диазоний-катиона (на схеме показано, что азогруппа вступает в то же положение 1 азулена, что и нитрогруппа при нитровании) [c.514]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология