Нуклеотиды, номенклатура

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Таблица 8.1. Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов

Нуклеотиды. Третий компонент нуклеиновых кислот — ортофос-форная кнслота — образует сложноэфирные связи со спиртовыми группами рибозы нли дезоксирибозы. Путем расщепления нуклеиновых кислот в контролируемых условиях удается выделить сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты — нуклеотиды. Названия нуклеотидов производятся от названия гетероциклического основания, входящего в нх состав, с добавлением слова кислота цитидиловая кислота, адениловая кислота и т. д. В современной номенклатуре указываются также положения фосфатной группы или групп (аденозии-5 -фосфат, адеиознн-З -фосфат, дезоксиаденозии-5 -фосфат) часто используются однобуквенные сокращения для 5 -фосфатов — рА, рС, рС, ри, pN, р<1А, р<1С, р<1С, р<1и, pdN, для З -фосфатов — Ар, Ср, Ср, ир, Np, dAp, Ср, d p, dUp, dNp, для 2 -фосфатов —А(2 )р, С(2 )р, С(2 1р, и(2 )р, N(2 ) [c.301]

Пуриновые и пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеотидов, представляют собой замещенные производные пурина и пиримидина (рис. 34.1). Положения атомов в ароматическом кольце пронумерованы в соответствии с принятой номенклатурой. Обратите внимание на то, что нумерация в пуриновом и пиримидиновом кольцах ведется в противоположных направлениях, при этом атом углерода под номером 5 в обеих молекулах находится в одном и том же положении. Сопряжение тс-электронных облаков обусловливает плоскую структуру пуриновых и пиримидиновых оснований. Значение этого явления обсуждается в гл. 37. [c.5]

Номенклатура концевых циклических нуклеотидов пока еще не унифицирована. [c.49]

При написании любого обзорного труда авторы сталкиваются с трудной задачей приведения в более или менее стройную систему символов и сокращений, использованных в многочисленных оригинальных работах. Особенно сложна эта задача для такой бурно развивающейся области, как химия нуклеиновых кислот. Отсутствие единой системы, а также невозможность строгого проведения какого-либо бесспорного логического принципа делает эту задачу почти неразрешимой или, точнее, весьма уязвимой для критики, так как понятие прием.че-мость весьма субъективно. Однако, руководствуясь рекомендациями комиссии по номенклатуре Международного союза чистой и прикладной химии (ШРАС) и Международного союза биохимиков (IL B), 3-в Всесоюзное рабочее совещание по химии нуклеотидов приняло правила, предусматривающие унификацию символики нуклеиновых кислот, их компонентов и произвольных. Эти правила, приведенные ниже, авторы использовали при написании книги. Хотелось бы надеяться, что в дальне шем эти правила с минимальными изменениями станут общепринятыми и существенно облегчат читателям понимание не только данной книги, но и обзоров и оригинальных работ, публикуемых в отечественной и иностранной печати. [c.20]

На открытии конференции было сделано два обзорных доклада Б. Н.Степаненко О конформациях углеводов и Э. И. Будовского Некоторые проблемы химии нуклеотидов на закрытии была прослушана информация об итогах Первого международного коллоквиума по биохимии углеводов в Жир сюр Иветт (Франция) и о номенклатуре углеводов. [c.3]

Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов [c.9]

Номенклатура и принятые сокращения для нуклеотидов [c.212]

Имеются два флавиновых кофермента, называемых обычно флавинмононуклеотидом FMN (12) и флавинадениндинуклеоти-дом FAD (13). Эта номенклатура неверна, поскольку FMN — не нуклеотид, а FAD — не динуклеотид. Более подходящими названиями были бы флавинмонофосфат и флавинадениндифосфат, и хотелось бы надеяться, что принятые сокращения FMN и FAD вскоре будут изменены. В этих названиях термин флавин [c.588]

Поскольку встречающиеся в природе пурины представляют собой амино-и/или кислородсодержащие производные, нет ничего удивительного в том, что большинство работ по химии пуринов имеет отношение к таким производным, и вследствие этого примерам простых реакций, таких, как в других главах, где они приведены как типичные, будет уделено ограниченное внимание. Изучение пуринов началось с интереса к встречающимся в природе производным, поэтому используется в основном тривиальная номенклатура. Нуклеозиды представляют собой производные сахаров [в основном 9-(рибозиды) или 9-(2 -дезок-сирибозиды)] и пуриновых (или пиримидиновых) оснований. Например, адено-зин представляет собой 9-(рибозид) аденина, который, в свою очередь, имеет тривиальное название 6-аминопурин, а нуклеотид — это 5 -фосфат (или ди-, или трифосфат) нуклеозида, например, аденозин-5 -трифосфат (АТФ). [c.576]

Возможность отщепления гетероциклического основания от углевода в условиях мягкого кислотного гидролиза позволяла предположить, что нуклеозиды представляют собой N-гликoзиды, причем в образовании гликозидной связи участвует один из гетероциклических атомов. С помощью спектральных и химических методов анализа было установлено, что основание соединено с углеводом своим N-9 атомом в случае пуринов и N-1 в случае пиримидинов. В состав нуклеотидов входят только два остатка сахара — О-рибо-за и 2-дезокси-0-рибоза, С помощью периодатного окисления было показано, что оба углевода находятся в форме фуранозы. Наличие в циклической форме углевода асимметрического (С-1 ) атома углерода обусловливает возможность ее существовании в виде двух различных стереоизомеров, В соответствии с принятий номенклатурой стереоизомеры, отличающиеся только конфигураии-ей гликозидного центра, называются аномерами. Тот из аномеров, [c.306]

Систематическая номенклатура нуклеотидов и полинуклеотидов обсуждается на стр. 71 Информационного бюллетеня № 13, опубликованного в 1961 г. Интернациональным союзом чистой и прикладной химии (Лондон, издательство Ви11ег 0г1118). [c.49]

РИБОНУКЛЕАЗЫ (РНК-азы) — ферменты, катализирующие гидролитич. расщепление рибонуклеиновых к-т на олиго- и мононуклеотиды. Р. широко распространены в природе и присутствуют во всех исследованных тканях. Наиболее изучена панкреатическая Р., секретируемая поджелудочной железой [систематич. название полирибонуклеотид — 2-олиго-нуклеотидо-трансфераза (циклизующая) шифр 2.7.7.16 — см. Номенклатура и классификация ферментов]. Р., выделенная в кристаллич. виде из поджелудочной железы быка экстракцией разведенной серной к-той с последующим фракционированием (NH4)2S04 — белок основного характера (р/ 7,8) с мол. в. 13 ООО. Установлена природа и последовательность аминокислотных остатков, входящих в состав Р., и выяснены существенные детали ее пространственной структуры, что дало возможность воссоздать трехмерную модель этого белка. Молекула панкреатич. Р. представляет собой одинарную полипептидиую цепь, состоящую из 124 аминокислотных остатков N-концевой аминокислотой в молекуле Р. является лизин, С-концевой — валин. [c.337]

Например, если аденин присоединен к рибозе, то образовавшееся соединение представляет собой нуклеозид аденозин. Если аденозин этери-фицировать фосфорной кислотой в 5 -м положении, то образуется Ъ -аде-ниловая кислота (аденозин-5 -монофосфат), если в З -м положении — то З -адениловая кислота (аденозин-З -монофосфат). Фосфорная кислота может также этерифицировать углевод по 2 - или 3 - положениям. Кроме того, этерификация фосфорной кислотой приводит к образованию ди- и трифосфорных эфиров нуклеозидов, которые выполняют самостоятельную роль в обмене веществ и энергии в живых организмах. В результате образуются нуклеозидди- и нуклеозидтрифосфаты. Если в состав нуклео-зида входит дезоксирибоза, то перед названием соответствующего нуклеотида ставится приставка дезокси (сокращенно д- ), например д-АТФ — это дезоксиаденозин-5 -трифосфат. Номенклатура нуклеозидов и нуклеотидов отражена в табл. 8.1. [c.269]

АТР-нуклеотид, состоящий из остатков аденина, рибозьт и трифосфата (рис. 11.2 обсуждение номенклатуры нуклеотидов см. в разд. 22.1). Активная форма АТР- это обычно комплекс АТР с или Мп . [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология