Лизергиновая кислота, производные

Установлена также зависимость активности соединений этого класса от оптической изомерии — активными соединениями являются лишь производные (+)-лизергиновой кислоты (—)-формы, полученные синтетически, неактивны. Гидрирование гетероциклической части молекулы эргоалкалоидов снижает пх токсичность и силу действия на гладкую мускулатуру. [c.501]

ЛИЗЕРГИНОВОЙ КИСЛОТЫ ДИ-ЭТИЛАМИД (LSD-25), t 83 "С в воде практически не растворяется, растворяется в органических р-рителях. Получают из лизергиновой кислоты, выделяемой из спорыньи, или синтезируют из производных индола. В дозах 0,002 — [c.300]

Диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД) обладает печально известной физиологической активностью. Синтетическое производное р-индолилуксусной кислоты — индометацин — применяется для лечения артритов. [c.414]

В основе строения эргоалкалоидов леи ит лизергиновая кислота, представляющая собой производное аминокислоты триптофана. Лизергиновая кислота образует соединения с пировиноградной кислотой, аминокислотами, аминоспиртами и др. [c.292]

Обнаружение в УФ-свете. Все производные лизергиновой кислоты можно обнаружить в растворах и на хроматограммах по синей флуоресценции в УФ-свете. Характерный для этих соединений спектр поглощения, имеющий слабый максимум при 316— 318 нм и минимум при 268 нм, не разрешает дифференцировать различные производные. [c.144]

Перейдем теперь к вопросу о строении лизергиновой кислоты, которое нельзя считать окончательно установленным. На основании ряда остроумных соображений Джекобе и Крейг приходят к структурной формуле (IX), которая показывает, что это вещество является весьма близким к тем производным гармина, на которые было только что указано. [c.25]

Г лл№цинагеняые свойства синтетического ЛСД были открыты случайно швейцарским химиком Альбертом Хоффманом а 1943 г. при изучении производных эргота. Среди 25 соединений, изученных Хоффманом, только d-диэтиламид лизергиновой кислоты обладал галлюциногенной активностью. [c.141]

Начало употребления ЛСД в качестве наркотика приходится на шестидесятые годы и уже к 1966 г. около 4 млн американцев пробовали этот препарат. Общественное мнение вначале было терпнл<о к ЛСД и позволило возникнуть культу поклонников ЛСД во главе с бывшим психиатром Гарварда, уволенным за эксперименты с грибами и наркотиками, доктором Тимоти Лири. В культуре движения хиппи ЛСД играло ключевую роль. Однако по мере знакомства с последствиями употребления ЛСД общественное мнение и контролирующие организации стали решительно бороться за его запрещение, и в 1966 г. США объявили производство, распространение и употребление ЛСД вне закона. В РФ ЛСД, как и другие производные лизергиновой кислоты, запрещены. [c.141]

В качестве а-ациламинокомпоиентов нашли применение ацильные производные глицина, аланина, цистина, цистеина, тирозина, триптофапа и фенилаланина. Гидроксильная группа тирозина должна быть при этом защищена [370]. Выходы ациль-йых производных ди- и трипептидов обычно составляют 60- 80%. Были получепы также амиды лизергиновой кислоты [371]. [c.277]

Многие индольные производные, синтезируемые растениями в качестве вторичных метаболитов, обладают значительной потенциальной физиологической активностью. К их числу относятся такие галлюциногенные препараты, как диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД), а также менее известный псилоцибин, выделенный из гриба, произрастающего в Центральной Америке. [c.285]

Химия и биосинтез лизергиновой кислоты представляет собой особую тему, выходящую за пределы этой статьи, и по этой теме мы отсылаем читателя к обзорам [101, 102]. Пептиды спорыньи (67) представляют собой амиды лизергиновой кислоты, существующие в виде пар эпимеров по С-8. Амины представлены циклическими трипептидами, биосинтез которых остается не вполне ясным. Известно, что они являются производными соответствующих аминокислот, и поскольку из продуцирующего спорынью гриба выделен дипептид (68) [103], предложено, что интермедиатом синтеза являются Л/-ацилированные циклические дипептиды. Полагают, Что этот продукт получается параллельно путем эпимеризации [c.309]

Эргоапкалонды, содержащиеся в спорынье lavi eps purpurea Tul. (98), являются производными лизергиновой кислоты. К таким эргоалкалоидам может быть отнесен и препарат ЛСД-ядовитый галлюциноген (диэтиламид лизергиновой кислоты). Его смертельная доза для человека составляет 0,0002 г/кг. [c.50]

Фенилэф.рин, например, в основном стимулирует адренэрги-ческие рецептары, а изопреналин — р-адренэргические. Селективность антагонистов еще более заметна феноксибензамин является почти исключительно а-блокатором, а пропранолол, альпренолол и пиндолол — это специфические р-блокаторы. Среди а-блокаторов известны также алкалоиды спорыньи — производные лизергиновой кислоты. [c.221]

Рецептор серотонина особенно интересен как один из возможных связывающих центров галлюциногенных соединений, например диэтиламида лизергиновой кислоты (LSD). Он связывает серотонин, и LSD вытесняется из него с отрицательной кооперативностью (коэффициент Хилла 0,5), т. е. каждое соединение связывается с рецептором в одной из его конформаций. Здесь применимы те же соображения, что и ранее имеются чистые агонисты (производные триптамина) и антагонисты но LSD может играть роль и агониста, и антагониста. Агонисты блокируют связывание серотонина на один-два порядка эффективнее, чем LSD. Антагонисты, напротив, лучше блокируют связывание LSD. Таким образом, как и в случае ранее обсуждавшихся рецепторов, картина в целом соответствует модели двух состояний, хотя прямых доказательств этого очень мало. [c.296]

НИЯ синтезируются в растениях конденсацией декарбоксилирован-ного триптофана и его гидроксилированного производного с ацетальдегидом с последующим окислительным дегидрированием. Шесть эргоалкалоидов являются продуктами, выделяемыми паразитическими грибками, которые растут на хлебных злаках, и особенно на зернах ржи. Эти алкалоиды являются амидами ли-зергиновой кислоты. Ее диэтиламид XXI, известный под названием LSD (ЛСД), в природе не встречается. Это соединение вызывает галлюцинации у людей, по-видимому, в результате изменения уровня серотонина в мозге. Полный синтез лизергиновой кислоть который приведен ниже, осуществлен в 1956 г. [10]. [c.321]

Склероции содержат сильнодействующие алкалоиды (производные лизергиновой кислоты — эргобазины, эрготоксины, эрготамины), применяемые в качестве лечебных средств. Для получения этих веществ рожь искусственно заражают спорыньей. Можно также пол ать глубинную культуру одного из видов спорыньи lavi epspaspalt). [c.72]

Алкалоиды спорыньи относятся к производным индола и по своему строению представляют собой своеобразную группу соединений алкалоидного и полипептидного типов. В основе этих алкалоидов лежит лизергиновая кислота, связанная с одной или несколькими аминокислотами, В спорынье найдено свыше 10 алкалоидов. При действии на алкалоиды спорыньи раствором щелочи в метиловом спирте образуется так называемр,1Й [c.127]

Некоторые производные лизергиновой кислоты являются галлюцинаторными ядами — вызывают нарушения психической деятельности. Полагают, что они действуют по принципу антиметаболитов и выключают действие серотонина (5-окситриптамина). [c.292]

Алкалоиды спорыньи получают из спорыньи (форма гриба, паразитирующего на злаках, в частности на ржи). Существует шесть таких алкалоидов, каждый из которых представляет собой раце.мат. Физиологическим действием обладает только левовращающая форма, которая вызывает сокращение мышечной ткани. Левовращающие алкалоиды представляют собой амиды производного индола, известного под названием лизергиновой кислоты. [c.421]

Интенсивные исследования в области физиологически активных веществ позволяют отнести производные индола к группе соединений, представляющей большой интерес в биологическом отношении. Чрезвычайно малые дозы этих веществ, действующих как галлюциногены, среди которых, в частности, должны быть названы производные лизергиновой кислоты и псилоцибин, а также ди-метилтриптамин, буфотенин и адренохром, вызывают необходимость в разработке чувствительных методов их обнаружения и определения. [c.142]

Испытуемое вещество растворяют в 1 мл реагента, к раствору осторожно приливают 1 мл опускающейся на дно концентрированной Н2304 (не содержащей нитратов) и через 15 ч смесь встряхивают. Диэтиламид (-)-)-лизергиновой кислоты (Ь50-25) и другие производные индола, в том числе псилоцибин, ди-метилтриптамин и буфатенин, обусловливают появление устойчивого синего окрашивания зм. [c.143]

Психотоксические свойства были проверены у целого ряда производных лизергиновой кислоты. Однако более активных соединений, чем ДЭЛК, найдено не было. Среди активных производных представляет интерес этил-амид -лизергиновой кислоты (ЭЛК), который также способен вызывать состояния, близкие к шизофрении. [c.244]

Высказан ряд гипотез относительно роли триптофана в биогенезе различных групп алкалоидов. В совокупности с другими аминокислотами, например 3,4-диоксифенилаланином, а также углеводами, формальдегидом и уксусной кислотой, триптофан (XI) является, повидимому, главным исходным продуктом в природном синтезе многих алкалоидов, являющихся производными индола, а иногда и хинолина. На схеме 68 представлены возможные пути биогенеза алкалоидов группы эзерина (II), стрихнина (III), лизергиновой кислоты (IV), иохимбина (V) и хинных алкалоидов [цинхонамин (IX) и цинхонин (XIII)], исходя из триптофана (XI). [c.435]

Установлена также зависимость активности соединений этого класса от оптической изомерии — активными соединениями являются лишь производные (+)-лизергиновой кислоты (к их числу относятся все природные алкалоиды), в то время как производные (—)-формы (полученные синтетически) оказались неактивными128 (см. табл. 59). [c.471]

Различие в характере действия эргометрина и остальных эргоалкалои-дов, а также различие в силе и специфичности действия отдельных алкалоидов, указывает на значительную роль полипептидной части молекулы эргоалкалоидов в проявляемом ими физиологическом действии. Благодаря этому представляет большой практический и научный интерес синтез различных амидных производных лизергиновой кислоты с целью изыскания новых лекарственных веществ. В настоящее время известно довольно значительное число таких N-замещенных амидов лизергиновой и изолнзергиновой кислот, некоторые из которых обладают высокой активностью ш. Наиболее интересные из этих соединений представлены в табл. 59. [c.472]

Смотреть страницы где упоминается термин Лизергиновая кислота, производные: [c.147] [c.239] [c.488] [c.102] [c.106] [c.479] [c.479] [c.526] [c.528] [c.12] [c.267] [c.517] [c.999] [c.999] [c.39] [c.141] [c.203] [c.60] [c.464] [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология