Фенилуксусная кислота и ее производные

Из производных бензимидазола широко применяется в лечебном деле дибазол (152), полученный впервые в качестве синтетического аналога алкалоида папаверина. Он является спазмолитиком и используется для снятия спазмов кровеносных сосудов и гладкой мускулатуры внутренних органов. В настоящее время считается эффективным адаптогеном при сезонных колебаниях погоды и связанных с этим простудах. Синтезируют его циклоконденсацией о-фенилендиамина с фенилуксусной кислотой при нагревании [c.108]

В положении 6 молекулы пенициллина имеется ацилирован-мая аминогруппа. У разных пенициллинов она ацилирована различными кислотными радикалами, от которых и происходят названия пенициллинов. Так, например, пенициллин медицинский, являющийся производным фенилуксусной кислоты, называется бензилпенициллином. [c.416]

Согласно работе [292], в координатах к — — АН° прямая линия наблюдается для соединений, значительно различающихся по структуре например, ароматических кислот, замещенных гидантоинов, производных бензола и фенилуксусной кислоты. Значения р, найденные в этой работе для веществ различных классов, различаются не слишком сильно, что свидетельствует об идентичности механизмов сорбции. Из данных по удерживанию, приведенных в работах [173, 310], мы нашли значения р еще для нескольких классов соединений (табл. 4.12). Погрешность определения величины р, насколько можно судить по данным [292], около 100 К значит, механизмы сорбции всех рассмотренных классов веществ в основном одинаковы. [c.87]

Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций, как исходный продукт для синтеза фенамина и в синтезе бензилпенициллина, где фенилуксусная кислота или ее производные вводятся в качестве предшественников в питательную среду при культивировании плесени. [c.142]

Физиологическая активность к растениям возрастает при переходе от фенилуксусной кислоты к нафтил-1-уксусной кислоте и ее производным. [c.216]

В согласии с принципом наиболее позднего положения искомый эфир находят среди функциональных производных фенилуксусной кислоты (т. IX, стр. 434). [c.158]

В работе [172] приведены коэффициенты емкости свыше 30 соединений — ароматических кислот, обнаруживаемых в моче. В их число входили окси-, метоксибензойные и фенилуксусные кислоты, производные триптофана, индола, коричной, миндальной, гипиуровой кислот, пурины, пиримидины и пиридины. Член Пи принимал значения от 5 до И, п/ — от 1 до 5. В качестве неподвижной фазы использован октадецилсиликагель Хромосорб L 7, подвижная фаза состояла из ацетонитрила (30%) и 0,04 М фосфорной кислоты. Зависимость gk от Я для этой группы соединений приведена на рис. 7.4,в. [c.285]

Диникотиноилорнитин (производное орнитина и никотиновой кислоты) является продуктом обмена у кур. Фенилуксусная кислота выводится из организма животных в виде фенацетуровой кислоты СбНзСНгСО—NH—СН2СООН (продукт сочетания с глико-колем), хлорбензол связывается цистеином и удаляется из организма в виде [c.356]

Она плавится при 76°, перегоняется при 265° кислотность ее несколько меньше кислотности беизойной кислоты. Метиленовая группа фенилуксусной кислоты обладает высокой реакционной способностью, и это ее свойство используется в ряде синтезов (ср., например, синтез производных фенантрена по Пшорру). [c.648]

Напишите структурные формулы функциональных производных карбоновых кислот а) бензоилхлорид б) нитрил фенилуксусной кислоты в) этиловый эфир п-нитробензойной кислоты [c.183]

Гомофталевая кислота (т. пл. 183°С, разл. р7< к1=3,72 рКк2 = 6,05 диметиловый эфир, т. пл. 42°С), представляющая собой о-карбокси-производное фенилуксусной кислоты, может быть получена из промежуточного нитрила, карбоксифенилацетонитрила (т. пл. 116°С, разл.), образующегося в результате реакции, открытой Вислиценусом (1886). Для получения нитрила расплавленный фталид нагревают с цианистым калием, затем охлажденный плав растворяют в воде, подкисляют и гидролизуют серной кислотой [c.363]

Цетамифен (см. с. 70)—воспроизведенный на производственном химико-фармацевтическом объединении Здоровье с участием Харьковского НИИ эндокринологии и химии гормонов гипохолестеринемический препарат [137]. Подобно другим производным фенилуксусной кислоты, он, [c.49]

Вследствие доступности исходных реагентов наиболее удобными методами получения дезоксибензоина являются описанная выше реакция Фриделя—Крафтса и восстановление бензоина-. Дезоксибензоин может быть также получен, причем часто с хорошим выходом, нагреванием бромистого стильбена с водой в запаянной трубке при 180—190° восстановлением бензила действием цинка и хлористого водорода на хлорбензил при действии бензола на фенилуксусную кислоту в присутствии фосфорного ангидрида из хлористого бензоила и магний-галоидного производного натриевой соли фенилуксусной кислоты из хлористого бензилмагния и бензамида и щелочным гидролизом дезилтиогликолевой кислоты . [c.169]

Эти методы удивительно эффективны в синтезе тетраарилтио-фенов. Метод именно такого типа был использован в первом синтезе тиофенового соединения, когда Лоран в 1844 г. получил тетра-фенилтиофен пиролизом полимерного тнобензальдегида. Почти любой предшественник, имеющий фрагмент РЬ—С, превращается в тетрафенилтиофен при нагревании с, серой [193]. Например, толуол, беизилхлорид, беизиловый спирт, дибензилсульфид или -дисульфид, фенилуксусная кислота и различные производные бензойной [c.284]

Частным случаем реакции Перкина является общий метод получения гомологов и производных фенилуксусной кислоты из ароматических альдегидов и гиппуровой кислоты. Последняя вступает в конденсащ-гю вероятно в виде таутомерной формы СвНзС-(ОН) Н-СНа-СООН по типу реакции Перкина. Образовавишйся первоначальный продукт немедленно теряет молекулу воды, превращаясь в соответственное производное оксазола [c.421]

Производные фенилуксусной кислоты [3]. При конденсации М. с беизальдегидом ио реакции тииа Киевеиагеля (тритон Б) образуется 1-метилсульфимил- 1-метилтио-2-фенилэтилен (2). В результате обработки соединения (2) соляной кислотой в этаноле при комнатной температуре с выходом 18% получается этиловый эфир фенилуксусной кислоты (3). [c.334]

Замедление скорости этерификации некоторые исследователи объясняют тем, что накопление радикалов рядом с карбоксильной группой может препятствовать свободному доступу молекулы спирта к карбоксильной группе. Эта точка зрения находит некоторое подтверждение в том, что при сравнении скорости этерификации ди-о-замещенной бензойной кислоты и кислоты, содержащей такое же ароматическое ядро, но являющейся аналогичным производным фенилуксусной кислоты, т. е. кислоты, в которой между карбоксилом и ядром находится метиленовая группа —СНг—, в последнем случае не наблюдается гамсдления скорости этерификации. Впрочем, повидимому, в этом явлении играют роль также и другие факторы 2 . [c.266]

Одним из факторов, обусловливающих степень устойчивости к гидролизу, является относительная сила кислот, производными которых являются р-лактамы. Так, Кальвет [53] показал, что скорости гидролиза амидов возрастают с увеличением силы кислот, соответствующих амидам. Так как фенилуксусная кислота (/Са=5,56 10 ) сильнее, чем циклогексилуксусная кислота (/Са = 2,36 10 ), то можно было ожидать, что 1-бензил-З-метил- [c.86]

Вторая важная реакция, в которой замыкание пиперидинового цикла происходит ПО углерод-углеродной связи, была открыта Айслебом [155 . Ди-(р-хлорэтил) аминное производное конденсируется в присутствии амида натрия с веществами типа нитрила фенилуксусной кислоты, обладающими двумя подвижными атомами водорода у а-углерода. Вместо нитрила фенилуксусной кислоты могут быть применены малоновый эфир [71, флуорен, N-метилоксиндол, фенилбензилсульфон, диэтиламид метансульфокислоты. [c.510]

С целью объяснения инертности индиго и вопроса о его окраске в последующих работах были рассмотрены некоторые свойства /кране-модификации (II) [857--85Э]. Так, Познер и Кемпер показали, что реакция индиго (II). с этиловыми эфирами фенилуксусной (III) и малоновой кислот может найти лучшее объяснение, если для индиго принять транс-конфигурацию [860]. Соединение (IV), получающееся при взаимодействии индиго с этиловым эфиром фенилуксусной кислоты, дает красное N-бензоильное производное (V) однако если вещество IV предварительно подвергнуть восстановлению, то образуется бесцветное 0-бензоильное производное (VI). Далее, при проведении реакции с эфиром фенилуксусной кислоты в более жестких условиях получается продукт конденсации (VII) одной молекулы индиго (II) и двух молекул эфира. Это соединение (VII), окрашенное в красный цвет, поступает в продажу под названием Циба лак красный В . [c.195]

Ангидрид цинхомероновой кислоты легко конденсируется с фенилуксусной кислотой образуюш,ееся бензилиденовое производное (XI) изомеризуется метилатом натрия в 5.7-дикето-6-фенил-2,5-(или 2,7-)дигидропириндин [16]. Строение продукта конденсации XI подтверждается тем, что в результате последовательных реакций восстановления этого соединения в соединение XII, декарбоксилирования последнего и окисления образовавшегося веш,ества получается изоникотиновая кислота. [c.274]

Производные цинхониновой кислоты могут быть также получены из изатина другими методами. Гайзе [686] нашел, что при конденсации изатина с фенилуксусной кислотой образуется соединение X, которое было также получено Гюбнером [687] из изатина и ангидрида фенилуксусной кислоты. [c.154]

Если ацилирующими агентами являются хлорангидриды замещенных кислот, то природу Ы-ацильных производных фентиазина, очевидно, определяет природа растворителя [3531. С хлорангидридом фенилуксусной кислоты или с хлорацетилхлоридом в бензольном или диоксановом растворе получаются замещенные Ы-ацетильные производные. В кипящей ледяной уксусной кислоте любой хлорид дает М-ацетилфентиазин. Предполагается, что при взаимодействии хлорангидридов кислот с растворителем образуются смешанные ангидриды КСНаОСООСНз (К=С1 или СвНз). Последние затем под влиянием выделяющегося хлористого водорода разлагаются с образованием хлористого ацетила. Ароилхлориды, однако, ацилируют фентиазин в уксусной кислоте нормально. [c.573]

Простейший представитель арилалканкарбоноЕЫх кислот — фе-нилуксусная кислота проявляет слабое рострегулирующее действие, Активность соединений возрастает при введении в молекулу атомов галогенов и других заместителей. Из производных фенилуксусной кислоты наибольшей гербицидной активностью обладает 2,3,6-трихлорфенилуксусная кислота. Рострегулирующую активность проявляют многие производные а-аминофенил-уксусной кислоты [72], а некоторые амиды замещенной фенилуксусной кислоты оказывают акарицидное действие [74]. [c.214]

Нитропиррол-2-карбоновая кислота устраняет тормозящее действие фенилуксусной кислоты и при восстановлении ряда других 4-нитропиррол-производных, содержащих различные заместители (СНО, СН=КОН, СК) в положении 2 [429]. [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология