Меллитовая кислота

Образование меллитовой кислоты при обработке угля различными окислителями особенно важно для изучения его структуры, так как эта кислота может образоваться только из соединений, [c.139]

Ароматические карбоновые кислоты этерифицируются медленнее, чем алифатические, но реакции можно ускорить введением больших количеств катализатора. В отдельных случаях скорость образования сложных эфиров у ароматических кислот близка к нулю. Зависимость между скоростью реакции и строением кислот изучена достаточно хорошо. Было найдено, что введение заместителей в ароматические кислоты снижает скорость образования сложных эфиров. Наличие заместителя в орто-положении наиболее сильно тормозит реакцию при заместителях в мета- и пара-положении скорость несколько возрастает. На основании экспериментальных исследований было выведено следующее эмпирическое правило метиловые эфиры ароматических кислот не образуются, если в кольце, рядом с карбоксильными группами, стоят заместители Alk, Аг, С1, NO2. NHa, СООН и т. д. Это можно пояснить рядом примеров. Меллитовая кислота (I) совершенно не дает эфира, пиромелли-товая же (II) образует 90% эфира, так как в ней орто-положения свободны [c.468]

Расположение и состав функциональных групп и побочных цепей является произвольным. С помощью этой формулы нельзя объяснить омыление, распад под действием металлического натрия и Термическое растворение угля. При окислении такого соединения должно было бы получиться большое количество меллитовой кислоты, чего в действительности не наблюдается. В результате термического воздействия на подобное соединение получился бы очень малый выход смолы и большое количество графита, что на практике также не наблюдается. [c.219]

Меллитовую кислоту можно получать путем окисления производных бензола, имеющих в молекуле шесть боковых цепей, например из гексаметилбензола (стр. 489), который, в свою очередь, получается в результате полимеризации диметилацетилена. Однако удобнее меллитовую кислоту получать из графита, древесного угля или аморфного углерода путем окисления их азотной кислотой, лучше в присутствии небольшого количества ванадиевой кислоты или азотнокислого серебра, играющих роль катализатора при этом в качестве промежуточного продукта образуется аморфное желтое вещество, так называемая графитовая кислота, которая, вероятно, является сложной смесью различных продуктов расщепления графита, адсорбированной на неизмененном графите. [c.656]

Химически он несколько активнее алмаза, хотя и для его окисления кислородом требуются высокие температуры. Из-за своего слоистого строения графит окисляется постепенно, образуя промежуточные продукты окисления типа Сб(СООН)е — меллитовой кислоты. При полном окислении образуется СОг. [c.274]

Бензолгексакарбоновая кислота см. Меллитовая кислота [c.75]

Бензол-1,2,4,5-тетракарбоновая кислота см. Пиро-меллитовая кислота [c.76]

Пиромеллитовая кислота получается из меллитовой кислоты путем нагревания ее с бисульфитом калия и серной кислотой [3] действием спиртового раствора едкого кали на а,р-дибромдиэтиловый эфир глутаровой кислоты [4] из ксилолов путем ацилирования л-ксилола уксусным ангидридом в присутствии хлористого алюминия с последующим восстановлением полученного кетона, повторным ацилированием, восстановлением и окислением [5] хлорметилированием ж, -ксилолов с последующим окислением азотной кислотой и воздухом полученных хлорметилированных производных ксилолов [6] окислением дуриловой кислоты [7], октагидроантрацена [8] и дурола [9] перманганатом калия в щелочной среде дуро-ла азотной кислотой [10], кислородом воздуха над катализатором [II]. Описан и ряд других методов, но все они не имеют практического значения. [c.96]

Пиромеллитовую кислоту можно получить декарбоксилированием меллитовой кислоты простым нагреванием или нагреванием в присутствии серной кислоты [c.420]

Окисление древесного угля серной кислотой дает в результате меллитовую кислоту и продукты ее декарбоксилирования можно применять также азотную кислоту Пиромеллитовая кислота была получена также электролитическим окислением графита в щелочной среде [c.420]

Впервые диангидрид пиромеллитовой кислоты был получен Эрдманом в 1851 г. при сухой перегонке меллитовой кислоты [4]. [c.61]

Образование меллитовой кислоты показывает, что органическая масса твердого топлива состоит из конденсированных многоядерных соединений типа коронена и трифенилена [8, с. 154]. [c.140]

Гексаметплбензол ие имеет в бензольном ядре ни одного атома водорода и поэтому не вступает в реакции,, характерные для ароматических углеводородов так, например, он не сульфируется серной и не нитруется азотной кислотами. При глубоком окислении гексаметилбензол превращается в бензолгексакарбоновую, меллитовую кислоту (стр. 656). [c.489]

Они были впервые открыты при исследовании меллитовой кислоты (Адольф Байер), из которой образуются в процессе различных реакций расщепления. Все эти кислоты могут быть получ< ны путем окисления изомерных триметилбеизолов, но гемимеллитовую кислоту удобнее всего получать из аценафтена, при окислительном расщеплении которого сначала образуется нафталевая, а затем бензол-1,2,3-трикар-боновая кислота. [c.655]

Меллитовая кислота (бензолгексакарбоновая кислота). Из бензолполикарбоновых кислот наибольшее значение имеет меллитовая кислота. Природный минерал — медовый камень представляет собой ее алюминиевую соль С12О12А1 ) 18Н2О он встречается в угольных пластах и кристаллизуется в виде квадра1ных призм. [c.656]

Меллитовая кислота хорошо растворима в воде и спирте. Она плавится в запаянном капилляре при 286—288° и распадается прн перегонке на углекислоту и ангидрид пиромеллитовой кислоты. При нагревании меллитовой кислоты с хлористым ацетилом при 120° образуется триангидрид меллитовой кислоты С1 -09. Амальгама натрия легко восстанавливает меллитовую кислоту до гексагидромеллитовой. [c.656]

Интересное вешество — меллитовая кислота Се (СООН) е, найденная в минералах, согутствуюших бурому углю, может быть преврашена в известные производные бензола или получена из них. Кроме того, меллитовая кислота может образоваться при окислении графита или аморфного углерода азотной кислотой. Рентгенокристаллографический анализ (Дебай и Шерер, 1917) показал, что графит состоит из ряда взаимосвязанных сотообразных шестичленных углеродных колец (в графите, в отличие от алмаза, кольца плоские, см. 15.10). Так как графит коррелирует с бензо.дом, последний должен иметь шестичленную циклическую структуру. Позже прямым рентгеноструктурным анализом гексаметилбензола (Брэгг, Лонсдейл, 1922—1929) была не только подтверждена циклическая структура, но и определены межатомные расстояния в мол( куле. [c.120]

Свое название эта кислота получила вследствие того, что она образуется в виде устойчивого диангидрида при сильном нагревании шестиосновной меллитовой кислоты. Пиромеллитовый диангидрид образует комплексы (1 1) с полиметилбензолами и, являясь л-кислотой, приближается по силе к тетрацианэтилену (Ферштандиг, 1961). [c.359]

Меллитовая кислота представляет собой шестиосновную кислоту (т. пл. в запаянном капилляре 288°С). Она получила такое название благодаря тому, что ее алюминиевая соль (Al2 i20i2 18НгО) встречается в виде минерала меллита (медовый камень) в буром угле. Ее получают путем окисления графита или гексаметилбензола перманганатом, а также путем окисления древесного угля азотной кислотой (d=l,5). [c.359]

Взаимодействием кислоты с тионилхлоридом был получен дпангидрид, плавящийся с разложением около 300 °С свободные карбоксильные группы находятся, вероятно, в 1- и 4-положениях. Если меллитовую кислоту нагревать с хлористым ацетилом в запаянной трубке при 160°С, то образуется стойкий триангидрид, возгоняющийся при 200 С и давлении 3—4 мм рт. ст. гексаметиловый эфир плавится при 188 °С. [c.360]

Если возможность нитрования исключена, для окисления используют концентрированную riN03 применяя дымящую HNO3, получают из гекса мети л бензола с 35%-ныад выходом меллитовую кислоту [280J. [c.299]

При использовании перманганата в щелочной среде окисляется одно и более колец. Например, нафталин дает фталоновую кислоту (уравнение 198), нафтацен — главным образом фталевую кислоту и некоторые количества пиромеллитовой кислоты (уравнение 199) [128], а трифенилен — только меллитовую кислоту (уравнение 200). [c.416]

По составу продуктов окисления делается вывод об ароматической природе углей, а увеличение выхода меллитовой кислоты считают следствием возрастания степени кондеисированностн гумусовых углей в процессе метаморфизма и при пиролизе. По мнению Фоминой и [c.267]

Для кинетических кривых иакоплеиия бензолкарбоновых кислот в исследуемом интервале температур характерными являются тенденция к увеличению выхода их и отсутствие спада на кривых, что объясняется высокой термоокислительной стабильностью гемн-меллитовой кислоты как основной в смеси кислот. [c.127]

Заслуживает упоминания получение шестиосновной-меллитовой кислоты при окислении сажи, графита и трифенил ена (образование последнего описано в разд 12 2 1) [c.315]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.120 , c.359 ]

Структурная неорганическая химия Том3 (1988) -- [ c.3 , c.21 ]

Структурная неорганическая химия Т3 (1988) -- [ c.3 , c.21 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.384 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.394 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.212 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.384 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.114 , c.351 , c.353 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.0 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.238 , c.356 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.637 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.387 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.221 , c.288 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.270 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.489 , c.655 , c.656 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.394 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.30 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.521 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.589 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.270 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология