Шоттена Бауманна реакция

Второй способ имеет более общий характер и применяется наиболее часто. Для проведения реакции по Шоттен — Бауману к фенолу, растворенному в вычисленном количестве водной щелочи, прибавляют при сильном встряхивании хлораигидрид кислоты или же к фенольному раствору одновременно по каплям прибавляют эквимолекулярные количества щелочи и хлорангидрида кислоты, Ацилирование протекает особенно гладко при применении хлорангидридов ароматических кислот, а так как фенольные эфиры бензойной, анисовой кислот и толуолсульфокислот обычно бывают трудно растворимы [c.540]

Реакция. N-Бензоилирование аминокислот по Шоттен-Бауману. [c.354]

Межфазная поликонденсация проводится на границе раздела двух несмешивающихся жидкостей, как, например, воды и углеводорода, откуда и ее второе название поликонденсация на границе раздела фаз [525]. Она основана на использовании реакции ацилирования аминов или фенолов действием хлористого бензоила (в присутствии водной щелочи), известной под названием бензоилирование по Шоттен — Бауману [529]. Эта реакция получила в настоящее время большое развитие, так как после замены хлористого бензоила на дихлорангидриды дикарбоновых кислот, а аминов или фенолов — на диамины и бмс-фенолы, осуществленной Морганом [526], является новым методом синтеза разнообразных полимеров на границе раздела фаз [530]. [c.109]

Наиболее успешно методом межфазной поликонденсации могут быть получены полиамиды. В основу их получения положена известная реакция бензоилирования по Шоттен—Бауману . Исходными мономерами для этого синтеза являются диамины и хлорангидриды дикарбоновых кислот. При этом могут быть использованы лишь хлорангидриды высших дикарбоновых кислот алифатического ряда или кислот ароматического ряда, так как [c.217]

Многоатомные спирты—гликоль, глицерин—не могут быть ни извлечены петролейным эфиром, ни отогнаны с водяным паром. Их приходится выделять из щелочного раствора после удаления кислот и выпаривания раствора. Остаток извлекают этиловым спиртом, спиртовый раствор снова выпаривают и доказывают в остатке присутствие многоатомного спирта реакцией бензоилирования по Шоттену—Бауману. [c.290]

Бензоилирование аминокислот проводилось по Шоттен-Бауману. На 1 моль аминокислоты брали 3 моля КОН (10% НЫЙ раствор) и 1—1,1. моля хлористого бензоила. Реакция проводилась при 5—12°. [c.414]

Введение бензилоксикарбонильной группы в аминокислоты проводится по Шоттен-Бауману реакцией с бензиловым эфиром хлоругольной кислоты в присутствии едкого натра, гидрокарбоиата натрия или оксида магния. [c.102]

Реакция Шоттен-Бауман)а с алифатическими спиртами не дает удовлетворительных результатов, так как в большинстве случаев при этом наблккдается омыление сульфохлор ида. [c.385]

Взаимодействие парафиновых сульфохлоридов с тиоспиртами [46] (меркаптанами) может быть легко осуществлено как по методу Шоттен-Бауманна, так я при добавлении аммиака. Так как сульфгидрильная группа обладает заметно кислотными свойствами, то в этом случае имеются услов.ия, аналогичные условиям при реакции с фенолятами. [c.385]

Ацилирование аминогруппы. Свободная аминогруппа аминокислот легко ацилируется. Реакцию обычно проводят по Шоттен-Бауманну в водном растворе в присутствии едкого натра или окиси магния (M+ = Na+ или V2 Mg++) [c.358]

Фурилирование пиперидина. Пиперидин фурилируется, по Шоттен—Бауману, прн помощи едкого кали. Реакция протекает легче н полнее при нагреванин на водяной баие. Маслянистый вначале продукт при охлаждении затвердевает. Выход сырого продукта достигает 80% от Теории. [c.662]

Бензоилирование осуществляется обычно действием хлористого бен-аоила в пиридине или по Шоттену —Бауманну 1 . Обычно эти реакции протекают менее энергично, чем ацетилирование. Это используется для избирательного бензоилирования по первичноспиртовой группе или гли-козидному гидроксилу, например, при получении 1,6-ди-0-бeнзoИл- )-мaнни a XI или 1-0-бензоил-4,6-0-бензилиден-0-глюкозы ХП [c.137]

Представляет интерес в качестве инициатора свободнорадикальных реакций пероксид бензоила, легко получаемый бен-зоилированием по Шоттену - Бауману пероксида водорода [c.305]

Следует особо отметить поли(этиленацетамид) или N-ацетил-ПЭИ, полученный ацетилированием ПЭИ уксусным ангидридом [113], который предложен (наряду с поли-Ы-винилпирролидоном) в качестве заменителя плазмы крови. Бензоилирование ПЭИ по Шоттен-Бауману дает [3] твердый белый полиэтиленбензамид, растворимый в СНС1з и нерастворимый в лигроине, ст. размягч. 110° С. Реакцию ацилирования ПЭИ (уксусным ангидридом или хлористым бензоилом) предложено использовать [3] для определения степени разветвления ПЭИ, однако более надежные результаты дают метод Ван-Слайка [63] и кондуктометрическое титрование. [c.184]

Образование амидов карбоновых кислот используется также для идентификации аминов. В этих случаях используют описанные на стр. 392 и 393 варианты реакции по Шоттену — Бауману и Эйнхорну. Трудная гидроли-зуемость амидов позволяет при использовании варианта Шоттена — Баумана работать с избытком щелочи. [c.398]

Реакции фосфорилхлорида с фенолами протекают более медленно в качестве катализаторов могут с успехом применяться соли металлов, например КС1 или Mg b, а реакция с тиофосфо-рилхлоридом может проводиться даже в условиях ацилирования по Шоттену — Бауману. [c.51]

Существует интересный вариант этой реакции, который дает лучшие выходы ( — 70%)—это бензоилирование ацетоуксусного эфира по Шоттену — Бауманну (с помощью бензоилхлорида и водной щелочи) бензоилированный продукт без выделения подвергается гидролизу. [c.86]

Для введения бензоильной группы на место гидроксильного водорода часто пользуются методом Шоттен-Бауманна. Вещество, в которое надо ввести бензоильную группу, взбалтывают с хлористым бензоилом в присутствии раствора едкой [целочи или соды. Иногда реакцию проводят в неполярных органических растворителях (бензол, эфир и пр.) в присутствии сухой порошкообразной соды или органических третичных аминов, главным образом пиридина. Амины легко бензоили-руются уже при нагревании их солей с хлористым бензоилом. [c.290]

Бензоилгликоколь QH O—NH—СН.,—СООН, называемый так- же гиппуровой кислотой, содержится в значительных количествах в моче травоядных (особенно лошадей) и в ничтожных количествах в моче прочих млекопитающих. Синтетически бензоилгликоколь легко получается из хлористого бензоила и гликоколя по реакции Шоттен-Бауманна (стр. 290). [c.292]

Часто межфазную поликонденсацию ошибочно считают перенесением в область полимеров известной реакции бензоилиро-вания по Шоттен—Бауману . [c.170]

Ацилирование лигносульфоновой кислоты имеет особое значение потому, что оно может служить средством для определения изменения числа гидроксильных групп в процессе сульфирования, если такие группы включаются в эту реакцию [345]. Класон [129] подвергал р-бромобензоилиро-ванию лигносульфонат кальция по Шоттен-Бауману в 1,2%-ном растворе едкого натра и получил р-бензоилпроизводное с отношением серы к брому [c.382]

В 1884 г. Карл Шоттен и Зуген Бауман действием хлорангид-ридов на спирты и амины в присутствии щелочей осуществили синтез эфиров и амидов кислот (реакция ацилирования Шотте-на — Баумана). В том же году Трауготу Зандмейеру удалось провести (названные затем его именем) реакции, в результате которых из ароматических диазосоединений в присутствии соответствующих солей меди(1) были получены арилхлориды, бромиды и цианиды. [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология