Ацилхлориды гидролиз

Наиболее общими обычными методами получения амидов являются либо нагревание соли соответствующего амина с карбоновой кислотой (разд. 8.1.3), либо взаимодействие аммиака или аминов с производными карбоновых кислот, например сложными эфирами, ацилхлоридами или ангидридами. Первичные амиды можно получать также с помощью реакции контролируемого гидролиза нитрилов (разд. 8.10.2). [c.167]

Гидролиз производных КИСЛОТ до самих кислот обычно в условиях катализа кислотой или основанием. Ацилхлориды, как правило, гидролизуются быстро в отсутствие катализатора [c.478]

Нуклеофильное замещение может проходить также и с сульфоновыми производными. В частности, к этому типу относится щелочной гидролиз арилсульфохлоридов, протекающий труднее, чем гидролиз ацилхлоридов. [c.262]

Летучие карбонильные соединения, как правило, имеют сильный запах. Алифатические альдегиды и карбоновые кислоты обладают острым запахом именно эти вещества в основном обусловливают неприятный запах прогорклого масла и человеческого пота. Вероятно, не слишком парадоксально, что эти соединения действуют и как сильные усилители полового чувства у некоторых животных. Острый запах ацилхлоридов и ангидридов кислот, по крайней мере отчасти, можно объяснить их гидролизом до карбоновых кислот. [c.174]

Все производные карбоновых кислот можно гидролизовать (рис. 8.11), но легкость гидролиза различна. Так, ацилхлориды [c.177]

В лаборатории карбонильные соединения обычно синтези руют наиболее простыми одностадийными способами. Так, карбоновые кислоты получают окислением первичных спиртов (гл. 6) или альдегидов (разд. 8.7,А), гидролизом итрилов (гл. 7), реакцией реактивов Гриньяра с диоксидом углерода (гл. 6) или в случае ароматических кислот окислением метил-бензолов (гл. 5). Производные карбоновых кислот обычно синтезируют или прямо из кислот, или через промежуточный ацилхлорид (разд. 8.4). Альдегиды можно получить парциальным (неполным) окислением первичных спиртов (гл. 6) или каталитическим гидрированием ацилхлоридов (разд. 8.7, Б), а кетоны — окислением вторичных спиртов (гл. 6). Ароматические альдегиды и кетоны можно также получать по реакции Фриделя — Крафтса и подобным реакциям (гл. 5). [c.199]

Гидролиз ацилхлоридов и ангидридов карбоновых кислот [c.61]

ОПРЕДЕЛЕНИЕ АЦИЛХЛОРИДОВ В ПРИСУТСТВИИ ЛЕГКО ГИДРОЛИЗУЮЩИХСЯ ГРУПП [c.243]

Обращение полярности в альдегидах можно осуществить также через дитиоацетали (см. разд. Г,7.1.3). Напишите схему синтеза 1,2-дикарбонильного соединения через следующие стадии образование 2-фенилдитиана-1,3 из бензальдегида и про-пандитиола-1,3, депротонирование бутиллитием, ацилирование ацилхлоридом,гидролиз. [c.159]

Замещение групп ОН, С1, NHj, 0R или ОАг происходит значительно труднее в том случае, если эти группы связаны с сульфогруппой, а не с ацильной группой. Взаимопревращение сульфокислот и их производных протекает с большим трудом, чем взаимопревращение карбоновых кислот и их производных. Сульфокислоты нельзя непосредственно превратить в амиды или эфиры сульфохлориды реагируют гораздо медленнее, чем ацилхлориды, с содой, аммиаком, спиртами и фенолами. Сульфамиды значительно труднее гидролизуются, чем амиды карбоновых кислот это показано на примере последней стадии в синтезе сульфаниламида. [c.679]

Гидролиз а-оксонитрилов. При реакции ацилхлоридов с цианидом калия образуются а-оксонитрилы, которые при гидролизе превращаются в а-оксокарбоновые кислоты [c.448]

Трихлоруксусную кислоту, пропионовую и валериановую кис-лoты-H также синтезировали [8] при помощи последнего метода из соответствующих ацилхлоридов. Трифторуксусную кислоту-Н получали [11, 12] гидролизом ангидрида бис-(трифторуксусной) кислоты В0Д0Й-Н2- [c.47]

Косвенные методы превращения ароматических ацилхлоридов в альдегиды включают гидролиз соединений Рейссерта [88], восстановительное обессеривание тиоловых эфиров с помощью иикеля Ренея [88], метод Зонна — Мюллера через имидоилхло-риды [88] и реакцию Макфадиена — Стивенса [88]. Последний способ использует синтез 1-ацил-2-арилсульфонилгидразинов из хлорангидридов кислот или из сложных эфиров. Щелочной гидролиз этих производных гидразина дает альдегиды [схема (46)]. [c.716]

Гидролиз ангидридов кислот и ацилгалогенидов (галогеи-ангидридов кислот), как и следует ожидать, протекает очень лепко. Особенно это относится к низшим ацилхлоридам, которые гидролизуются со значительным выделением тепла, в то время как труднорастворимые в воде высшие и ароматические ацилхлориды реагируют с водой лишь медленно. То же можно сказать и об ангидридах кислот. Во всех случаях гидроли. можно сильно ускорить щелочами или каталитическими количествами минеральных кислот. [c.106]

Побочную реакцию — образование сложного эфира из ацилхлорида и спирта —можно в значительной степени подавить, проводя реакцию при 0°С. Ацилирование трудно гидролизующимися ацилхлоридами можно проводить даже в водном растворе NaOH. [c.189]

При взаимодействии азотсодержащих гетероциклов, в которых имеется связь —С = Ы—, с ацилхлоридом и цианидом калия легка образуются аддукты типа (20) — так называемые соединения Райссерта. При гидролизе из них образуются амид карбоновой кислоты (22) и альдегид (23), соответствующий взятому ацилхло-риду. Гидролиз соединений Райссерта в кислой среде протекает с выходами близкими к количественным и является препаративным методом синтеза как гетероциклических карбоксамидов и кислот, так и альдегидов из ацилхлоридов [28, 29]. При получении альдегидов обычно используют, хинолин или изохинолин. [c.345]

Восстановление ацилхлоридов. Алифатические и ароматические ацилхлориды ( haikin et aL, 1949) восстанавливаются до соответствующих спиртов при медленном добавлении диоксано-вого раствора ацилхлорида к охлаждаемо суспензии взятого в избытке боргидрида натрия в том же растворителе. Реакционную смесь кратковременно нагревают на паровой бане и добавляют к ней воду для гидролиза промежуточного комплекса (см. табл. 11). [c.172]

С этими данными интересно сопоставить результаты исследования кинетики гидролиза ряда хлорангидридов [586], показавшие что отношение констант скоростей гидролиза двух разных ацилхлоридов обратно пропорционально квадратному корню из отношения констант диссоциации соотве1Ствующих кислот [c.573]

Реакционная способность алифатических ацилхлоридов возрастает в ряду заместителей, противоположном для гидролиза аналогичных алкилхлоридов [7], идущем по механизму 5 1. Общий порядок реакции алкоголиза алифатических хлорангидридов изменяется от I до 2 в зависиности от соотношения реагентов, что несовместимо с механизмом 5 2. Вероятно, алкоголиз будет протекать по механизму, принятому ддя ароилхлоридов [I] в три стадии через образование донорно- [c.745]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология