Фторбензолы синтез

Фторбензол применяется для синтеза некоторых лекарственных препаратов. Одним из интересных методов получения этого соединения является нагревание смеси циклопентадиена с веществами, образующими дифторкарбен (О. М. Нефедов) [c.413]

Синтез фторбензола состоит из 1) приготовления борофторида натрия, 2) по лучения борофторида бензолдиазония, 3) его термического разложения. [c.103]

Методики синтезов фторароматических соединений расположены в следующем порядке. Вначале приводятся несколько примеров введения атомов фтора в ароматическое ядро по реакции Бальца — Шимана. Далее даны синтезы о-нитро- и 2,4-динитро фторбензолов в качестве примера замены ароматически связанного атома хлора на фтор под действием фторидов калия и цезия в растворителе и в отсутствие растворителя. Во всех остальных методиках описаны синтезы полифторароматических соединенней. При этом сначала приведены синтезы ключевых соединений — полифторированных ароматических соединений и их галогенпроизводных. Далее идут полифторароматические соединения с алкильными и алкенильными. группами и их производные. Затем следуют соединения с карбонильной и карбоксильной группами и их производные, хиноны, оксисоединения и простые эфиры, соединения, содержащие серу, ароматические амины, гидразины и нитросоединения. В конце приведено несколько примеров синтеза полифторсодержащих гетероциклических соединений по реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения атома фтора. Для того чтобы найти методику синтеза конкретного соединения, необходимо пользоваться предметным указателем. [c.124]

Аналогично получают 4-трифторметиланилин, являющийся полупродуктом для синтеза Л ,Л -диметил-Л -трифторметилфе-нилмочевины. 4-Нитрофторбензол с хорошим выходом готовят по реакции Н. Н. Ворожцова из 4-нитрохлорбензола с фторидами калия при повышенной температуре. 1-Нитро-4-фтор-3-хлорбензол получают хлорированием 1-нитро-4-фторбензола в присутствии безводного хлорида железа при 50—120 °С. [c.322]

Научные исследования посвящены синтезу сложных и труднодоступных органических соединений. Методом литийгалогенного обмена получил (1938) различные литий-органические соединения, в том числе о-литийфторбензол. Выдвинул (1942) гипотезу об образовании в реакциях с участием о-литий-фторбензола промежуточного ко-роткоживущего соединения — дегидробензола и в последующем подтвердил его существование, синтезировал на его основе многоядерные ароматические соединения, в частности полимеры бензола, Открыл (1942) перегруппировку простых эфиров в спирты под действием фениллития, Получил (1945) соединение, явившееся первым представителем класса илидов — би- [c.109]

Ряд работ посвящен синтезу полиариленалкилов реакцией поликонденсации в присутствии катализатора — хлористого алюминия. Коршак, Колесников и Федорова [9] при исследовании поликонденсации 1,2-дихлорэтана с фторбензолом нашли, что полимер строения [c.715]

Синтезы из фторароматических соединений бензольного ряда. В 1924 г. Хаан и Райд синтезировали 2-фтор антр ах и нон, исходя из фталевого ангидрида и фторбензола. Затем те же авторы, применяя гомологи фторбензола, получили различные метил- и этилфторантра-хиноны . В последующие годы этим путем получен еще ряд фторпроизводных антрахинона " , в том числе 1-амино-2-фтор- и 3-амино- [c.80]

Взаимодействие фторбензола с амальгамой лития в фуране приводит к эндоокиси, строение которой было установлено ее превращением в нафталин и а-нафтол. Эядоокись могла получиться только в результате реакции диенового синтеза дегидробензола (в момент его образования) с фураном, в которой дегидробензол является диенофилом, а фуран — диеном [c.519]

В последние 10—15 лет вновь возник интерес к фторнитросоеди-нениям ароматического ряда. Синтез этих веществ в настоящее время ведут или прямым нитрованием фторбензола, или замещением хлора на фтор в хлорнитросоединениях. [c.326]

При этом выход, например фторбензола, достигает 40%, а орто-, мета- и парафтортолуола 55—65%. Орто-фтор-нитробензол этим методом получить не удается. Недостатки метода, главным образом загрязненность продуктов синтеза, были устранены применением термического разложения чистых борфторидов диазония. При этом выход фторбензола, орто-, мета- и парафтортолуола повысился соответственно до 80, 90, 87 и 97% выход орто-фторнитро-бензола 18%. [c.72]

Гексафторфосфат арилдиазония ArNjPFe только недавно был подробно изучен с точки зрения возможности его применения для синтеза арилфторидов. Уже более тридцати лет назад Ланге и Мюллер показали, что при разложении гексафтор-фосфатов арилдиазония можно получить фторбензол и 4,4 -ди-фтордифенил. Из-за низкой растворимости соль диазония осаждается количественно, а так как при нагревании ее выделяется PFs [см. уравнение (2)], который является более слабой кислотой [c.356]

Синтез ведут в колбе из монель-металла, снабженной лопастной мешалкой из нержавеющей стали. Безводный фтористый водород (1000 г) медленно прибавляют к анилину (500 г) при охлаждении. Раствор диазотируют при 0°С, прибавляя при перемешивании в течение 1 ч сухой нитрит натрия (430 г) и поддерживая температуру реакционной смеси 5°С. Затем колбу соединяют с охлаждаемым льдом спиральным конденсатором, реакционную смесь медленно нагревают на водяной бане до 30—40° С и держат при этой температуре, пока не прекратится выделение газа. Реакционную смесь оставляют охладиться, затем выливают на лед, нейтрализуют водной щелочью и перегоняют с паром. Дистиллят высаливают хлористым натрием и экстрагируют эфиром. При перегонке высушенного эфирного слоя получают 450 г фторбензола (87% температуоа кипения 84° С). [c.370]

Еще одним методом введения винильной группы во фторбензол служит ацетилирование по Фриделю — Крафтсу с последующим восстановлением и дегидратацией соответствующих промежуточных соединений. Так, взаимодействием фторбензола с уксусным ангидридом в присутствии хлористого алюминия с хорошим выходом получен п-фторацетофенон. Восстановление его до спирта и последующая дегидратация служат хорошим методом синтеза -фторстирола [53] [c.43]

Первый вопрос решался с помощью радиоактивно меченных аминокислот. Существенно то, что нам известно концевое звено цепи гемоглобина, содержащее КН2-группу, — это валин. Опыт ставился следующим образом препарат отмытых рибосом (большая часть, свьппе 80%, имеет константу седиментации 70 э) подвергался инкубации на среде с набором аминокислот и меченным С валином. Синтез шел сравнительно короткое время, что доказывает кинетический характер эксперимента. После извлечения синтезированного рибосомами белка у последнего определялась общая радиоактивность и активность N-кoнцeвoй аминокислоты путем реакции концевой аминогруппы с динитро-фторбензолом или фенилизотиоцианатом, отщепления меченой концевой группы и ее хроматографической очистки. Молекула гемоглобина (кролика) состоит из 670 аминокислотных звеньев, из которых 46 являются валинами, в том числе 4 валина — КНа-концевой группы (в молекуле гемоглобина содержится [c.453]

Реакция Зандмейера и подобные ей реакции, при которых первичная аминогруппа с помощью диазотирования замещается водородом, галоидом, нитрилом, нитро- и другими группами, представляют собой весьма ценные методы синтеза. Диазониевые соли, стабилизированные в виде фтороборатов, могут быть использованы для получения фторпроизводных. Таким образом, из анилина осторожным термическим разложением фторобората фенилдиазония получается фторбензол. п-Фторбензойная кислота образуется из этил-л-аминобензоата. Было описано получение л-динитробензола из фторобората л-нитрофенилдиазония по реакции Зандмейера. Тиофенолы получаются при обработке хлористых арилдиазониев этилксантогенатом калия с последующим нагреванием со щелочью. Однако эта реакция в некоторых случаях идет со взрывом. Симметричные диарилы, такие как дифеновая кислота, получаются при обработке диазониевых солей солями меди. Несимметричные диарилы получаются при взаимодействии диазо-соединений с жидкими ароматическими соединениями, [c.259]

Синтез 1-фтор-2,4-динитробензола может быть осуществлен нитрованием фторбензола или взаимодействием 1-хлор-2,4-динит-юбензола с фтористым калием при повышенной температуре 20, 21]. 1,3-Дигалоген-4,6-динитробензолы с хорошими выходами получаются нитрованием 1,3-дигалогенбензолов концентрированной азотной кислотой. Аналогично получаются и полигалогеннит-робензолы [22], обладающие фунгицидным действием. 1,3,5-Три-хлор-2,4,6-тринитробензол (бульбозан, т. пл. 196 °С) синтезируют нитрованием 1,3,5-трихлорбензола азотной кислотой в присутствии олеума. [c.113]

Синтез 1-фтор-2,4-динитробензола может быть осуществлев или нитрованием фторбензола, или взаимодействием 1-хлор-2,4-динитробензола с фтористым калием при повышенной температуре. [c.97]

С повышением температуры увеличиваются коэффициенты диффузии и уменьшается внешнее диффузионное и внутреннее диффузионное сопротивление. Минимум на кривых, выражающих зависимость Я от ы, с повышением температуры обычно смещается вниз, а наклон правой ветви этой кривой становится значительно меньше. Однако это наблюдается лишь для октана и перфтороктана. Для бензола же и фторбензола картина обратная, т. е. с повышением температуры размывание увеличивается. По-видимому, это следует объяснить тем, что подобные пористые полимеры, содержащие большое количество бензольных колец, ведут себя как адсорбенты по отношению к молекулам бензола и фторбензола только при низких температурах, а при высоких температурах, кроме адсорбции, усиливается растворение ароматических соединений в объеме зерен этих полимеров. В парах алканов сополимеры стирола и дивинилбензола набухают мало (их синтез обычно проводят в среде алканов, как растворителей [43]). Для подтверждения этого предположения было проведено исследова- [c.114]

Гетеролиз борофторида фенилдиазония в среде галогенбензолов и дифенилоксида был использован для синтеза новых типов ониевых соединений— солей дифенилбромония [530], дифенилхлорония [531] и трифенилоксония [532]. Найденная реакция оказалась общей для всех галогенбензолов (кроме фторбензола) и нозволяет получать разнообразные диарилгалогенониевые соли [533—535] [c.153]

Руфф и Кейм [22] смогли получить небольшое количество фторбензола при действии нентафторида иода на бензол при температурах ниже 50°, хотя основными органическими продуктами реакции были иодбензол и углеродсодержащие вещества. Более удачным у этих исследователей оказался синтез трихлорфторметана при взаимодействии в течение длительного времени нентафторида иода с четыреххлористым углеродом при температуре 30—35°. В результате этой реакции, кроме трихлорфторметана, образовалось небольшое количество дихлордифторметана. [c.171]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология