Нафтиламины сульфирование

Гидрированием 1-нитронафталина в присутствии Ni или Си получают 1-нафтиламин, сульфированием которого производится нафтионовая кислота [17] [c.281]

При сульфировании а-нафтиламина и Р-нафтола образуются следующие сульфокислоты [c.316]

Сульфирование 2-нафтиламина. Пять из шести известных моносульфокислот 2-пафтиламина могут быть получены прямым сульфированием. Эти сульфокислоты можно расположить в ряд по их устойчивости к нагреванию. Наименее устойчивая 2-нафтиламин-1-сульфокислота получена сульфированием 2-нафтиламина сравнительно недавно. Наиболее устойчивая 2-нафтиламин-6-сульфо-кислота является практически единственным продуктом сульфирования при 200° или выше. Сульфокислоты располагаются по их устойчивости следующим образом 1< 8< 5< 7< 6. Из вытекаю-пщх из этого ряда реакций изомеризации с хорошим выходом не удается лишь переход от 1- к 8-изомеру. Все реакции сульфирования 2-нафтиламина сведены в схему VII (стр. 110). [c.109]

Несмотря па то, что реакции сульфирования 2-нафтиламина изучены весьма обстоятельно, в литературе продолжают появляться новые работы в этой области. [c.109]

Ход сульфирования в значительной мере зависит от внешних условий (температуры, длительности реакции, количества применяемой серной кислоты). Так, при нагревании а-нафтиламина с серной кислотой при 180—200° сначала образуется преимущественно 1-нафтил-амин-4-сульфокислота, а прн более длительном сульфировании получаются 1-нафтиламин-5-сульфокислота и, наконец, 1-нафтиламин-6-сульфокислота [c.580]

Что касается моносульфокислот -нафтиламина, то при сульфировании этого основания в различных условиях образуются 2,5-, 2,6-, 2,7- и 2,8-нафтиламинсульфокислоты. Однако обычно -нафтиламин-б-и р-нафтиламин-7-сульфокислоты получают при действии аммиаком на соответствующие нафтолсульфокислоты (стр. 559). [c.580]

Напишите уравнения реакций сульфирования (действие концентрированной серной кислоты при нагревании) а) анилина б) диметиланилина в) а-нафтиламина. Назовите образующиеся сульфокислоты. К каким из них относятся тривиальные названия сульфаниловая кислота, нафтионовая кислота [c.106]

По своему химическому характеру нафтиламины сходны с анилином они обладают слабыми основными свойствами, способны нитроваться, сульфироваться и т. д. Так, сульфированием а-нафтиламина может быть получена нафтионовая кислота. [c.532]

Из -нафтиламина получают два ценных промежуточных продукта для синтеза красителей— -кислоту и И-кислоту. Эти кислоты получаются в результате последовательного ряда реакций, из которых первой является сульфирование олеумом сульфата р-нафтиламина I. [c.473]

Схема сульфирования а-нафтиламина [c.246]

Схема сульфирования 8 нафтиламина [c.247]

Сульфирование а- и Р-нафтиламинов протекает в условиях, аналогичных для сульфирования анилина, при этом образуются различные аминонафталинсульфокислоты, имеющие очень широкое применение. [c.316]

При сульфировании нафтиламипов, равно как и других производных нафталина, температура реакции заметно влияет на положение сульфогрупп в получающихся сульфокислотах. При 100 и ниже замещение происходит главным образом в а-положении, тогда как выше 160° преобладает замещение в -положении. По сравнению с весьма обстоятельным изучением реакций сульфирования 1- и 2-нафтиламинов их производным уделено мало внима- [c.106]

Сульфирование 1-нафтила нна. Четыре из семи возможных 1-нафтиламинеульф0кислот могут быть получены прямым сульфированием 1-нафтиламина [5546]. Строение всех этих кислот известно. При дальнейшем сульфировании все семь моносульфокислот превращаются в ди- или трисульфокислоты. Эти результаты свеяены в схему VI. [c.107]

При обработке 1-нафтиламина 1 молем серной кислоты [701] при 180—200° в условиях процесса запекания (стр. 59) единственным продуктом реакции является 4-сульфокислота. Последняя получается также с КНз(304)2 при 200° [702]. Нагревание 200 г амина с 157 г 96%-ной серной кислоты и с 600 г сульфата натрия в тщательно соблюдаемых условиях [703а] (желательно сильное перемешивание и температура, не превышающая 210°) приводит в образованию нафтионовой кислоты с выходом 80%, считая на сырой продукт. Удаление невстзгпившего в реакцию нафтиламина осуществлено при помощи диаз0тированного бензидина. В литературе имеются подробные данные о влиянии добавки сульфатов железа, меди, алюминия, никеля, серебра и ртути, а также пятиокиси ванадия [7036] на скорость реакции сульфирования 1-нафтиламина и на строение образующихся при этом соединений. Эффект, вызываемый этими добавками, невелик и, повидимому, практически бесполезен. Высший достигнутый выход 2-сульфокислоты составлял 3,3%. [c.108]

Продукты обработки 1-нафтиламина хлорсульфоновой кислотой [707] те же, что и при сульфировании олеумом преобладают [c.108]

При нагревании 1-нафтиламин-8-сульфокислоты с олеумом [709, 718] при 100° вторая сульфогруппа становится в положение 4, тогда как с серной кислотой при 75—80° происходит перегруппировка в нафтионовую кислоту [719]. 1-Ацетонфталид сульфируется в положение 6 [ 720]. 1-Нафтила шн-4,8-дисульфокислоту можно превратить дальнейшим сульфированием в 1-нафтиламин- [c.109]

Сульфирование 4-метил-1-нафтиламина [743а] дает смесь 3- и [c.112]

Сульфирование К-замещенных нафтиламинов. 1-Нафтилметил-амин [744] превращается под действием серной кислоты в смесь [c.112]

Из солянокислого N-этил-2-нафтиламина со слабым олеумом [7466] получается при обыкновенной температуре 5-сульфокислота, тогда как с 100%-ной серной кислотой при 140° главным продуктом реакщга является 7-изомер. Оба изомера дают при дальнейшем сульфировании олеумом 5,7-дисульфокислоту. N,N-Димe-тил-2-нафтиламин-5-сульфокислота реагирует с хлорсульфоновой кислотой [747] с образованием двух моносульфохлоридов неизвестного строения. [c.113]

Сульфокислоты нафтиламинов. Оба афтиламина лежат в основе целого ряда моно-, ди- и трисульфокислот, имеющих большое значение для синтеза красителей. Эти сульфокислоты получают или путем сульфирования нафтиламинов, или при нагреванни нафтолсульфокислот с аммиаком, или, наконец, путем восстановления нитронафталин-сульфокислот. [c.580]

Сульфированием а-нафтиламина получают нафтионовую кислоту (4-аминонафталин-а-сульфокислоту). Она используется при синтезе некоторых азокрасителей, например бисазокрасителя конго красного, широко применяемого в аналитической практике в качестве индикатора [c.333]

Группы —ОН и —NHз, обладающие +Л1-эффектом, смещают к ядру нафталина электронную плотность и облегчают сульфирование. При этом в зависимости от положения заместителей (а- или 3-), температурных условий и концентрации Н2304 могут образовываться различные моно- и дисульфокислоты нафтолов и нафтиламинов, содержащие сульфогруппы в обоих ядрах [c.276]

В каких условиях и каким сульфирующим агентом следует проводить сульфирование 2-нафтиламина, чтобы получить 7-амино-1,3- и 6-амино-1,3-нафта-линдисульфокислоты [c.76]

Аш-кислота и хромотроповая кислота могут быть получены из р-нафталинсульфокислоты в результате ряда последовательных реакций, нз которьгх первой является дисульфирование. По аналогии с сульфированием сульфата р-нафтиламина (см. стр. 474) при обработке р-нафталинсульфокислоты (без ее выделения) 60%-ным олеумом две сульфогруппы вступают во второе кольцо в мета-положение по отношению друг к другу. При нитровании полученной нафталин-1,3,6-трисульфокислоты И замещение происходит только в одно возможное положение, которое не является ни орто-, ни пара-положением по отношению к вступившим сульфогрунпам, и образуется соединенке П1. Восстановление этого соединения приводит к образованию соответствующего амина IV, так называемой кислоты Коха. Гидролиз а-сульфогруппы в положении 8 дает Аш-кислоту V (1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту). Гидролиз осуществляется путем сплавления кислоты Коха с водным (30%-ным) раствором щелочи в автоклаве при строго определенной (1вО° С) температуре. При более высокой температуре гидролизуется также и аминогруппа и, следовательно, изменяя условия реакции, можно получить и хромотроповую кислоту VI (1,8-диокс1Инафталин-3,6-дисульфокислоту). [c.475]

По аналогии с процессом получения кислоты Клеве (см. стр 475) а-нафталинсульфокислоту (которая получается сульфированием иаф-талина при низкой температуре) можно последовательно нитрованием и восстановлением превратить в 1-нафтиламин-8-сульфокислоту (перц-аминосульфокислоту) и 1-нафтиламин-5-сульфокислоту. [c.476]

При сульфировании я-нафтиламнна всегда образуется смесь сульфонислот, прячем сулъфпгруппа вступает в положение 4, 5 или 6, Однако обычно 1-нафтиламин-сульфокнслоты получают не сульфированием сс-нафпгл амина., а другими путями, на- [c.569]

Решающее влияние на выходы изомеров, образующихся при реакции сульфирования нафтиламина и нафтолов, оказывает температура . В качестве катализатора при сульфировании нафталина может применяться фтористый бop в присутствии которого реакции идут при более низкой температуре и получакугся более чистые продукты. Схемы сульфирования нафтиламинов и нафтолов изображены в табл. 12—15. [c.246]

АМ И НО-8-НАФТОЛ-3,6-ДИСУЛЬФОКИСЛОТА (РР-кислота, 2Р-кислота), крист. легко раств. в иоде. Получ. сульфированием 2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты 62%-ным олеумом с послед, щел. плавлением. Примен. в произ-ве азокрасителей. [c.38]

НАФТИЛАМИН-4-СУЛ ЬФОКИСЛОТА (нафтионовая к-та), крист, при плавлении ра,злагается плохо растворяется в воде, спирте, эфире. Образует гемигидрат. Получают сульфированием а-нафтиламина H2SO1 в среде полихлоридов бензола. [c.367]

НАФТОЛ-б,8-ДИСУЛ ЬФОКИСЛОТА (Г-кислога), крисг. легко раств. в воде. Дикалиевую соль, т. н. Г-соль (раств. в воде), получ. сульфированием 2-нафтола олеумом при 60 °С с послед, разбавлением водой и высаливанием КС1. Примен. в произ-ве 2-нафтиламин-б,8-дисульфокислоты, [c.369]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология