Перегруппировки Арбузова

Эта реакция известна под названием перегруппировки Арбузова . В результате этой реакции образуется фосфор — углеродная связь, а трехвалентный фосфор переходит в пятивалентный. С ПОМОЩЬЮ перегруппировки Арбузова получают различные фосфор-органические соединения. [c.179]

Какой продукт образуется в результате перегруппировки Арбузова при взаимодействии ацетилхлорида и триэтилфосфита [c.114]

Далее аналогично второй стадии перегруппировки Арбузова (реакция Я) [c.216]

Б. А. Арбузов, Перегруппировка Арбузова. [c.320]

Эта реакция называется перегруппировкой Арбузова. [c.277]

Как будет протекать перегруппировка Арбузова и какие вещества будут получаться при этом, если в реакцию ввести следующие соединения 1) триэтилфос-фит и иодпропан, б) триметилфосфит и аллилбромид Приведите уравнения реакций. [c.114]

Ал1силфос<1)оновые кислоты (как и многие другие фоа )ороргани-ческие соединения) получают по реакции, открытой А.Е. Арбузовым. Например, при действии бромистого этила на метиловый эфир фосфористой кислоты образуется метиловый эфир этилфосфоновой кислоты (перегруппировка Арбузова) [c.216]

Наконец, эфиры алкилфосфиновых кислот могут быть получены в результате перегруппировки Арбузова. Суть этой перегруппировки состоит в превращении эфиров фосфористой кислоты (так называемых триалкилфосфитов) в эфиры алкилфосфиновых кислот. Реакция проходит при нагревании в присутствии алкилгалогенидов. Считают, что они присоединяются к триалкилфосфиту, а затем отщепляются, но уже в ином порядке [c.254]

Описанная выше методика получения диизопропилового эфира метилфосфиновой кислоты представляет собой частный случай перегруппировки Арбузова [c.164]

АРБУЗОВА РЕАКЦИЯ (перегруппировка Арбузова), превращ. полных эфиров к-т трехвапенгного Р под действием алкилирующих или арилирующих реагентов в фосфо-рильные соед. с образованием связи С-Р, напр. [c.192]

Дибутиловый эфир метилфосфоновой кислоты используется как растворитель и пластификатор с повышенной огнестойкостью. Описан синтез этого эфира путем перегруппировки трибутилфосфита в присутствии иодистого метила 1 (перегруппировка Арбузова). Мы выбрали для получения эфира реакцию этерификации дихлорангидрида метилфосфоновой кислоты бутанолом в присутствии пиридина. [c.74]

Наиболее обеш.ающим является метод, основанный на известной перегруппировке Арбузова. Если действовать галоидным алкилом на этиловый эфир фосфористой кислоты, то происходит образование соединения (XXIV), содержащего 4-ковалентный фосфор. При перегруппировке, проходящей в присутствии катализаторов, отщепляется иодистый этил и Образуется диэтиловый эфир алкилфосфиновой кислоты (XXVIII). [c.300]

Превращение триалкилфосфитов в фосфоиаты при реакции с алкилгало-геиидами получило название перегруппировки АРБУЗОВА. [c.376]

Фосфаты способны образовывать комплексные соединения с хлористой медью (К0)зР-СиС1. При действии галоидного алкила они претерпевают реакцию, называемую перегруппировкой Арбузова, в результате которой образуется сложный эфир алкилфосфоновой кислоты [c.118]

Эфиры фосфиновых кислот могут также быть ролучены с помощью перегруппировки Арбузова — Михаэлиса [c.535]

А. Е. Арбузов описал открытый им способ получения таких веществ, состоящий в действии галогеналкилов на эфиры фосфористой кислоты (перегруппировки Арбузова), и показал, что при каталитической реакции трехвалентный фосфор переходит в пятивалентный (одновременно подобную же реакцию описал немецкий химик А. Михаэлис). В дальнейшем (1914) А. Е. Арбузов показал, как можно использовать этот метод при синтезе алкил-фосфиновых кислот для получения эфиров фенилфосфиновых кислот и других соединений. В 20—30-х гг. и в послевоенные годы А. Е. Арбузов совместно со своими учениками, в особенности с Б. А. Арбузовым, синтезировал разнообразные фосфорорганические соединения на основе веществ, содержащих трехвалентный фосфор (группы Р—ОК и Р—5Я). [c.239]

СКОЙ Народной Республике). В 1905 г. А. Е. Арбузов защитил магистерскую диссертацию, в которой была описана открытая им реакция эфиров фосфористой кислоты с галогеналки-лами с образованием алкил-фосфиновых кислот (перегруппировка Арбузова), и в следующем году стал профессором. В 1911 г. перещел в Казанский университет, где ус-пещно продолжал исследования. После Октябрьской революции А. Е. Арбузов во главе созданной им щколы химиков продолжал исследования в области синтезов и превращений фосфорорганических соединений, которые получили большое значение в народном хозяйстве страны. С 1942 г. А. Е. Арбузов — академик. Он возглавил Казанский филиал Академии наук СССР и ряд научных учреждений. А. Е. Арбузову принадлежат важные работы по истории отечественной химии. В настоящее время деятельность А. Е. Арбузова успешно продолжает его сын, академик Б. А. Арбузов. [c.294]

Эфиры алкилфосфоновых кислот получают из фосфитов и гало-геналкаиов перегруппировкой Арбузова (см. гл. XIII. 2.3). Ниже рассмотрены некоторые наиболее важные представители. [c.351]

Образование дифенилизопропенилфосфиноксида объясняют про-тотропным сдвигом в цвиттер-ионе Б, разрывом связи С—N в промежуточном илиде В с выбросом трит-иона и последующей реакцией типа второй стадии перегруппировки Арбузова квазифосфониевой соли Г. [c.146]

ФОС — наиболее важный класс современных пестицидов. Впервые ФОС были синтезированы Тенаром в 1846 г., но практическое значение приобрели значительно позднее. Начало систематическому исследованию ФОС было положено блестящими работами акад. А. Е. Арбузова, открывшего в 1905 г. новый способ получения алкилфосфиновых кислот, получивший название перегруппировки Арбузова. [c.265]

Образовавшийся (СНз)з81Вг вступает во взаимодействие с Р(0С2Н5)з при этом образуется сложная смесь побочных продуктов реакции. Результаты исследования по получению кремнийфосфорсодержащих мономеров посредством перегруппировки Арбузова приведены в табл. 2. [c.149]

Научные исследования направлены на развитие теории строения органических соединений, химии терпенов, диеновых и фосфорорганических соединений и выяснение тонкой структуры органических веществ. Совместно с А. Е. Арбузовым открыл (1929) реакцию образования свободных радикалов три-арилметилового ряда из триарил-бромметана. Разработал (1928— 1929) щироко используемый на практике метод выделения живицы. С 1930 исследовал химические превращения терпенов. Установил направление реакции окисления непредельных терпенов, механизм изомеризации окисей терпенов в присутствии солей цинка. Открыл изомеризацию бициклических терпенов в алифатические, в частности а-пинена в аллооцимен. Совместно с А. Е. Арбузовым открыл полные эфиры пирофосфористой кислоты и хлорангидриды диалкилфосфористых кислот. Изучал влияние различных галогенпроизводных на перегруппировку Арбузова. Получил новые типы фосфиновых кислот с гетероциклическим радикалом у фосфора, а также новые типы серу-, селен-, олово- и крем-иийсодержащих соединений. Изучал (1941—1943) методы повышения морозостойкости синтетических каучуков, получения новых типов тиоколов и поликонденса-ционных мономеров. С 1945 работал в области диенового синтеза. Проводил работы по изучению геометрии молекул элементоорганических соединений, развивающие классическую теорию химического строения. Исследовал механизм присоединения различных реагентов к бутадиену и аллильных перегруппировок. [c.23]

A. Е. Арбузов установил строение фосфористой кислоты, получил в чистом виде ее эфиры, открыл каталитическую изомеризацию средних эфиров фосфористой кислоты в эфиры алкилфосфиновых кислот (перегруппировка Арбузова), ставшую универсальным методом синтеза фосфорорганических соединений. [c.663]

В органическом синтезе для получения фосфорорганических соединений применяют фосфористый водород, трех- и пятихлористый фосфор, хлорокись фосфора и фосфорные кислоты фосфористый водород при замещении в нем атомов водорода на органические радикалы образует соответствующие алкил-, арил- и т. п. фосфины. Все фосфины сильно ядовиты, неустойчивы, способны воспламеняться на воздухе. Первичные и вторичные алкилфосфи-ны при окислении образуют соответствующие фосфиновые кислоты, а последние путем дальнейшей обработки могут быть превращены в эфиры, ангидриды, галоидоангидриды, амиды, аминоэфи-ры и т. д. Многие из них обладают высокой биологической активностью. Для синтезов органических соединений фосфора в лабораториях широко используют реакцию Арбузова, дающую возможность перейти от триалкилфосфитов к эфирам алкилфосфиновых кислот, содержащих С — Р-связь. Перегруппировка Арбузова лежит в основе получения высокотоксичных инсектицидов [17]. [c.65]

Использование именных названий осложняется явлением синонимии, т. е. одна и та же реакция имеет различные названия, например реакция Арбузова, перегруппировка Арбузова, реакция Арбузова — Михаэлиса, реакция Михаэли-са — Арбузова реакция Кейзона, реакция Гилмена — Нелсона реакция Дакина, реакция Дэкина, реакция Дейкина. [c.3]

При нагревании альдегидов с треххлористым фосфором в запаянных трубках в результате внутримолекулярной перегруппировки Арбузова (см, № 16) образуются дихлорангидриды а-хлоралкилфосфоновых кислот [c.222]

Смотреть страницы где упоминается термин Перегруппировки Арбузова: [c.219] [c.597] [c.434] [c.591] [c.627] [c.627] [c.628] [c.628] [c.316] [c.316] [c.99] [c.675] [c.431] [c.119] [c.435] [c.434] [c.591] [c.627] [c.628] [c.628] [c.88] [c.65] [c.147] [c.22]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология