Ацетон в синтезе диенов

Было найдено, что наилучшим растворителем для конденсации является ледяная уксусная кислота. В то время как в уксусной кислоте при 20—25 °С реакция проходит полностью за 2 суток, в бензоле, ацетоне, спирте, дихлорэтане или четыреххлористом углероде она практически не идет и требует, по-видимому, высокой температуры . Это можно объяснить каталитическим влиянием уксусной кислоты, обнаруженным и в ряде других случаев диенового синтеза . Проведение конденсации в уксусной кислоте позволяет осуществлять изомеризацию аддуктов без выделения их из реакционной массы после конденсации (ср. ). [c.108]

Продуктами основного органического синтеза являются относительно простые по строению органические вещ,ества углеводороды, спирты (метиловый, этиловый), альдегиды и кетоны (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон), хлорпроизводные (дихлорэтан, хлористый винил), карбоновые кислоты (муравьиная, уксусная) и их производные (сложные эфиры, уксусный ангидрид), диеновые углеводороды и их производные (бутадиен, хлоропрен) и др. [c.197]

Способ получения ароматических углеводородов из аддуктов, диеновым компонентом в которых являются пинаконы, был применен также для синтеза некоторых метильных гомологов фенантрена. Так, 9-метилфенантрен получен из смешанного пинакона ацетона и циклогек-санона с А -тетрагидрофталевым ангидридом [17]. [c.111]

Обычно реакции диенового синтеза проводят в среде какого-либо растворителя, однако иногда эти конденсации могут достаточно легко протекать и без растворителей — в жидкой или газообразной фазе. В качестве растворителей чаще всего применяют бензол, толуол и другие ароматические углеводороды, а также эфир, спирт, ацетон и уксусную кислоту. Обычно роль растворителя сводится к уменьшению скорости протекания реакции диенового синтеза и, как правило, природа растворителя не оказывает существенного влияния на ход этой конденсации. Имеются лишь отдельные случаи специфического влияния растворителя на ход реакции диенового синтеза [43]. Отмечено также ускорение диеновых конденсаций при применении высоких давлений (1000—1500 атм) [44]. [c.11]

Большое значение имел синтез диеновых и еииновых углеводородов. В 1928 г. С. В. Лебедев разработал способ нолучения бутадиена путем одностадийного дегидрирования-дегидратации этанола, который положен в основу промышленного производства синтетического каучука. В 1932 г. А. Л. Клебапскнй установил возможность димеризации ацетилена в ви-нилацетилен, гидрохлорированием которого стали получать хлоропреп — мономер нового вида СК. А в 1938 г. А. Е. Фаворский создал метод синтеза изопрена па основе ацетилена и ацетона. [c.77]

Один из основателей химии ацетиленовых соединений. Открыл (1887) изомеризацию ацетиленовых углеводородов под влиянием спиртового раствора щелочей (аце-тилен-алленовая перегруппировка), которая явилась общим методом синтеза ацетиленовых и дненовых углеводородов. Позднее, накопив большой экспериментальный материал, раскрывающий зависимость процессов изомеризации от строения реагентов и условий реакции, сформулировал закономерности протекания этих процессов (правила Фаворского). Рассмотрел (1891) вопрос о механизме изомеризации в рядах непредельных углеводородов, установив возможность обратимой изомеризации ацетиленовых, алленовых и 1,3-диеновых углеводородов. Обнаружил (1895) новый вид изомеризации а-галогенкетоиов в карбоновые кислоты, положивший начало синтезам кислот акрилового ряда. Открыл (1905) реакцию получения третичных ацетиленовых спиртов конденсацией ацетиленовых углеводородов с карбонильными соединениями в присутствии безводного порошкообразного едкого кали (реакция Фаворского). Предложил (1939) метод синтеза изонрена на основе ацетилена и ацетона через ацетиленовый спирт и винилдиме-тилкарбинол. Разработал способ синтеза диоксана, впервые им полученного и описанного (1906). Впервые установил путь синтеза а-карбинолов ацетиленового ряда на основе кетонов, а также винн-ловых эфиров на основе ацетилена и спиртов. Создатель большой научной школы химиков-органиков. [c.510]

Нельзя ие отметить также и крайне разнообразного и плодотворного диенового синтеза (явившегося логическим развитием открытой С. В. Лебедевым циклодимеризации дивинила в винилциклогексен), а также реакций окисления парафина в жирные кислоты, пропана в ацетон и многих других превращений, представлющих большой практический интерес, в частности и в особенности, для высокотонпажной промышленности так называемого основного органического синтеза. [c.108]

Незадолго до первой мировой войны начинает складываться, а в последние годы получает большое развитие другая отрасль промышленности органического синтеза —основной, или тяжелый, органический синтез. Зто — производство основных, важнейших органических вешеств, пренмуш,ественно жирного ряда, и простых по строению спиртов (метилового, этилового и др.), галогенопроизводных (дихлорэтан, хлористый этил, хлористый винил и др.), альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон п др.), карбоновых кислот (муравьиная, уксусная кислоты, высшие жирные кислоты) и их производных (сложные эфиры, уксусный ангидрид, нитрил акриловой кислоты, или акрилонитрил, и др.), диеновых углеводородов и их производных (бутадиен, изопрен, хлоропрен и др.), нитропроизводных парафинов (например, нитрометан) и других производных. [c.254]

Взаимодействие аддуктов диенового синтеза с пятиокисью фосфора — превращение их в легко идентифицируемые ароматические углеводороды— имеет значение и для выяснения пространственной направленности диенового синтеза с участием диенофилов несимметричного строения. Так, например, этим путем была доказана орто-структура аддуктов а-винил- и а-пропенилнафталина с метилмалеиновым ангидридом, преимущественное образование пара-аддукта этого же диенофила со смешанным пинаконом циклогексанона и ацетона и, наконец, преимущественное образование жега-аддукта при реакции хлоропрена с метилмалеиновым ангидридом (в пропионовой кислоте). [c.113]

Направление научных исследований прикладные исследования и разработки в следующих областях определение связи между структурой соединений и химическими свойствами получение новых соединений (душистых веществ, например жасмона исходных продуктов для синтеза полимеров — акриловых, диеновых, ациклических фармацевтических продуктов — пиразолона, производных салициловой кислоты, пиразолидина, морфолина, пурина, ксантина, амидов, аминов, фосфорорганических соединений, барбитуратов) промышленные химические продукты (ацетон, глиоксаль, ксилол, сорбитол, фракции дистилляции нефти), усовершенствование технологии их получения и расширение областей применения нефтехимия — риформинг бутана (получение бытового газа), термический крекинг газойля и парафиновых дистиллятов с целью получения газа и жидкостей с высоким содержанием этиленовых производных конструирование специальной аппаратуры для получения магннйорганиче-ских соединений, для аутотермического крекинга и др. [c.336]

Б. А. Арбузов [780] открыл изомеризацию а-пинена в аллооцимен, и с тех пор этот углеводород, 2,6-диметилоктатриен-2,4,6 (XX) исследуется во многих реакциях диенового синтеза. При конденсации его с акролеином (100°, 9 час.) с выходом 75% получен аддукт (XXI R = Н), [781—783], который, реагируя с ацетоном, образует вещество с запахом, напоминающим ионон [781]. При конденсации аллооцимена с акрилонитрилом образуется аддукт, отличающийся пластичностью [784]. Аналогично этот триен (XX) конденсируется с метиловым эфиром акриловой кислоты и ее нитрилом, давая аддукты типа (XXI) [783]. [c.238]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология