Нафтиламины нитрование

При нитровании 1-нафтиламин-2,4,8-трисульфокислоты 2- и [c.228]

Нитрование ацетил- -нафтиламина приводит к образованию [c.59]

Описанный способ разработан на основании имеющихся в литературе данных о нитровании 2-ацетил-р-нафтиламина [c.361]

Этот же метод восстановления применяется также для получения большого числа нафталиновых аминосульфокислот, главным образом из нитросульфокислот а-нафтиламина, образуемых в свою очередь нитрованием сульфо- и полисульфокислот нафталина. Необходимо отметить еще раз, что каждый отдельный нитропродукт имеет свои особенности при восстановлении. Появление всякого рода побочных продуктов и понижение в выходе главного продукта обнаруживает такие индивидуальные особенности. [c.134]

Нитрование нафталина > 56,5--58,5 в производстве 1-нафтиламина [c.817]

Описанными приемами не удается очистить продукт от самой нежелательной примеси — 2-нитронафталина, который при восстановлении переходит в 2-нафтиламин, обладающий канцерогенными свойствами. Содержание 2-нитронафталина в 1-нитронафталине достигает 4%. Пока не удалось разработать как метод нитрования нафталина, при котором не образовывалась бы примесь 2-нитронафталина, так и промышленный метод полной очистки 1-нитронафталина от примеси -изомера. На практике ограничиваются промывкой 1-нитронафталина горячей водой и раствором соды. [c.155]

Аминирование нафтолов. Процесс проводится под давлением в присутствии сернистокислого аммония. Таким методом получают производные 2-нафтиламина из производных 2-нафтола (при нитровании нафталина образуется преимущественно 1-нитронафталин, из которого можно получить только 1-нафтил-амин). [c.175]

Другим соединением, хороший препаративный метод синтеза которого состоит в замещении аминогруппы, является 2-нитронафталин. Получение этого соединения нитрованием нафталина приводит к весьма низкому выходу (стр. 39), в то время как из 2-нафтиламина оно получается легко. Аналогичным образом из 4-нитро-1-нафтиламина можно синтезировать с удовлетворительным выходом (60%) 1,4-динитронафталин (СОП, 4, 206). Замещение в этом случае осуществляется добавлением раствора сульфата диазония в раствор нитрита натрия реакция катализируется смешанным закисно-окисным сульфатом меди, получаемым при взаимодействии сульфата меди с сульфитом натрия. Этим же способом был получен 3-бром-4-нитротолуол выход, считая на амин, составлял 37% [6]. [c.325]

Нитро-1-нафтиламин (красного цвета, т. пл. 96—97°С) был получен из 1,8-динитронафталина гидрированием над палладиевой чернью и из а-нафтиламина нитрованием в H2SO4 при 0°С в присутствии мочевины (выход 32,5%) Ниже описан удобный метод получения 8-нитро-1-нафтиламина из а-нафтиламина с одновременным образованием 5- и 4-изоме- [c.238]

Объясните, почему нитрование (1-нафтил) фталимида и последующее отщепление остатка фталевой кислоты привело к образованию преимущественно 8-нитро- и 5-нитро-1-нафтиламина и лишь в незначительном количестве 4-нитро-1-нафтиламина, в то время как нитрование УУ-бензоил-Ьнафтиламина дает в основном 2- и 4-нитро-1-нафтиламины. [c.248]

Аш-кислота и хромотроповая кислота могут быть получены из р-нафталинсульфокислоты в результате ряда последовательных реакций, нз которьгх первой является дисульфирование. По аналогии с сульфированием сульфата р-нафтиламина (см. стр. 474) при обработке р-нафталинсульфокислоты (без ее выделения) 60%-ным олеумом две сульфогруппы вступают во второе кольцо в мета-положение по отношению друг к другу. При нитровании полученной нафталин-1,3,6-трисульфокислоты И замещение происходит только в одно возможное положение, которое не является ни орто-, ни пара-положением по отношению к вступившим сульфогрунпам, и образуется соединенке П1. Восстановление этого соединения приводит к образованию соответствующего амина IV, так называемой кислоты Коха. Гидролиз а-сульфогруппы в положении 8 дает Аш-кислоту V (1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту). Гидролиз осуществляется путем сплавления кислоты Коха с водным (30%-ным) раствором щелочи в автоклаве при строго определенной (1вО° С) температуре. При более высокой температуре гидролизуется также и аминогруппа и, следовательно, изменяя условия реакции, можно получить и хромотроповую кислоту VI (1,8-диокс1Инафталин-3,6-дисульфокислоту). [c.475]

По аналогии с процессом получения кислоты Клеве (см. стр 475) а-нафталинсульфокислоту (которая получается сульфированием иаф-талина при низкой температуре) можно последовательно нитрованием и восстановлением превратить в 1-нафтиламин-8-сульфокислоту (перц-аминосульфокислоту) и 1-нафтиламин-5-сульфокислоту. [c.476]

Изложенный выше метод в основном описал Голдхан . 4-Нитро-1-нафтиламин был получен также нитрованием а-нафтиламина , ацетил-а-нафтиламина и этилового эфира 1-нафтилоксамовой кислоты окислением 4-питрозо-1-нафтиламина реакцией 4-хлор-1-нитронафталина с аммиаком . [c.377]

В пром-сти 1-Н. получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 50-60 С, время выдержки 1 ч побочные продукты-4-5% 2-Н. и 3% динитронафталинов. 2-Н. получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония с СиО. [c.278]

Иногда, например, при нитровании 1-гидриндамина в 6-питро-гидриндамин, обрабатывают твердую азотнокислую соль основания концентрированной серной кислотой При обработке азотнокислой соли -нафтиламина шестикратным количеством концентрированной серной кислоты при —5" получается смесь 5- и 8-н итр о нафтиламинов [c.257]

При нитровании ацетил-f-нафтиламина в ледяной уксусной кислоте азотной кислотой получаются I-, 6- и 8-мононитропроизводные. 5-Нитроизомер, в противоположность указаниям Фридлен-дера и Литтнера 9 , при этом не обра зуется [c.277]

Сульфокислоты а-нафтиламина. Смесь изомерных нитросульфокислот, образующихся при нагревании сульфокислот нафталина, трудно поддается разделению. Более рациональным является восстановление неразделенной смеси нитросульфокислот и разделение образующихся аминосульфокислот. Полученнзто при нитровании [c.101]

Особое место в ряду реакций фенолов занимает синтез Р-наф-шмина из р-нафтола (получение последнего-см разд 12 2 2) скольку р-нитронафталин, из которого восстановлением мог быть получен р-нафтиламин, весьма труднодоступен (он не жет быть приготовлен прямым нитрованием нафталина-см Д 12 13 1), превращение -нафтола в -нафтиламин является кнейшим препаративным методом синтеза последнего Заме-ние гидроксильной группы на аминную осуществляется обра-гкой р-нафтола сульфитом аммония в жестких условиях при 1чительном избытке аммиака [c.269]

АЦЕТИЛАМИНО-4-НА ТИЛАМИН-7-СУЛЬФОКИС-ЛОТА (1-ацетиламино-Клеве-7-кислота), крист. плохо раств. в воде. Получ. ацетилированием 1-нафтиламин-7-сульфокислоты уксусным ангидридом с послед, нитрованием НМОз в концентриров. [c.61]

НАФТИЛАМИН-4,8-ДИСУЛЬФОКИСЛОТА (амино-С-кислота), крист. легко раств. в горячей воде, трудно — в сп. Получ. сульфирование 1-нафтиламин-8-сульфокислоты олеумом сульфирование нафталина HjSO с послед, нитрованием 62%-НОЙ HNOa и восст. чугунной стружкой. Примен. в произ-ве 1-амино-8-нафтол-4-сульфокислоты, 1 амино-8-нафтол-2,4-дисульфокислоты. [c.367]

НАФТИЛАМИНСУЛЬФОКИСЛОТ СМЕСЬ (к-ты Клеве), смесь 1-нафтиламин-6- и 1-нафтиламин-7-сульфокислот, Крист. раств. в воде. Получ. сульфированием нафталина H2SO4 с послед, нитрованием 62%-ной HNOa и восст. чугунной стружкой или водородом (кат.— Ni) под давлением. Примен. в произ-ве кислотных, прямых, сернистых красителей и полиазокрасителей для кожи. [c.367]

НАФТИЛАМИН-7-СУЛЬФОКИСЛОТА (1, кислота Клеве), крист, (кристаллизуется из воды с одной молекулой Н2О) раств. в воде, трудно — в сп., эф. Получ, нитрованием нафталин-2-сульфокислоты с послед, восст. нитросоединения чугунной стружкой или На (кат.— Ni) и разделением 1,6- и 1,7-кислот Клеве в виде Mg-солей. Примен. в произ-ве азокрасителей. [c.367]

НАФТИЛАМИН-5-СУЛЬФОКИСЛОТЫ МОНОГИДРАТ (к-та Лорана), крист. Г л 189,5 °С трудно раств. в во де, СП., эф. ниж. КПВ. 30 г/м . Получ. совместно с 1-нафтил-амин-8 сульфокислотой сульфированием нафталина HaS04, нитрованием 62%-ной HNOa и восст. чугунной стружкой с послед, разделением изомеров. Примен. в произ-ве прямых, кислотных, сернистых красителей и красителей для меха, 1-ами110-5-нафтола. [c.367]

НИТРОНАФТАЛИН (а-нитронафталин). желтые крист. л 56—58,5 "С, i n 304 "С возг. не растворяется в воде, растворяется в спирте, эфире, хлороформе, ацетоне, S2. Получается нитрованием нафталина смесью HNO3 с H2SO4. Применяется в производстве 1-нафтиламина, 5,8-дихлор- [c.386]

Небольшая потребность 1-нитронафталина, используемого только в синтезе 1-нафтиламина, не вызывает необходимости в применении поточной схемы (непрерывный метод нитрования нафталина до 1-нитронафталина и далее до смеси динитронаф-талинов был разработан в СССР С. А. Щекотихиным, Г. В. Уваровым, Э. С. Корженевским и др. еще в 1937—1939 гг.). [c.154]

Принципиально к этим методам относятся так называемые реакции Зандмейера, с помощью которых ароматические амины через соли переводятся под де11ствием нитрита меди в соответствующие нитросоединения. С первого взгляда желание получать нитросоединение из амина, т. е-. итти путем, прямо противоположным обычному направлению реакции, кажется парадоксальным. Однако существует два случая, цри которых только этот метод приводит к цели. Во-первых, как уже было указано, р-нитронафталин не удается получить ни прямым нитрованием нафталина, ни другим более простым обходным путем, помимо замены аминогруппы. С другой стороны, р-нафтиламин легко получается из р-нафтола. [c.312]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология