Оксим циклогексанона, синтез

Некоторые данные о третьем способе синтеза капролактама — получение циклогексанона (превращаемого далее в оксим) при окислении циклогексана воздухом — приведены ранее (стр. 679). [c.695]

Ранее было описано получение 1,1-бис-(3 -хлор-4 -окси-фенил) циклогексана с выходом 55% из у-хлорфенола и цик-логексанона в присутствии щелочи [ ] Продолжительность этой реакции 210 часов. Имеется также пропись синтеза этого вещества из о-хлорфенола и циклогексанона в присутствии катионитов с выходом 20% [2]. [c.35]

Циклогексанон, в частности, служит для получения лактама г-амино-капроновой кислоты (капролактама VI), полимеризацией которого получается смола, используемая в производстве синтетического волокна. В последнее время ряд продуктов гидрирования ароматических соединений нашел применение в производстве красителей. Например, тетралин используется для производства тетрагидро-2-окси-З-нафтойной кислоты, которую предложено получать и прямым гидрированием оксинафтойной кислоты, ас-тетрагидро-р-нафтиламин—в производстве кислотных красителей продукты конденсации циклогексанона с ароматическими аминами используются в качестве азосоставляющих (см. гл. XV). В синтезе некоторых красителей используются как моно-, так и дициклогексиламин. [c.676]

Циклогексанои и методы его получения уже неоднократно упоминались. Этот очень устойчивый кетон кипит прн 156,5°. Он часто используется в качестве исходного материала для синтезов. В спиртовом растворе на солнечном свету он претерпевает разрыв кольца с образованием капроновой кислоты и Д -гексенового альдегида (Чамичан). Оксим циклогексанона под влиянием серной кислоты перегруппировывается в лактам е-амииокапроновой кислоты [c.825]

Таким образом, такие свободнорадикальные реакции, как например, галогенирование, сульфохлорирование, окисление и нитрование, могут иметь препаративное значение только для получения соответствующих монозамещенных циклогексанов Окисление используют для синтеза циклогексанона, из которого в жестких условиях получают адипиновую кислоту, используемую для изготовления полимерного волокна (см разд 6 2 1), нитрование - для синтеза нитроциклогексана, который восстановлением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощью перегруппировки Бекмана (см разд 4 2 1)-в -капролактам и [c.43]

Сведений по синтезу этих реактивов в литературе нами не найдено. По данным каталога [4], бис-(циклогексанон) окса-лилдигидразон представляет собой желтоватый порошок с 95%-ным содержанием основного вещества и т. пл. 200— 220° (с разл.). [c.38]

Интересным применением перегруппировки типа бензиловой кислоты является превращение производных циклогексана в производные циклопентана при действии водного раствора едкого кали из 1,2-циклогександиона (V ) образуется циклопен-тан-1-окси-1-карбоновая кислота (VII). При этом в выделении дикетона (VI) нет необходимости, так как он является. промежуточным продуктом, образующимся при действии щелочи на продукт бромирования циклогексанона. Реакция эта имеет большое значение, так как циклопентанолкарбоновая кислота при действии серной кислоты и перекиси свинца отщепляет элементы муравьиной кислоты с образованием циклопентанона. Способ этот может иметь применение для синтеза многих алкилзамещенных производных [c.227]

По (Второму методу бензол гидрируется в циклогексан, который окисляется кислородом воздуха в смесь циклогексанола и циклогексанона [53], а в качестве побочного продукта образуется адипиновая кислота и ее низшие гомологи затем циклогексанол превращается известнььм путем через циклогексанон я оксим и капролактам. При окислении циклогексана кислородом воздуха и переработке побочных продуктов реакции, получается 65% циклогексанона и 15—20% дикарбоновых кислот, в частности, адипиновой кислоты [54], Если исходить вместо бензола непосредственно из циклогексана нефтяного происхождения, то синтез капролактама по второму способу еще более упрощается н доходит до трех реакционных стадий. Все это придает осо- [c.23]

При нефтехимическом комбинате г. Борзешть еще в 1960 г. работает установка производства фенола и ацетона по реакции разложения гидроперекиси кумола. Полученный на этой установке фенол большей частью применяется нри синтезе полиамидных синтетических волокон (релон) по схеме фенол — циклогексанол — — циклогексанон — циклогексанон оксим — е-капролактам. [c.181]

Взаимодействие с окисью азота представляет собой реакцию обрыва цепи (окись азота улавливает радикалы), поэтому цепь должна постоянно заново инициироваться фотохимически. Если у С-атома, содержащего нитрозогрзшпу, имеется еще атом водорода, то система перегруппировывается в изонитрозоформу (оксим). На основе этой реакции создан технический способ получения оксима циклогексанона, являющегося исходным продуктом синтеза капролактама вместо С1г и N0 используют NO I. [c.607]

Перекисные производные кетонов не являются, как правило, индивидуальными соединениями. При их синтезе образуются сложные смеси соединений различной молекулярной массы, линейной и циклической структур, содержащих порознь или одновременно перекисные и гидроперекисные группы. Состав этих смесей зависит от условий синтеза, поэтому технические продукты различных фирм сильно различаются по содержанию активного кислорода, инициирующей способности, стабильности, взрывоопасности, физическим константам и агрегатному состоянию. Так, техническая ПЦГ содержит главным образом 1,1 -диокси-, Ьокси-И-гидропер-окси- и 1,1 -дигидропероксидициклогексилперекись, примеси циклической триперекиси циклогексанона и др. [57, с. 186]. Из прочих инициаторов холодного отверждения заслуживают упоминания перекиси метилциклогексанона, ПМИБК, ПЛ и перекись водорода [88]. [c.84]

Осуществленные А. Д. Петровым, Г. И. Никищиным и Г. В. Сомовым новые синтезы дикарбоновых кислот [45] и окси-кислот [46], которые могут быть превращены далее в макроциклические соединения, основаны на реакции присоединения цик-лопентанона и циклогексанона к ундециленовой кислоте [45] или ацетату ундеценола [46] в присутствии перекиси трет-бути-ла. Так, дигидроамбреттолид (I) был получен следующим образом [46] [c.18]

Синтез е-капролактама, освоенный фирмо ) И. Г. Фарбениндустри, основан на взаимодействии циклогексанона с водным раствором гидроксиламина. Получаемый при этом оксим под действием концентрированной серной кислоты претерпевает бек-мановскую перегруппировку и образует е-капролактам, используемый в качестве мономера при синтезе перлона, или игамида Ь. [c.263]

Адипиновая кислота Н00С(СНа)4С00Н образует красивые кристаллы, трудно растворимые в воде и эфире и легко растворимые в спирте. В промышленности она получается окислением циклогексанона (обычно в смеси с циклогексанолом) лучше всего азотной кислотой. Ее можно также получать из тетрагидрофурана и окиси углерода в присутствии карбонила никеля при 270° и 200 ат (оксо-синтез) [c.730]

Неионогенные поверхностноактивные вещества с несколькими оксигруп-пами получаются при этерификации свободных гидроксильных групп моноглицеридов жирных кислот такими окси кислотами, как гликолевая, глюконовая или молочная. В этой реакции могут использоваться, помимо жирных моноглицеридов, моноэфиры жирных кислот с диглицерином или другими по-лиолами [69]. Моноэфиры жирных кислот и 2,2,6,6-тетраоксиметилциклогек-санола (синтез из циклогексанона и формальдегида аналогичен синтезу пентаэритрита из ацетальдегида и формальдегида) обладают поверхностной активностью [70]. [c.101]