Циклогексанон синтез

Из цикланонов наибольшее практическое значение имеет циклогексанон (анон) / — жидкость (т. кип. 157 °С), ограниченно растворимая в воде. Применяется для производства капролактама и синтетического волокна капрон (найлон 6), в качестве растворителя и заменителя камфоры. Главный способ получения циклогексанона состоит в окислении циклогексана одновременно образующийся циклогексанол (анол) можно также превратить в кетон путем дегидрирования. На этом был основан первый из осуществленных в промышленности способов синтеза циклогексано- [c.386]

Этим же способом получают небольшую часть циклогексанона (стр. 386), когда первая стадия синтеза состоит в гидрировании фенола в циклогексанол с последующим дегидрированием [c.472]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Для капролактама был разработан и осуществлен синтез из циклогексанона через капролактон [c.572]

Процесс производства капролактама на основе фенола имеет ряд крупных недостатков высокая стоимость фенола, многостадийность процесса, большой расход неорганических продуктов и др. Указанные недостатки могут быть устранены при использовании других способов, основанных на применении для синтеза капролактама циклогексана, вырабатываемого нефтехимической промышленностью в больших количествах и по цене почти в два раза более низкой, чем у фенола. Именно по этой причине циклогексан был первым продуктом, заменившим фенол в производстве капролактама. Характерной особенностью этого процесса является окисление циклогексана в циклогексанон кислородом воздуха в две стадии и последующая переработка циклогексанона в капролактам по известной технологии [c.307]

В основе синтезов лежит реакция конденсации циклогексанона с морфолином с последующим взаимодействием продукта конден сации с акролеином [c.281]

Основное использование циклогексана — в производстве мономеров для синтеза волокон (адипиновой кислоты и капролактама). Некоторое количество циклогексана применяют в качестве растворителя в производстве пластмасс и синтетического каучука. Производные циклогексана (циклогексанон, циклогексанол, нитроциклогексан) используются в небольшом количестве в производстве красителей, лаков, смол, смазок (из нефтяных остатков) и инсектицидов. Примерная структура потребления циклогексана в США производство адипиновой кислоты — 60%, капролактама — 30 %, остальные производства — 10 %. [c.327]

При окислении циклогексана кислородом воздуха (100°С, 5-10 —6-105 Па) образуется смесь циклогексанола и циклогексанона. Прн дальнейшем окислении этой смеси азотной кислотой получают адипиновую кислоту, необходимую для синтеза найлона. Напишите уравнения реакций. [c.122]

Практическое применение получил двухстадийный метод синтеза адипиновой кислоты. На первой стадии циклогексан. окисляют кислородом воздуха в смесь спирта и кетона (циклогексанол и циклогексанон). Реакцию ведут при 125—130 °С и давлении 2,5 МПа в присутствии катализатора — нафтената кобальта. После отделения непрореагировавшего циклогексана смесь подвергают дальнейшему окислению, которое сопровождается деструкцией цикла II образованием адипиновой кислоты [c.242]

Окисление по Оппенауэру. Если в качестве окислителя используется кетон в присутствии основания (кетон при этом восстанавливается до вторичного спирта), реакцию называют окислением по Оппенауэру [82]. Обратный процесс носит название реакции Меервейна — Понндорфа — Верлея (т. 3, реакция 16-26), и механизм ее тоже обратен . Наиболее широко в качестве кетона применяются ацетон, бутанон и циклогексанон, а в качестве основания — трет-бутилат алюминия [83]. Главное достоинство этого метода состоит в его высокой селективности. И хотя чаще всего этот метод используется для синтеза кетонов, его применяют также для получения альдегидов. [c.271]

Циклогексанон представляет собой кетон циклического строения. Главным источником его промышленного синтеза служит фенол [c.297]

Гидрирование фенола на никелевом катализаторе при 130— 150°С дает циклогексанол, важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама [c.297]

Некоторые данные о третьем способе синтеза капролактама — получение циклогексанона (превращаемого далее в оксим) при окислении циклогексана воздухом — приведены ранее (стр. 679). [c.695]

Для синтеза этого соединения испытывалось несколько других способов дегидратации циклогексанона. Самый высокий выход вещества (13%) достигается при нагревании циклогексанона в течение 32 ч при 280 °С и давлении 57 ат с окисью алюминия, содержащей 4,5% окиси [c.161]

Пероксид образуется при смешении в мольном соотношении циклогексанон НООН (27%-й), равном 1 1, концентрации HNO, в реакционной смеси 0.16 М и 30 °С. Время синтеза при интенсивном перемешивании составляет 1 ч. Выход [c.380]

Пероксид образуется при смешении в мольном соотношении циклогексанон НООН (27%-й), равном 1 2, концентрации минеральной кислоты 1.6 г-экв/л реакционной смеси и разбавлении реакционной массы водой (1 мае. часть на 1 мае. часть кетона) 25-30 °С. Время синтеза после смешения реагентов составляет 1 ч. Чистота продукта более 95%. Выход пероксида [c.380]

Ациклические кетоны более склонны к образованию окисей, чем альдегиды, однако простейшие из них образуют значительные количества гомологов. В случае карбоциклических кетонов (и кетенов) обычно получается кетон с большим размером цикла и некоторое количество окиси. Этот метод фактически больше всего подходит для синтеза циклогептанонов и циклооктанонов. Циклогептанон образуется из циклогексанона с выходом 63% [32], а циклооктанон — из циклогептанона с выходом около 45% [32]. Этиловый спирт увеличивает скорость присоединения диазоалканов к цикло-гексанонам и повышает выход продукта, как показано ниже для одного случая [33] [c.156]

Совместно с сотрудниками руставского химкомбината X. И. Арешидзе разработал новый цеолитный катализатор для получения циклогексанона — промежуточного продукта синтеза капролактама. Преимущество катализатора перед с "-ществующим состоит в том, что он не нуждается в промоти-ровании натрийсодержащими соединениями, в процессе его приготовления не загрязняется окружающая среда. На изобретение выдано авторское свидетельство СССР и оно запатентовано во многих странах мира. [c.7]

Кроме того, Браун провел ряд синтезов различных дифенолов, и в некоторых случаях ему также удалось выделить в качестве промежуточных продуктов алкенилароматические оксисоединения. Так, при конденсации 2-метилциклогексанона с фенолом из продуктов реакции помимо дифенола был выделен метилциклогексенилфенол, а при конденсации циклогексанона с крезолом — циклогексенил-крезол. То, что в указанных синтезах удается выделить промежуточные продукты, а при конденсации фенола с ацетоном это сделать нельзя, Браун объясняет тем, что в первом случае из-за стерических препятствий реакция не может полностью протекать до дифенола. На основании этих опытов Браун предположил, что при конденсации фенолов с кетонами образуются промежуточные продукты — третичные карбинолы, которые вследствие нестабильности в присутствии кислот отщепляют воду и превращаются в алкенилзамещен-ные оксисоединения последние далее реагируют с фенолом, превра- [c.80]

Особо следует отметить метод получения 7-метилбицикло(4,3,0)-нонана по Назарову из циклогексанона и винилацетилена. Метод обеспечивает достаточно высокий выход и хорошую чистоту продуктов синтеза [671. Этим же путем был получен и 7,9-диме-тилбицикло(4,3,0)нонан [c.272]

В промышленности ситетического волокна циклогексанон применяют также для получения капролактама — полупродукта в производстве полиамидных волокон [15]. Реакции, протекающие при синтезе капролактама, представлены следующей схемой [c.238]

Циклогексанои и методы его получения уже неоднократно упоминались. Этот очень устойчивый кетон кипит прн 156,5°. Он часто используется в качестве исходного материала для синтезов. В спиртовом растворе на солнечном свету он претерпевает разрыв кольца с образованием капроновой кислоты и Д -гексенового альдегида (Чамичан). Оксим циклогексанона под влиянием серной кислоты перегруппировывается в лактам е-амииокапроновой кислоты [c.825]

Для синтеза индолов по Фишеру могут быть использованы альдегиды и кетоны различного строения. Например, при использовании циклогексанона получается производное карбазо-ла (71), а при использовании метилэтилкетона — преимущественно 2,3-диметилиндол (72), а не 2-этилиндол, так как в соответствии с правилом Зайцева енамин (73) термодинамически более устойчив, чем енамин (74). [c.529]

Это единственный удобный способ синтеза таких соединений, поскольку элиминирование любым другим путем дает термодинамически более устойчивые а,р-ненасыщенные изомеры. Это одна из иллюстраций полезности реакции Виттига для создания двойной связи в желаемом месте. Другой иллюстрацией может служить превращение циклогексанонов в олефины, содержащие экзоциклические двойные связи, например [488] [c.400]

Большое значение имеет адипиновая кислота НООС—(СНа),—СООН — одно из исходных веществ для синтеза ценного синтетического волокна — найлона. Исходным веществом для синтеза адипиновой кислоты служит бензол его гидрируют до циклогексана, последний кислородом воздуха в присутствии катализаторов окисляют с образованием смеси циклогексаиола и циклогексанона. Эту смесь далее окисляют азотной кислотой [c.208]

Такое родство позволяет поставить вопрос можно ли распространить на соединения ряда пиперидина правило октантов, действующее в ряду циклогексанона Ответ на этот вопрос можно было бы дать, изучив дисперсию оптического вращения пиперидонов с известной абсолютной конфигурацией. Для этого был использован синтез 2-фенилпиперидона-4 из оптически активного вещества известной конфигурации [c.534]

Целью проекта является разработка научных основ химии и технологии получения разнообразных полифункциональных ароматических и циклических соединений - циклогексанона, циклогексаноноксима, ряда новых сульфохлоридов на основе метил- и галогензамещенных сульфонов, алкиленкарбонатов на основе олефинов 3- 12, алкларенсульфонатов и белых масел технического и медицинского назначения - новьгх реактивов, мономеров для синтетических волокон, термостойких пластмасс и материагюв специального назначения с использованием хорощо апробированных в промышленности органического синтеза реакций окисления, сульфирования и карбоксилирования. [c.63]

Разработка альтернативных методов получения циклогексаноноксима (ЦГОМ), базирующихся на использовании доступных сырьевых источников, является актуальной задачей современного нефтехимического синтеза. В этой связи нами изучены основные закономерности получения ЦГОМа окислением циклогекси-ламина (ЦГ АМ) и смеси циклогексанона с аммиаком пероксидом водорода. [c.63]

В рамках данного проекта проводятся исследования перспективного метода синтеза циклогексаноноксима - исходного продукта в производстве е-капролактама окислительным аммонолизом циклогексанона. Реакция окислительного амманолиза осуществляется при взаимодействии циклогексанона с аммиаком и перекисью водорода при 10-20°С. В качестве катализатора нами использовались растворимые в водной фазе соединения вольфрама. Стабилизация распада перекиси водорода осуществлялась с помощью трилона-Б Было установлено, что при молярном соотношении циклогексанон перекись водорода аммиак = 14 5 выход циклогексаноноксима составляет 93-95% на загруженный циклогексанон при практически полной его конверсии. С целью выяснения механизма реакции окислительного аммонолиза циклогексанона была изучена кинетика процесса и показано, что он протекает через промежуточное образование гидропероксициклогексиламина Для получения циклогексанона и перекиси водорода предложено использовать жидкофазное окисление цикJюгeк aнoлa В зтой связи подробно изучена реакция окисления циклогексанола - температура, продолжительность реакции, концентрация катализатора, выделение смеси циклогексанона и перекиси водорода, которая непосредственно была использована для получения циклогексаноноксима. Изучена кинетика реакции окислительного аммонолиза циклогексанона и предложен механизм реакции [c.53]

Капрон является продуктом полимеризации капролакта-, ш (изооксим циклогексанона). Технологический процесс производства полиамидных волокон состоит из трех основных стадий 1) синтез полимера 2) формование волокна 3) вытягивание, кручение и последующая обработка волокна. [c.206]

Циклические кетоны. — Когда в процессе исследования му-скона и цибетона Ружичка и его сотрудники перешли к синтезу, они попытались применить для этой цели метод пиролиза солей дикарбоновых кислот, поскольку адипиновая и пимелиновая кислоты превращаются таким путем в циклопентанон и циклогексанон с выходом около 80%. Однако изучение пиролиза ряда мислот в смеси с окисями бария, кальция, тория или цезия привело к неожиданным рез/ль-татам. Оказалось, что циклический Сг-кетон получается с небольшим, а Се-кетон — с удовлетворительным выходом (20%), но кетоны Сд—С12 образуются в оптимальных условиях с выходами, не превышающими 0,5%. Начиная с С1з-кетона, выходы вновь несколько повышаются и достигают вторично максимума (около 5%) в случае кетона Сг,ь а затем снова падают до 2%. Так как циклопентадеканон, представляющий ценность в качестве синтешческой основы парфюмерных композиций, получается этим методом из дорогостоящей дикислоты с выходом меньше 5%, были предприняты попытки разработать лучшие по-собы его синтеза. [c.80]

Существует в основном два пути синтеза трополонов. Один из них, избранный Куком и Нозое, заключается в дегидрировании циклогеп-ган-1,2-дионов, и его главным недостатком является малая доступность промежуточных веществ. Дион, необходимый для синтеза трополона, получают из циклогексанона в результате расширения кольца действием диазометана с последующим окислением активированной метиленовой группы двуокисью селена. При создании системы двойных связей бромированием и дегидробромированием экспериментально выгодно ввести один лишний атом брома, который затем удаляется на последней стадии гидрированием [c.497]

Новый путь синтеза циклогептадиен-3,5-она описан Пархэмом (1962). Исходным веществом в этом синтезе яв/яется циклогексанон, который при действии ортомуравьиного эфира в присутствии л-толу- [c.499]

Обычно получение 5,5-дизамещенных барбитуратов не вызывает больших проблем, но необходимость ввести циклоалифатические или ароматические заместители усложняет синтез. При получении гексенала (203) сначала синтезируют ключевое производное мононитрилмалоната (214) Для этого конденсируют циклогексанон с цианацетатом до производного циклогексена (213), которое затем метилируют диметилсульфатом. Обе однотипные реакции катализируются основаниями Дизамещенный малонат (214) далее циклизуют с циангуанидином Образовавшееся при этом натриевое производное диазина (215) К-метилируют (замещением натрия), а затем проводят гидролиз. [c.148]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология