Изомеризация алициклических соединени

Первым в истории химии примером изомеризации алициклических соединений, сопровождающейся увеличением кольца, является следующее превращение [c.168]

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ [c.498]

Изомеризация алициклических соединений [c.501]

Изомеризация алициклических соединений .,03 [c.503]

Изомеризация алициклических соединений 509 [c.509]

Нужно оговорить, что в этой книге использованы равноценные термины олефины и алкены , так как первый термин традиционно применяется и удобен при описании химических и технологических процессов, а второй — при обобщении термодинамических и кинетических расчетов. Рассматриваемые в книге закономерности справедливы для различных соединений с двойной связью, однако основное внимание уделено изомеризации алициклических олефинов, имеющих наибольшее техническое значение. Это позволило рассмотреть различные типы изомеризации в книге относительно небольшого объема. [c.6]

Реакции изомеризации циклов легли в основу развития химии алициклических соединений и привели к выяснению химического состава нефти — огромного источника углеводородов. [c.252]

Все перечисленные общие и специальные способы получения алициклических соединений могут быть использованы для синтеза не только соединений указанных выше классов. Путем обычных переходов между классами из них могут быть получены и соединения других классов с тем же циклом. Однако при, этом всегда следует учитывать возможность изомеризации цикла (подробнее см. стр. 337). [c.331]

Одной из наиболее характерных особенностей химии алициклических соединений является то, что при некоторых химических реакциях может происходить превращение циклов друг в друга. Важно отметить, что в жирном и ароматическом рядах многие из этих реакций протекают без какой-либо изомеризации углеродного скелета. [c.46]

Обратимости направления реакции должно способствовать и то, что такая изомеризация не будет сопровождаться значительным тепловым эффектом, потому что, как отмечает Наметкин, согласно термохимическим исследованиям Зубова, теплоты горения изомерных алициклических соединений близки друг к другу. [c.159]

В книгу С. С. Наметкина, выдающегося химика-органика, одного нз основоположников химии нефти, включены работы в области органической химии (нитрование соединений предельного характера, изомеризация и стереохимия алициклических соединений, химия камфоры и терпенов) и химии нефти (гидрополимеризация непредельных углеводородов иод влиянием серной кислоты, их превращения под влиянием хлористого алюминия, химизм окислительного крекинга углеводородов в паровой фазе). [c.2]

Научная деятельность С. С. Наметкина охватывала многие направления органической химии. Большой вклад внесен им в развитие таких разделов органической химии, как стереохимия алициклических соединений, изомеризация алициклических углеводородов, химия душистых и ростовых веществ. Особое место в научной деятельности С. С. Наметкина занимают его фундаментальные исследования в области химии нефти и химической технологии нефти. Он по праву считается создателем химии нефти как самостоятельной научной дисциплины и является одним из пионеров в области химической переработки нефти. [c.3]

ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ ИЗОМЕРИЗАЦИИ И СТЕРЕОХИМИИ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.179]

В химической литературе этот вопрос обсуждался неоднократно. Некоторые исследователи пытались объяснить механизм изомерных превращений в ряду алициклических соединений образованием нестойких бициклических систем [5,24]. Однако, поскольку экспериментальные данные о существовании промежуточных бициклических систем отсутствуют, предложенное объяснение механизма изомеризации нельзя считать убедительным. [c.49]

Кольца алициклических соединений под воздействием химических реагентов, температуры, давления и ката.низаторов способны изомеризоваться, т. е. взаимно превращаться. Изомеризацию колец вызывают галогены, [c.120]

Изомеризация и стереохимия алициклических соединений [c.496]

Изомеризация и стереохимия алициклических соединении [c.498]

Изомеризация алициклических соединений часто представляет собой про-яессы сужения или расширения циклов, иапрнмер [c.212]

КАМФЕНОВЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ, изомеризация углеродного скелета алициклических соединений, главным образом терпенового ряда, вследствие 1,2-миграции алкильной группы в промежуточном карбкатионе. Различают К. п. I и II рада, наэ. соотв. Вагнера — Меервейна перегруппировкой и Наметкина перегруппировкой. К. п. относятся к типу пинаколиновых перегруппировок. [c.239]

Алициклические соединения получаются также восстановлением ароматических при нагревании с нодистоводородной кислотой. Однако здесь имеет место изомеризация цикла (Кижнер, Зелинский) [c.334]

Свойства. 1. Одной из характерных особенностей алициклических соединений является способность колец превращаться друг в друга. Это составляет коренное свойство рассматриваемых циклов. Оно состоит в том, что в кольцо углеродных атомов вступает один из С боковой цепи, и таким образом происходит расширение цикла (работы Демьянова), или же, наоборот, один из углеродных атомов цикла выходит из него в боковую цепь, и происходит сужение цикла на один С. Таких изомеризаций можно добиться различными путями. В качестве одного из примеров может служить реакция восстановления иодциклогептана при помощи иодистоводородной кислоты при 250° в метилциклогексан [c.183]

АРОМАТИЗАЦИЯ — реакция образования ароматич, соединений из соединений др. классов, Ароматич, соединения могут быть получены из алифатич. соединений дегндроцпклизацией, полимеризацией или конденсацией, А. 6-члепных алициклических соединений производят дегидрогенизацией, дега.чогепированием, дегидратацией, изомеризацией А. других алициклич, соединений — изомеризацией в соче тании с вышеприведенными реакциями. Парафиновые углеводороды, содержащие более 6 атомов углерода в прямой цени, образуют ароматич. уг.чеводороды реакцией каталитич. дегидроциклизации, открытой в 1936 советскими химиками (Б. А. Казанским и А. Ф. Платэ, Б. Л. Молдавским и др.). Реакция протекает на платинированном yi Jie при 300°, на окиси хрома или окислах хрома, молибдена, ванадия, нанесенных на окись алюминия нри 500— 5.50°. При этом из молекулы парафинового у1 леводорода получается содержа-число атомов углерода ароматический [c.142]

Значение подобного открытия трудно переоценить. Так же в сущности, как реакцня.дп изомеризации ацетиленовых соединений, открытыми А. Е. Фаворским, было положено начало химии ацетиленовых соединений, так и реакции изомеризации циклов кладут начало научному развитию хи-1ПШ алициклических соединений. Уже первые реакции изомеризации, открытые Марковшп<овым и Кижнером, позволили, в дополнение к внешней харшгтеристике циклов, раскрыть их основную сущность. [c.44]

II. Исследование в области камфоры и торисиов III. Исследования в области изомеризации и стереохимии алициклических соединений IV. Исследования в области душистых воп ссти V. Стимуляторы роста растений и гербициды VI. Исследования в разных областях органической химии. [c.3]

Центральными работами С. С. Наметкина являются его исследования в области алициклических соединений и, в частности, в области камфоры и терпенов. Эти последние работы, глубокие по замыслу и чрезвычайно изящные по выполнению, создали ему мировую известность. Такие же разделы их, как камфеновая перегруппировка II рода, или, как принято ее называть, перегруппировка Наметкина, вошла в арсенал классических работ синтетической органической химии. В кратком изложении невозможно полностью осветить все многочисленные работы С. С. Наметкина в этой области. В основном мы сосредоточим наше внимание на его обширных исследованиях в области бициклических соединений, в области гомологов камфоры, а также на исследованиях в области изомеризации и стереохимии алициклических соединений. Нужно прежде всего отметить, что эти работы связаны с постановкой больших теоретических вопросов, которые были удачно им разрешены и которые показывают, что он являлся не только прекрасным экспериментатором, но и выдающимся теоретиком-органиком. Что касается бициклических соединений, то в круг их исследований входят углеводороды камфан, изокамфан, камфенилан, фенхан и изоборнилан и их различные производные. До С. С. Наметкина эти углеводороды были очень мало изучены. Получал он их или по методу Кижнера каталитическим разложением гидразонов соответствующих кетонов, или каталитической гидрогенизацией соответствующих непредельных углеводородов (1915). Применив к этим углеводородам предельного характера реакцию Коновалова, С. С. Наметкин сделал эти углеводороды, интересные в химическом отношении, исходными продуктами своих исследований, имея в виду перейти от них к изучению бициклических систем камфоры и фенхона. [c.11]

Как известно, пекоторые даже самые простые превращения алициклических соединений соировонодаются иногда превращением циклов друг в друга. Хотя явления этого рода достаточно многочисленны и разнообразны, но они занимают особое место они до последнего времени не систематизированы и не приведены в соответствие с основными теоретическими представлениями органической химии. Механизм изомеризации циклов обсуждался неоднократно, однако предложенные схемы, не имея опоры в опытных данных, или страдают недостаточно общностью или же слишком отвлеченны. [c.498]

Уже с самого начала объяснения таких явлений, как процессы рацемизации или переходы одних геометрических изомеров в другие, наталкивались на непреодолимые трудности. Я мог бы здесь наиомнить ряд противоречащих классической стереохимии фактов, число которых с течением времени все больше возрастает таковы, например, разнообразные процессы присоединения, при которых получаются, наряду с ожидаемыми по теории г си-изомерами, также т/ анс-изомеры. Весьма обширный фактический материал такого рода дают алициклические соединения в особенности же, как будет показано ниже, явления изомеризации циклов. [c.498]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология