Нафтоиленбензимидазолы

Еще более сложная картина с точки зрения изомерного состава образующихся полимеров имеет место при поликонденсации диангидрида 1,4,5,8-нафталинтетра-карбоновой кислоты с тетрааминами [196, 197], например, 3,3 -диаминобензидином или 3,3, 4,4 -тетрааминодифениловым эфиром, приводящей к образованию поли-нафтоиленбензимидазолов, образование которых приведено на схеме З.А. [c.44]

Красовицкий Б. М.. Кравченко Э. Ф. Бензоилен-, нафтоиленбензимидазолы и пе-риноны и их Применение для крашения капрона в массе. —.Журн. прикл. химии, [c.243]

Нафтоиленбензимидазол образуется при конденсации ан-идрида нафталевой кислоты с о-фенилендиамином [c.415]

Синтез нафтоиленбензимидазола и его замещенных из ангидридов перидикарбоновых кислот и ароматических о-диа-минов обычно проводят в органических растворителях. Иногда вместо о-диаминов используют о-нитроамины [25] и ведут реакцию в присутствии восстановителей — сульфида натрия в щелочной, тиосульфата натрия в щелочной или спиртово-водной, железа — в кислой средах. Образующиеся диамины реагируют с пери-дикарбоновыми кислотами. [c.153]

Образование молекулярных комплексов нафтоиленбензимидазола с хлоридом цинка повышает интенсивность свечения и фотоустойчивость люминофоров. [c.154]

Позже было установлено, что на взаимодействие нафталевого ангидрида с о-фенилендиамином решающее влияние оказывает температура среды [32]. При 60—80 °С образуется соединение XVIII и из него — о-аминофенилнафталимид (XX), превращающийся при более высоких температурах в нафтоиленбензимидазол [c.184]

После того как был синтезирован незамеш,енный нафтоиленбензимидазол, было описано, главным образом в латентной литературе, большое число соединений, полученных из замеш енных нафталевого ангидрида и о-диаминов разного строения [34—39 и др. ]. [c.185]

В 1962 г. предложено применение нафтоиленбензимидазола в качестве люминофора желто-зеленого свечения, интенсивно флуоресци-руюш,его в углеводородных растворителях и в твердом состоянии [40]. Люминофор получил широкое применение при получении материалов для люминесцентной дефектоскопии [41], использован для придания люминесцирующих окрасок полистиролу и другим полимерам [19]. В качестве люминофоров нашли применение также различные функциональные замещенные нафтоиленбензимидазола [c.185]

Яркая люминесценция нафтоиленбензимидазола и его замещенных в полистироле может быть использована для дозиметрии у-из-лучения [43]. [c.185]

Синтез нафтоиленбензимидазолов из ангидридов иерм-дикарбо-новых кислот в большинстве случаев не представляет затруднений. Многие из них синтезированы сплавлением соответствующих ангидридов и диаминов [44]. Однако отмечены случаи, когда при сплавлении реакция протекает слишком бурно и необходимое соединение получить не удается. Поэтому конденсацию обычно проводят в органических растворителях [45]. [c.185]

Очень часто вместо о-диаминов в качестве исходных продуктов при получении нафтоиленбензимидазолов используют нитроамины [46j 47] или о-аминоазосоединения [48]. Реакцию ведут в присутствии восстановителей (сульфида натрия в щелочной, гидросу.11ьфита [c.185]

В работе [49] показано, что в смеси продуктов, получающейся при конденсации нафталевого ангидрида с 4-метокси-1,2-фениленди-амином, содержатся два изомерных люминофора (XXI, XXII), причем более высоким квантовым выходом обладает соединение, люминесцирующее в более коротковолновой области спектра (XXI). Оно может быть выделено из смеси изомеров кристаллизацией из уксусной кислоты. Оба изомера светятся в более длинноволновой области, чем незамещенный нафтоиленбензимидазол [c.186]

Согласно патенту [50] изомерные с этими люминофорами соединения, содержащие метоксигруппу в положениях 4 или 5 нафталинового ядра, можно синтезировать из соответствующих галогензамещенных нафтоиленбензимидазола кипячением их с метиловым спиртом в присутствии ацетатов натрия и меди. Полученные люминофоры применяют для окрашивания пластмасс и синтетических волокон. [c.186]

Однако уже на стадии образования ацетилзамещенного нафтоиленбензимидазола одновременно с 4-изомером получается 5-изомер, из которого после аналогичных превращений может быть синтезирован люминофор следующего строения [c.187]

Продукты кватернизации нафтоиленбензимидазола и его замеш ен-ных применяют для крашения полиакрилонитрильных волокон. Простейший из них (XXXI) дает яркие желтовато-зеленые светопрочные окраски [62] [c.189]

Интересным промежуточным продуктом в синтезе люминофоров — производных нафталевой кислоты оказался 4-карбоксинафталевый ангидрид (ангидрид нафталин-1,4,5-трикарбоновой кислоты). Наличие у него дополнительной по сравнению с нафталевым ангидридом реакционноспособной функциональной группировки (карбоксильной группы) открывает большие возможности для получения новых и модификации молекул уже известных люминофоров, производных нафталимида и нафтоиленбензимидазола, позволяет вводить в люминофоры, полученные из нафталевого ангидрида, группировки, которые могут усилить люминесценцию, сдвинуть ее в нужную область спектра. [c.191]

Отдельные изомеры удалось получить направленным синтезом из ранее известных 4- и 5-хлорформилзамещенных нафтоиленбензимидазола, Например [c.193]

Бензоксазолнлзамещенные нафтоиленбензимидазола мало отличаются от бензимидазольных аналогов. У тех и у других максимумы поглощения 4-изомеров в толуоле на 10—15 нм сдвинуты в длинноволновую область по сравнению с 5-изомерами. Стоксово смещение у 5-изомеров больше, а квантовый выход меньше, чем у 4-изомеров [70]. [c.193]

При взаимодействии арилоксазолил- и арилоксадиазолилнафталевых ангидридов с о-фенилендиамином, так же как при аналогичных реакциях бензазолилнафталевых ангидридов, образуются смеси 4-и 5-замещенных нафтоиленбензимидазола направленным синтезом установлено строение каждого из изомеров. Спектры поглощения и люминесценции изомерных веществ очень близки, вследствие чего при практическом применении люминофоров нет необходимости в разделении их смесей [84, 85]. [c.196]

Незамещенный нафтоиленбензимидазол, обладающий большо термостойкостью и значительной растворимостью в этих полимерах окрашивает их в желто-зеленый цвет с интенсивной флуоресценцией Атом хлора в бензольном ядре нафтоиленбензимидазола не влияе на окраску и цвет свечения окрашенного полимера, а алкоксигрупп смещает их в > елтую область спектра [1]. [c.212]

О люминесцентных красителях, производных нафталевой кнслоть нафталимида и нафтоиленбензимидазола см. также гл. 7. [c.212]

Среди производных нафталимида и нафтоиленбензимидазола известны растворимые в воде и дисперсные красители для синтетических волокон. Дисперсные красители нерастворимы или мало растворимы в воде и окрашивают обладающие гидрофобными свойствами синтетические волокна из водных дисперсий. В процессе крашения образуются твердые растворы красителей в волокне. [c.218]

Для дисперсного крашения могут быть использованы и замещенные нафтоиленбензимидазола с гидроксильными или карбоксильными группами в нафталиновом ядре или в боковой цепи. Типичным примером этих люминофоров, окрашивающих полиэфирные волокна в цвета от зеленовато-желтых до желто-оранжевых, может служить соединение XXIII [25] [c.218]

Желтые флуоресцентные пластмассы можно получить при сополимеризации стирола с производными нафтоиленбензимидазола, содержащими акрилоильную группировку (стр. 189). [c.220]

Серия эффективных жидкостей для люминесцентной дефектоскопии содержит 1,8-нафтоилен-1", 2 -бензимидазол. Одна из них, входящая в комплект материалов для капиллярной дефектоскопии, представляет собой раствор этого люминофора в смеси дитолилметана с бутиловым спиртом 25]. Менее токсична и огнеопасна жидкость, в которой нафтоиленбензимидазол растворен в смеси дикумилметана с диметилформамидом [26]. [c.270]

Некоторые замещенные нафтоиленбензимидазолы обладают флуоресцентными свойствами и применяются для приготовления дневных флуоресцентных красок. [c.510]

Для того чтобы диазаинденофеналеновый краситель можно было восстановить в лейкосоединение и получить куб (щелочной раствор лейкосоединения), в его молекуле должно быть не менее двух сопряженных карбонильных групп, как, например, в красителях (20) и (22), которые восстанавливаются в лейкосоединения (21) и (23), соответственно (К — участок сопряженной системы красителя, содержащий вторую карбонильную группу). Нафтоиленбензимидазол (15) содержит только одну карбонильную группу и поэтому не образует лейкосоединения. Способностью образовывать лейкосоединения обладают красители, полученные с использованием диангидридов пери-тетракарбоновых кислот — нафталинтетракарбоновой-1,4,5,8 (24), перилентетракарбоновой-3,4,9,10 (25) и др. [c.510]

Красители группы нафтоиленбензимидазола [c.641]

КРАСИТЕЛИ ГРУППЫ НАФТОИЛЕНБЕНЗИМИДАЗОЛА (НАФТАЛИНТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ) [c.641]

Красители группы нафтоиленбензимидазола 645 [c.645]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология