Дезоксирибонуклеозиды, пиримидиновые

Пиримидиновые 4, 5 -рибо- и 2 -дезоксирибонуклеозиды получены из соответствующих нуклеозидов дегидрогалогенированием [c.106]

Достигнут определенный прогресс в объяснении хорошо известной разницы в скоростях гидролиза гликозидной связи рибо-и дезоксирибонуклеозидов. Первые более стабильны, чем последние в каждом классе соединений, пуриновые основания отщепляются гораздо быстрее пиримидиновых. Сейчас доступны некоторые кинетические данные для обычных нуклеозидов в широком интервале pH, и эти данные могут быть объяснены в рамках механизма, включающего предравновесное протонирование гетероциклического кольца с последующей скорость-лимитирующей ионизацией гликозидной связи, но не (как рассматривается в большинстве учебников) через промежуточные основания Шиффа с последующим начальным протонированием атома кислорода углеводного кольца схема (38) [132, 133]. [c.110]

III. РАСЩЕПЛЕНИЕ N-ГЛИКОЗИДНЫХ СВЯЗЕЙ В ПИРИМИДИНОВЫХ ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕОЗИДАХ, [c.503]

В состав 2 -дезоксирибонуклеозидов входят пуриновые или пиримидиновые основания и 2 -дезоксирибоза, присоединенная по тем же атомам [c.7]

Нуклеозид (Nu leoside) Пуриновое или пиримидиновое азотистое основание, ковалентно связанное с пятиуглеродным сахаром (пентозой). Если сахаром является рибоза, то мы имеем дело с рибонуклеозидом, а если дезоксирибоза, то с дезоксирибонуклеозидом. [c.554]

Реакция Дише. Реагент 1 %-ный раствор дифениламина в ледяной уксусной кислоте, к которому добавлено 2,75% (об.) H2SO4, разбавляют половинным объемом воды. Опрыскивают хроматограмму. Бумагу зажимают между стеклами и нагревают при 90°С. Пуриновые дезоксирибонуклеозиды (10 мкг) дают фиолетово-синие пятна через 5-10 мин пиримидиновые дезоксирибонуклеозиды (40-80 мкг) дают синие пятна через 25-30 мин. Реагирует дезоксирибоза. Предел обнаружения пиримидиновых производных благодаря бромированию понижается в 4 раза. До проведения реакции с дифениламином хроматограмму слегка опрыскивают смесью Вг . вода уксусная кислота (1 50 10) и прогревают между стеклянными пластинами при 100°С в течение 5 мин. [c.413]

Неизменённая 0-ри6оза входит в молекулы рибонуклеозидов, компонентов рибонуклеиновой кислоты (РНК), в то время как в молекулах дезоксирибонуклеозидов, компонентов дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), сахарная часть представляет собой 2-дезокси-р-0-рибофуранозу (т.е. О-рибозу, у которой заместителями при являются не Н и ОН, а два атома Н). В качестве агликона нуклеозиды содержат пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин, урацил и цитозин) основания (см. также с. 32-33). [c.94]

Пиримидиновые нуклеозиды и нуклеотиды. При регулируемом гидролизе рибонуклеиновых кислот энзиматическими или химическими методами может образоваться каждый из четырех рибонуклеозидов—аденозин, гуанозин, цитидин и уридин,— их монофосфаты (по три от каждого) или, в случае уридина и цитидина, их 2, 5 - и 3, 5 -дифосфаты. При энзиматическом гидролизе дезоксирибонуклеиновых кислот получаются дезоксирибонуклеозиды и их 5 -фос-фаты,, являющиеся производными аденина, гуанина, тимина, цитозина, 5-ме-тилцитозина и 5-оксиметилцитозина 3, 5-дифосфаты пиримидиновых дезокси- [c.255]

В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Названия нуклеозидов строятся как для гликозидов, например Р-аденинрибофуранозид и т. п. Однако более употребительны названия, производимые от тривиального названия соответствующего нуклеинового основания с суффиксами -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых нуклеозидов. [c.434]

Нуклеозид состоит из пуринового или пиримидинового основания, соединенного с пентозой. В качестве пентозы - Л-рибоза и -Л-дезокси-2-рибоза. Гликозидный атом углерода пентозы С-1 связан с N-1 пиримидинового или N-9 пуринового основания. Во всех нук-леозидах, встречающихся в живых клетках, М-гликозидная связь находится в Р-конфигурации. В рибонуклеозидах пентоза — это рибоза, в дезоксирибонуклеозидах — дезоксирибоза. [c.418]

Имеющиеся косвенные доказательства существования водородной связи между карбонильной группой при С-2 пиримидинового кольца и водородом гидроксильной группы при С-2 остатка рибозы можно разбить на две группы. Одна группа — это данные о различии физических свойств или химической реакционной способности для пиримидиновых нуклеозидов и их производных, в которых имеется гидроксильная группа при С-2 (например, уридин, уридин-З -фосфат, уридин-5 -фосфат) и производных, в которых эта гидроксильная группа отсутствует (например, 2 -дезоксиури-дин, уридин-2 -фосфат, алкилурацилы). Помимо уже упоминавшихся данных по УФ-спектрам производных уридина сюда относятся данные о различии констант ионизации для производных цитозина этих двух групп отличия в спектрах ЯМР пиримидиновых нуклеотидов 33, а также различие в скоростях протекания некоторых реакций рибо- и дезоксирибонуклеозидов (например, фотохимической гидратации производных цитидинакаталитического гидрирования и гидроксиламинолиза 9 производных уридина). [c.141]

Влияние электронодонорных заместителей может быть приписано стабилизации ими промежуточных продуктов типа Illa и III6. Однако влияние электроноакцепторных заместителей не может быть удовлетворительно объяснено в рамках механизма кислотного гидролиза, предполагающего промежуточное протонирование циклического кислорода остатка сахара (схема на стр. 488, путь 1—>11в). Ввиду этого был предложен альтернативный механизм кислотного гидролиза урацильных дезоксирибонуклеозидов — протонирование пиримидинового ядра (вероятно, по атому 4-экзо-О) с последующим мономолекулярным расщеплением N-гликозидной связи [c.491]

N-Гликозидная связь в ряде пиримидиновых дезоксирибонуклеозидов (дезоксиуридине, тимидине и 5-бромдезоксиуридине) гидролизуется с заметной скоростью в нейтральной и слабокислой средах (pH 3—7). В этом интервале pH скорость гидролиза практически не зависит от pH и ионной силы среды (табл. 8.9). [c.503]

В работе [32] приведены величины Rf 26 производных пурина и 22 производных пиримидина, полученные при хроматографировании на целлюлозе с 6 различными растворителями. Для одномерного хроматографирования наилучшие результаты дали следующие системы изомасляная кислота—0,5 и. раствор аммиака (10 6) и смесь 0,1М фосфатный буферный раствор (pH 6,8) — насыщенный раствор сульфата аммония—н-пропанол (50 30 1). Холгин-Юэзо и Кардино [33] свели в таблицу величины Rf 60 пуриновых оснований и дезоксирибонуклеозидов и 29 пиримидиновых оснований и дезоксирибонуклеозидов для 6 различных растворителей. [c.120]

Синтез дезоксирибонуклеотидов путем восстановления рибонуклеотидов является основным направлением биосинтеза их в клетке. Однако не исключена возможность биосинтеза дезоксирибонуклеотидов по пути, независимому от биосинтеза рибонуклеотидов. Для микроорганизмов частично реализуется путь, основанный на переносе остатка дезоксирибозы с дезоксирибонуклеозида на свободное пуриновое или пиримидиновое основание с последующим фосфорилированием синтезированного дезоксирибонуклеозида. Так, в Е. соИ и животных тканях синтез осуществляется с использованием дезоксирибозо-5-фосфата, образующегося под действием специфической альдолазы из 3-фосфоглицеринового и уксусного альдегидов. Дезоксирибозо-5-фосфат изомеризуется в дезоксирибозо-1-фосфат, который конденсируется с пуриновыми или пиримидиновыми основаниями с образованием нуклеозидов, фосфорилируемых далее в нуклеотиды [c.440]

Нуклеозиды являк 1тся продуктами неио.лиого гидролиза нуклеиновых кислот они построены из двух компонентов пуринового или пиримидинового основания и рибозы или дезоксирибозы, причем основание присоединено к альдегидной группе пентозы. Нуклеозиды получают название по содержаш,имся в них основаниям н пентозам. Различают рнбонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Нуклеозид, имеющий в своем составе аденин, имеет название аденозин при наличии в его составе гуанина — гуанозин, цитозина — цитидин и т. д. [c.49]

Бактерии широко используются для количественного анализа большого числа веществ, которые способствуют их росту или ингибируют его витаминов, аминокислот, микроэлементов, пиримидиновых оснований, полиаминов, дезоксирибонуклеозидов, дезоксирибонуклео-тидов, лекарственных гфепаратов, антибиотиков и других химиотерапевтических агентов [70, 105а]. Хотя инструментальные методы (например, анализ аминокислот с помощью аминокислотного анализатора) частично заменили некоторые из бактериологических методов, последние еще используются довольно часто. В некоторых случаях (например, при определении витамина Ве) наблюдается различная чувствительность к разным формам витамина, поэтому такой анализ нелегко заменить другими методами. До тех пор пока не удастся выделить и охарактеризовать фактор роста, его влияние на рост соответствующего организма часто служит единсгвен-ным показателем при последующем выделении этого фактора из природного материала. [c.260]

Клетки млекопитающих не располагают эффективными средствами использования свободных пиримидиновых оснований для синтеза нуклеотидов. В то же время они обладают способностью утилизировать пиримидиновые рубонуклеозиды уридин и цитидин, а также 2 -дезоксирибонуклеозиды тимидин и дезоксицитидин путем превращения их в соответствующие нуклеотиды (рис. 35.16). Т-Дезоксицитидин фосфорилируется дезоксицитидин-киназой—ферментом, способным также фосфори-лировать дезоксигуанозин и дезоксиаденозин. [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология