Аминотриазины

Так, в присутствии метилата натрия в среде метилового спирта выход целевого продукта (3) составил 42%, а в среде этанола в присутствии ацетата натрия выход аминотриазина не превысил 23%. В ДМФА ожидаемый [c.10]

Целевой аминотриазин (3) представляет собой вещество бежевого цвета, растворимое в воде, ограниченно растворимое в ДМСО и не растворимое в бензоле, толуоле. [c.10]

Аминонитрилы при нагревании циклизуются в конденсированные аминотриазины [16651 [c.164]

Декарбоксилированием 1,2,4-триазин-3(или 5)-карбоновых кислот выделяют аминотриазины, не имеющие заместителей в положении 3 (или 5) триазинового кольца [192]. Взаимодействием 5-аминотетразола с нитритом натрия в солянокислой среде синтезируют 3-азидо-5-амино-6-К-1,2,4-триазины [211]. Замещенный 5-амино-1,2,4-триазин получили реакцией (МС)2-М-ННК с изоцианатами или изотиоцианатами в пиридине в присутствии оловоорганических соединений при комнатной температуре [212]. [c.62]

Соединение ХЬУП выделяют и декарбоксилированием 3,5-диамино-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты [192], а также замещением галогена, тцо-метилмеркапто-, триметилсилокси-, метоксигрупп в аминотриазине на аммиак и амины в спиртовых растворах при нагревании [103, 112, 176, 204, 217—219]. [c.62]

Под действием различных алкилирующих агентов аминотриазины подвергаются алкилированию по аминогруппе или в [c.73]

Некоторые 4-аминотриазины могут найти применение в качестве дефолиантов и десикантов [510, 511]. [c.125]

Амино-4-арил(или 4,6-диарил)-1,3,5-триазины синтезированы реакцией дициандиамида с аминами [168Ы или гуанидина с нитрилами [1686]. Имидаты (2.261) используются в качестве полупродуктов при получении 2-аминотриазинов, например 2-амино-4,6-быс-(перфторгек- [1687] [c.165]

Соединения группы (52) получают по реакции сульфонилизоцианатов с аминотриазинами (схема 54) [212—219]. Необходимые аминотриазины можно синтезировать, например по реакции (55). [c.655]

Аминотриазины часто получают заменой галогена в положении 5 кольца на аммиак, амины. Реакции проводят в спиртовых растворах под давлением при высоких температурах, иногда при комнатной температуре в насыщенном аммиачно-мет-анольном растворе. Селективно происходит замещение хлора в положении 5 кольца при действии на 3,5-дихлор-1,3,5,6-трихлор- [c.61]

При взаимодействии замещенного гидразина с К-(цианме-тил)-иминоэфиром в спиртовой среде, наряду с замещенным имидазолом, был выделен и 6-aминo-3-R -5-R l,2,4-тpпaзин, вопрос о возможном пути реакции остался открытым [221]. В ряду пиридина хорошо известны реакции нуклеофильного замещения водорода в кольцо при действии амида калия в жидком аммиаке с образованием аминопиридинов. Попытки получения подобным путем аминотриазинов из моно-, дифенил- [c.64]

Распространен метод получения 6-аминотриазинов замещением брома в XVIII. Замещение брома на аммиак или амин происходит под давлением при высоких температурах в насыщенных аммиаком спиртовых растворах, часто проводят реакцию в расплаве в присутствии ацетата аммония в атмосфере аммиака [123, 125, 223]. Следует отметить, что для замещения галогена в положение 6 ядра необходимы более жесткие условия, нежели при замещении галогена в положения 3 или 5 кольца. Это связано с неравноценностью углеродных атомов в ядре [c.65]

Аминотриазины вступают в типичные для соединений, содержащих аминогруппу, реакции ацилирования, алкилирова-ния, конденсации с карбонильными соединениями, окисления. Известны реакции аминотриазинов, затрагивающие триазиновое кольцо гидрирование, образование М-оксидов, галогениро-вание и др. Особый интерес представляют многочисленные реакции, охватывающие как аминогруппу, так и триазиновое кольцо и приводящие к образованию конденсированных гетероциклических систем. [c.67]

Аминотриазины окисляются пероксидом водорода до соответствующих М-оксидов [232—234, 273]. Окисление обычно проводят в уксусной кислоте. При проведении окисления 90% Н2О2 [c.75]

Каталитическое восстановление проводят для хлорзамещен-ных аминотриазинов, при этом происходит отщепление хлора, а аминогруппа не затрагивается [112, 101, 103, 207]. Восстановление различными восстанавливающими агентами, затрагивающие триазиновое кольцо, рассмотрено в разд. 8. [c.77]

Механизм гидролиза в щелочной и кислой среде аминотриазинов существенно различен. Гидролиз под действием щелочи сводится к простому нуклеофильному замещению аминогруппы на оксогруппу [c.81]

Триазины, имеющие заместитель в положении 4 кольца, вынесены в отдельную главу из-за специфичности их получения, химических свойств, а также широкого практического применения в сельском хозяйстве. Широкое распространение получила химия 4-аминотриазинов, применяемых в качестве пестицидов. Реже встречаются алкил(арил)замещенные триазины, 1,2,4-триазин-4-оксиды и другие. Среди 4-амннотри зинов широко представлены 4-амино-3-Н -6-К2-1,2,4-триазин-5(4Н)-оны (LVI). [c.83]

В замещенных по аминогруппе 4-аминотриазинах сохраняется независимость электронных спектров от наличия заместителей при четвертом атоме азота кольца. Для арилазо-4-(3-тио-6-фенил-1,2,4-триазинонов-5) наблюдают ряд максимумов поглощения при 240—258, 293 и 362,5 нм [313]. Полосы поглощения при 240—258 нм сходны с полосами поглощения спектров азотсодержащих гетероциклов (пиримидина, пиридазина, пиридина и Пиразина). Интенсивная (1д е 4,2—4,3) полоса поглощения при 293 нм, по-видимому, должна быть отнесена к я—.т -элект-ронному переходу сопряженной системы триазинового кольца [c.86]

В спектрах ПМР 4-метил-3-Я-6-Я-1,2,4-триазин-5(4Н)-онов сигналы протонов метильной группы в положении 4 кольца находятся при 3,20—3,60 м. д. [311, 312]. Химический сдвиг аминогруппы для 4-аминотриазинов — 5,03—6,33 м. д. (o) или 4,85— 4,95м.д. (т). В области 10—И м. д. наблюдают сигналы протонов, относимые к водороду, связанному с атомом азота в положении 2 кольца. Химические сдвиги протонов заместителей (алкильных, арильных) в положении 3 и 6 триазинового кольца не отличаются от описанных в литературе. Химические сдвиги протонов некоторых 4-замещенных 1,2,4-триазинов приведены в табл. 13. [c.89]

Цепочкой последовательных превращений, включающих конденсацию алкилмочевины и гидразина с последующим аци-лированием полученного 4-алкилсемикарбазида хлоруксусным ангидридом, можно получить 1-хлорацетил-4-алкилсемикарба-зид, циклизуемый в присутствии оснований в замещенный 4-аминотриазин [352]. [c.95]

Способом, отличным от описанных выще, является получение 4-аминотриазинов (LVI) путем наращивания цепи тиосе-микарбазида (обработкой цианидом натрия с последующим метилированием продукта реакции) и конденсацией полученных соединений с амидами а-кетокнслот в спирте. Реакцию проводят в присутствии катализатора (п-толуолсульфокислоты) [356] [c.96]

Триметилсилильную группу в положение 4 кольца вйодят при действии триметилсилилнитрила на LVI при 100—200 С в присутствии кислого или основного катализатора [407]. 4-Гид-роксиметиламино - 3 - алкилмеркапто-б-Р-1,2,4-триазин-5(4Н)-оны получают реакцией формальдегида с аминотриазином в водной среде в присутствии щелочи (pH 8) [408]. Аналогично протекают реакции с алифатическими и ароматическими альдегидами и кетонами. Реакции проводят в спиртовой среде при кипячении или в бензоле в присутствии катализатора (например, сульфокислоты) [303, 319, 369, 409, 410]. Ацилирование LVI проводят ангидридами кислот, галоидангидридами кислот, кислотами. Ацилирование ангидридами кислот ведут в присутствии акцептора кислоты низшими кислотами в инертном растворителе в присутствии уксусного ангидрида. Хлорангидридами кислот ацилируют в пиридине или инертных растворителях в присутствии триэтиламина [411—413] [c.104]

Аминотриазин образуется также и при действии 80% гидразингидрата на 4,6-диарил-1,2,4-триазин-3(2Н),5(4Н)-дионы [301, 305, 387]. Доказан следующий механизм процесса. Как и в случае 3-метилмеркапто-4,6-диарил-1,2,4-триазин-5(4Н)-она, вначале происходит присоединение гидразина по карбонильной группе с последующим размыканием цикла. Строение нециклического продукта установлено в результате выделения его из реакционной смеси и подтверждено тем, что размыкание цикла происходит по связи С(5)—N(4). Им оказался 4-арил-семикарбазон гидразида а-кетокарбоновой кислоты, а не карб-гидразон аиилида а-кетокарбоновой кислоты (альтернативная структура). Интермедиат циклизуется с отщеплением арилами-на и образованием 4-амино-6-К-1,2,4-триазин-3(2Н), 5(4Н)-диона [c.111]

Обычные для незамещенных в положение 4 кольца 1,2,4-три-азнн-5(4Н)-онов реакции, например, замещение карбонильной группы при действии пентасульфида фосфора в пиридине, в одних случаях для 4-аминотриазинов протекает нормально [321], [c.116]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминотриазины: [c.6] [c.161] [c.47] [c.47] [c.47] [c.48] [c.50] [c.55] [c.55] [c.56] [c.65] [c.68] [c.68] [c.73] [c.74] [c.78] [c.81] [c.84] [c.91] [c.92] [c.95] [c.96] [c.103] [c.104] [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология