Лизин диаминопимелиновый

Биосинтез лизина. Диаминопимелиновый путь [c.211]

Мезо-а е-диаминопимелиновая Ь-Лизин + [c.383]

Лизин у бактерий и высших растений синтезируется в результате конденсации аспартата с пируватом через диаминопимелиновую кислоту [c.404]

Диаминопимелиновый путь синтеза лизина. [c.138]

Механизм действия. Пенициллины и цефалоспорины влияют на синтез клеточной стенки, а именно на синтез пептидогликана. Синтез пептидогликана (гликопептида) очень сложен, фактически он является одним из важнейших компонентов стенки — это арматура клеточной стенки. Разрушение пептидогликана вызывает лизис клетки или появление протопластов (сфер без клеточной стенки). Подобное явление наблюдается при выращивании микроорганизмов в отсутствие незаменимых аминокислот, и прежде всего в отсутствие лизина или его предшественника - диаминопимелиновой кислоты. И, если в непрерывный синтез пептидогликана вмешивается -лактамный антибиотик, синтез пептидогликана нарушается. [c.217]

LL-Диаминопимелиновая кислота — лезо-Диаминопимелиновая кислота лезо-Диаминопимелиновая кислота —> L-Лизин СО2 [c.209]

Биосинтез лизина особенно интересен тем, что для этой цели используются две самостоятельные и различные последовательности реакций. У бактерий, высших животных и у некоторых водорослей и грибов углеродный скелет лизина возникает из пирувата и аспартата с промежуточным образованием а,е-диаминопимелиновой кислоты. У других водорослей и грибов источником для синтеза углеродного скелета лизина служат ацетат и а-кетоглутарат, а роль промежуточного продукта в реакции играет а-аминоадипиновая кислота. Общая схема, включающая обе последовательности реакций, представлена на фиг. 130. [c.439]

Например, в мозге глутаминовая кислота декарбоксилируется до у-аминомасляной кислоты, а 3,4-диоксифенилаланин (ДОФА) —до дофамина. Гистидин превращается в гистамин. У бактерий лизин образуется путем декарбоксилирования жезо-диаминопимелиновой кислоты (гл. 14, разд. Г,2), а фосфатидилэтаноламин — путем декарбоксилирования фосфатидилсерина (гл. 12, разд. Е,2). [c.218]

Основу клеточной стенки бактерий образует гликопептид му-реин. Этот полимер состоит из N-aцeтплглюкoзaминa, Ы-ацетил-мурамовой кислоты и бактериальных липидов особого состава. В состав пептидов клеточной стенки входят Ь-аланин, О-глута-миновая кислота, мезодиаминопимелиновая кислота или Ь-лизин и В-аланин. Диаминопимелиновая кислота, лизин, а иногда ар- [c.14]

Белки синтезируются на рибосомах из отдельных аминокислот, образуемых самими микроорганизмами. Исключение составляют некоторые ауксотрофные мутанты, для которых необходимо присутствие в среде определенных аминокислот. Биосинтез аминокислот в клетке идет ферментативно из неорганического азота и различных соединений углерода, например продуктов аэробного или анаэробного разложения углеводов. Многие аминокислоты образуются из промежуточных продуктов цикла Кребса из а-кетоглутаровой кислоты — глутаминовая кислота, орнитин, аргинин, пролин из щавелевоуксусной кислоты — Ь-ас-парагиновая кислота, гомосерин, метионин, треонин, диаминопимелиновая кислота, лизин, изолейцин из пировиноградной кислоты — аланин, валин, лейцин, серии, глицин, цистеин (рис. 17). [c.41]

Диаминопимелиновая кислота (Diaminopimeli a id) Непосредственный предшественник L-лизина у бактерий и растений, один из компонентов клеточной стенки у некоторых бактерий. [c.548]

Г — УУ-ацетилглюкозамин М — УУ-ацетилмурамовая кислота ала — аланин глу — глутаминовая кислота лиз — лизин ДАП — диаминопимелиновая кислота гли — глицин. Стрелками обозначено место действия пенициллина [c.32]

Схема биосинтеза лизина у бактерий через диаминопимелиновую кислот показана на рис.2. У многих природных штаммов этих родов бактерий лизин совместно с треонином ингибирует фермент аспартаткиназу, что замедляет образование лизина. Чтобы устранить этот нежелательный эффект, генетики создали штаммы, способные синтезировать гомосериндегидрогеназу. Таким образом, накопление гомосерина, треонина и метионина исключается. Если к среде добавить в необходимых для роста культуры дозах треонин, метионин или гомосерип, то происходит интенсивный сверхсинтез лизина. [c.27]

Двухступенчатый способ предусматривает использование в качестве основного сырья предшественников L-лизина, полученных химическим или биологическим методом. В качестве предшественников могут бьгть использованы L- и DL-диаминопимелиновая кислота, DL-5 (4-аминобутил) гидантоин, 5-формил-2-оксивалериановая кислота, L-кетоадипиновая кислота, DL- и L- аминокапролак-там, DL-аспарагиновая кислота. [c.27]

Опорный скелет бактериальной стенки состоит в значительной степени из однородного полимера — пептидогликана муреин. Эта молекула — гетерополимер, построенный из цепочек, в которых чередуются остатки К-ацетилглюкозамина и N-aцeтилмypaмoвoй кислоты, соединенные между собой р-1,4-глюкозидными связями. Остатки мурамовой кислоты через лактильные группы соединены пептидной связью с аминокислотами. К типичным аминокислотам муреина относятся Ь-аланин, В-глутаминовая кислота, мезо-диаминопимелиновая кислота или Ь-лизин и В-аланин. Диаминокислоты мезо- (или ЬЬ-) диаминонимели-новая кислота и Ь-лизин играют большую роль в межмолекулярных [c.13]

Место диаминопимелиновой кислоты или лизина могут занять ор-нитин или диаминомасляная кислота. Пептидными мостиками гетерополимерные цепи связаны между собой в мешкообразную гигантскую молекулу -- муреиновый мешок. [c.15]

В состав этого биополимера (гликопептида) входят аланин (В- и Ь-), Х)-глутаминовая кислота, Х-серин, глицин, а, е-диаминопиме-линовая кислота, -лизин и др. Наличие в этом биополимере аминокислот с двумя аминными группами и их предшественников (орнитин, лизин, а, е-диаминопимелиновая кислота и др.) важно, так как они могут формировать еш е дополнительные связи с пептидами с помощ ью пептидной связи, образуя более сложный полимер. [c.11]

Грамположительные бактерии имеют сравнительно просто организованную, но мош ную клеточную стенку. Она состоит пре-имуш ественно из множества слоев пептидогликана, составляюш е-го до 90% ее сухой массы, часто включаюш,их вместо диаминопимелиновой кислоты лизин и уникальные водорастворимые полимеры тейхоевых кислот, состоящих из 8-50 остатков глицерина или рибита, связанных между собой фосфодиэфирными связями (см. рис. 1.3, б). [c.18]

Второй путь - диаминопимелиновый, он начинается с аспарагиновой кислоты и проходит через 2,6—диаминопимелиновую кислоту (ДАП). Первоначально этот путь был обнаружен и изучен у Е.соН, а затем было показано, что у основных промышленных продуцентов лизина это аминокислота синтезируется также по диаминопимели-новому пути. [c.131]

Цистеиновая кислота—фосфосерин — таурин—фосфоэтаноламин— (таурин)— мочевина—метионинсульфоксид—аспарагиновая кислота—оксипролин— треонин—серии — аспарагин — гомосе-рин—глутаминовая кислота—глутамин — саркозин — а-аминоадипиновая кислота — пролин — лантионин — глицин — аланин — цитруллин—а-амино-к-масляная кислота—цистин—валин— (цистин)—пиперолиновая кислота— метионин—цистатионин—(метионин),— диаминопимелиновая кислота—аллоизолейцин—изолейцин—лейцин — нор-лейцин — тирозин— Р-аланин —фенилаланин—(Р-аланин)—а-аминоизомасля-ная кислота—у-аминомасляная кислота—этаноламин—аммоний— оксилизин —орнитин — креатинин—лизин— (гистидин)—1 -метилгистидин — гистидин — 3-метилгистидин — ансерин — триптофан—(этаноламин—лизин —орнитин—> аммоний)—е-амино-к-капроновая кислота—карнозин—аргинин [c.151]

Перечисленные выше пептиды, по всей вероятности, составляют лишь незначительную часть всех пептидов, встречающихся в природе (см. [431, 432]). Из печени некоторых животных в сравнительно чистом виде был выделен так называемый пептид А [433]. Описаны пептиды, которые подавляют активность трипсина и пепсина [434]. Получен тканевой пептид, содержащий в своем составе лизин и, подобно синтетическому полилизину, проявляющий антибактериальные свойства [435]. Споры некоторых бактерий, например Ba illus subtilis, содержат пептиды, в состав которых входят остатки гексозамина, а, 8-диаминопимелиновой кислоты, глутаминовой кислоты и аланина [436]. Нуклеотиды, которые, по-видимому, содержат D-аланин и D-глутаминовую кислоту, выделены из клеток Sta- [c.78]

Интересные исследования, касающиеся окисления изомеров а, -диаминопимелиповой кислоты и некоторых ее производных, были проведены Уорк [149]. L-Аминокислотная оксидаза плесени Neurospora окисляет LL-диаминопимелиновую кислоту гак же активно, как мезо-форму и D-моноамид L-диаминопиме-линовой кислоты. Окисление этих субстратов протекает примерно с такой же скоростью, как и окисление L-метионина и L-лизина. [c.188]

Неочищенные препараты декарбоксилазы диаминопимелино-вой кислоты декарбоксилируют как мезо-, так и LL-форму этой аминокислоты с образованием L-лизина. Однако в очищенном виде этот фермент значительно более активно превращает мезо-форму, чем LL-форму. Фактически субстратом этой декарбоксилазы является jtieso-a, е-диаминопимелиновая кислота декарбоксилирование LL-формы этой аминокислоты неочищенными препаратами фермента объясняется, видимо, предварительным переходом LL-форму в мезо-форму. Взаимные превращения LL-формы и лгезо-формы а, е-диаминопимелиновой кислоты, очевидно, катализируются специфической рацемазой (стр. 244). У некоторых микроорганизмов, содержащих наряду с рацемазой и декарбоксилазой диаминопимелиновой кислоты также декарбоксилазу L-лизина, происходят следующие последовательные превращения [c.209]

Декарбоксилаза диаминопимелиновой кислоты в отличие от лизиндекарбоксилазы и большинства других бактериальных аминокислотных декарбоксилаз имеет рН-оптимум в нейтральной зоне. Установлено, что ее коферментом служит пиридоксальфосфат. Роль декарбоксилазы диаминопимелиновой кислоты в процессе биосинтеза лизина рассматривается дальше (стр. 428). Реакция декарбоксилирования диаминопимелиновой кислоты уникальна в том отношении, что отщепляемая карбоксильная группа связана с асимметрическим центром, имеющим D-конфигурацию. Все прочие известные аминокислотные декарбоксилазы действуют на L-аминокислоты. В ранних работах упоминается о декарбоксилировании d-лизина [233, 243], но в настоящее время эта аминокислота известна как L-лизин. [c.209]

Вскоре после открытия в клетках ряда бактерий мезо-а, е-диаминопимелиновой кислоты [379—381] и LL-a, s-диаминопимелиновой кислоты [382] в некоторых из них была обнаружена бактериальная декарбоксилаза, превращающая лезо-форму диаминопимелиновой кислоты в L-лизин и углекислоту [240]. Сперва было отмечено, что LL-tz, s-диаминопимелиновая кислота доступна декарбоксилированию. Однако в дальнейшем оказалось, что кажущееся декарбоксилирование LL-изомера обусловлено превращением этого изомера в жезо-форму, представляющую истинный субстрат специфической декарбоксилазы. Фермент, осуществляющий взаимопревращение мезо- и LL-форм а, е-диаминопимелиновой кислоты, был выделен из клеток мутантного штамма Es heri hia oli, для роста которого необходим лизин. Фермент интересен в том отношении, чт,о он катализирует реакцию рацемизации одного асимметрического центра в молекуле аминокислоты, имеющей два центра асимметрии [c.244]

У ряда бактерий биосинтез лизина протекает через а-е-дн-аминопимелиновую кислоту. По данным Уорк и ее сотрудников, а также других авторов [1028—1033] (стр. 51), мезо- и LL-формы а, е-диаминопимелиновой кислоты щироко распространены у самых различных бактерий у некоторых бактерий, например у грамположительных кокков, у водорослей, грибов и дрожжей эта аминокислота не найдена. Диаминопимелиновая кислота, по-видимому, является предшественником лизина на это указывает ее превращение в лизин под действием специфической декарбоксилазы (стр. 209). Это предположение подтверждается также данными Дэвиса [1034], выделившего му- [c.428]

Пзта биосинтеза диаминопимелиновой кислоты неизвестны однако данные, полученные на мутантных штаммах, а также в исследованиях, проведенных с применением изотопов, позволяют предполагать, что предшественником диаминопимелиновой кислоты может служить аспарагиновая кислота (но не треонин или гомосерин) [117, 1034, 1035, 1141]. Возможно, что у Es he-rikia oli гомосерин и лизин имеют общего предщественника, который образуется из аспарагиновой кислоты (стр. 333). [c.429]

Аминокислоты обычно подразделяют на шесть основных групп моноаминомонокарбоновые, т. е. содержащие одну аминную и одну карбоксильную группы, вследствие чего растворы их нейтральны,— глицин, аланин, валин, лейцин, изо-лейцин, серин, треонин, цистеин и метионин диаминомонокарбоновые — орнитин, аргинин и лизин, проявляющие в растворах щелочные свойства моноами-нодикарбоновые — аспарагиновая и глутаминовая кислоты, дающие в растворе кислую реакцию диаминодикарбоновые — цистин и диаминопимелиновая кислота, выделенная из белков некоторых бактерий ароматические — фенил-а-аланин и тирозин, характеризующиеся наличием бензольного остатка в молекуле аминокислоты гетероциклические — пролин, оксипролин, гистидин и триптофан. [c.58]

У высших растений, по-видимому, возможны оба пути биосинтеза лизина, поскольку а-ами-ноадипиновая кислота в небольших количествах обнаружена в большинстве растительных экстрактов, а при введении (а,а -карбокси-С )-диаминопимелиновой кислоты в растения пшеницы образуется лизин, меченный по карбоксильпой группе [24] [c.216]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология