Аминоундекановая кислота синтез

Первой аминокарбоновой кислотой, использованной в промышленном масштабе для синтеза полиамида, была П-аминоундекано-вая кислота ) [17—19]. При нагревании под вакуумом рицинолевой кислоты, получаемой омылением касторового масла, при температуре около 300° (либо метилового или этилового эфиров рицинолевой кислоты при 500—600°) происходит распад молекулы кислоты или ее эфира с образованием энантового альдегида и ундециленовой кислоты, которые отгоняются в виде смеси. Кислота и альдегид могут быть разделены перегонкой с водяным паром. Ундециленовую кислоту обрабатывают раствором бромистого водорода в неполярных растворителях (смесью бензола с толуолом) в присутствии кислорода воздуха. При этом с удовлетворительным выходом наряду с 10-бромундекановой кислотой образуется 11-бромундекановая кислота. При взаимодействии 11-бромундекановой кислоты с аммиаком получают 11-аминоундекановую кислоту [c.80]

Промышленное применение нашел также ундекан. Исходным веществом для его синтеза служит ю-аминоундекановая кислота, получаемая по реакции теломеризации [5], а также касторовое масло [46—49]. [c.590]

Исходными полупродуктами для получения полиамида найлон 6,10 являются гексаметилендиамин и себациновая кпслота, для упдекана (найлон И, рильсан) — 11-аминоундекановая кислота. Синтез гексаметилендиамина описан выше (сл1. стр. 51), поэтому здесь приводятся схемы получения только себациновой и со-ами-поундекановой кпслоты. [c.59]

Описан синтез ряда полиамидов из аминокислот, содержащих от 7 до 22 углеводородным атомов в молекуле, и исследованы их свойства. Получены также смешанные полиамиды из этих же кислот совместно с N-замещенными аминокислотами 5. При получении полиамидов из N-замещенных 11-аминоундека-новых кислот отмечено уменьшение скорости реакции поликонденсации N-замещенных 11-аминоундекановых кислот с увеличением размера заместителя у атома азота. Полиамиды, синтезированные из перечисленных выше аминокислот, представляют собой смолообразные вещества. Наряду с гомополимерами были синтезированы и смешанные полиамиды юое-юоз [c.378]

Основные научные работы относятся к химии высокомолекулярных соединений. В начале своей научной деятельности (до 1928) занимался химией ацетиленовых соединений, осуществил синтез по-лиацетнлена. Был сторонником выдвинутой Г. Штаудингером макромолекулярной теории строения полимеров и способствовал ее утверждению, доказав существование соединений присоединения к целлюлозе гидроксидов щелочных металлов, воды и кислот. С помощью рентгеноструктурного анализа изучал (1931) различные кристаллические модификации целлюлозы и продукты присоединения к ней, фибриллярные белки. Исследовал межмолекулярное взаимодействие в полимерах и его влияние на когезию. Осуществил синтез волокнообразующего полиамида поликонденсацией 11-аминоундекановой кислоты. Установил (1948) линейную зависимость между температурами плавления полиамидов и числом межмолекулярных водородных связей. Синтезировал заме--щенные полиамиды трехмерной структуры (благодаря наличию ди-сульфидных мостиков), а также замещенные целлюлозы, например аминоцеллюлозу. [c.562]

Близким к способу, описанному выше, является метод, использованный [14] для синтеза высших алифатических аминокислот строения R H(NH2)( H2) 00H, где R — алкил. Подобные АМК изучены сравнительно мало, хотя они могут представить интерес для получения полиамидов [15] и для синтеза физиологически активных соединений. Насколько нам известно, к моменту начала описанной здесь работы общего метода синтеза таких АМК не существовало. Для получения некоторых из них использовались природные продукты, нанример, 10-аминоундекановая кислота была приготовлена из ундециленовой кислоты. [c.292]

Возможность рационального и экономичного получения полиамида и волокна энант зависит от эффективного использования всех аминокислот, образующихся при теломеризации этилена и последующей переработке тетрахлоралканов, е-аминовалериановой H2N( H2)4 00H, и-аминоэнантовой, ю-аминопеларгоновой и ш-аминоундекановой кислот. Аминопеларгоновая и аминоундекано-вая кислоты могут быть, так же как и аминоэнантовая кислота, использованы для синтеза соответствующих полиамидов и получения из них волокон. [c.54]

Полиамидоэфиры могут быть получены различными методами [73], и ЯМР-спектроскопия эффективно используется как при изучении процессов синтеза, так и при исследовании строения образующихся полимеров. В работе [74] методом ПМР изучены побочные реакции, протекающие при синтезе ненасьцценных полиамидоэфиров сополиконденсацией малеинового ангидрида, алифатических диолов и 11-аминоундекановОй кислоты. Установлено, чго наряду с цис-транс-изомеризацией двойных связей, катализируемой аминокислотой, имеет место значительная потеря нена-сыщенности вследствие присоединения СООН-группы аминокислоты к двойной связи. Как и при синтезе ненасыщенных полиэфиров (см. разд. 3.2.1 и рис. 3.9), сигнал олефиновых протонов фумаровой кислоты состоит из [c.159]

Гидролиз тетрахлоргептана осуществляют, нагревая его с концентри-юванной серной кислотой при 90—100°С и атмосферном давлении. Чоследующий аммонолиз хлорэнантовой кислоты проводится нагреванием с водным раствором аммиака при 100 °С и давлении 0,5— 0,6 МПа. Очистку кислоты осуществляют с помощью ионообменных смол. Спутниками аминоэнантовой кислоты при проведении реакции теломеризации, выделяемыми по аналогичной схеме синтеза, являются аминопеларгоновая и аминоундекановая кислоты. Данный метод, несмотря на многие его достоинства, имеет принципиальный недостаток, заключающийся в том, что он требует очень большого расхода хлора, регенерация которого очень сложна. Учитывая также тот факт, что выход основного продукта невысок, можно предположить, что перспективность промышленного внедрения метода весьма проблематична. [c.33]

Из перечисленных групп волокон промышленное применение получило только волокно на основе 11-аминоундекановой кислоты, выпускаемое во Франции и Италии под маркой рильсан. Исходным сырьем для производства рильсана служит касторовое масло. При нагревании последнего до 300X под вакуумом образуется ундециленовая кислота. Присоединением к ней бромистого водорода в присутствии перекисного катализатора получают со-бромундекаяовую кислоту. Общая схема синтеза может быть представлена следующим образом [c.216]

Названные типы полиамидов являются основными и в настоящее время. В последние годы во Франции начато производство полиамида из сй-аминоундекановой кислоты [7—9], а в СССР разработан синтез (о-аминоэнантовой кислоты и поставлено опытное производство полиамида [10]. Также производятся полиамид из себациновой кислоты и гексаметилендиамина и смешанные полимеры различного состава. Каждый год появляются сообщения о синтезе десятков новых полиамидов, многие из которых имеют ценные технические свойства. [c.609]

Свободные (о-аминокарбоновые кислоты только сравнительно недавно приобрели практическое значение как исходные материалы для получения полиамидных волокон. Ранее было установлено, что одна из наиболее приемлемых в техническом отношении аминокарбоновых кислот, используемых для получения полиамидов, 8-аминокаироновая кислота, может быть значительно легче очищена путем превращения в лактам. Кроме того, наиболее простым методом ее получения являлся также синтез через промежуточное образование лактама. В то же время капролактам непосредственно используют в промышленном масштабе для синтеза поликапроамида (дедерон, перлон). Поэтому практическое значение приобрели главным образом две со-аминокарбоновые кислоты—11-аминоундекановая и оэ-аминоэнантовая. Полиамидные волокна, полученные из продуктов поликонденсации этих аминокислот, производятся во Франции (рильсан) [60] и в СССР (энант) [6П ). [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология