Динитроантрахиноны восстановление

Восстановление сульфидом сопровождается накоплением в реакционной массе щелочи, которая часто способствует образованию побочных продуктов реакций — азоксисоединений. Это особенно вредно при восстановлении полинитросоединений. Поэтому сульфид натрия используют в большинстве случаев при восстановлении мононитропроизводных, например нитрофенола и 1,5-динитроантрахинона. Сульфид берут с избытком до 40%. Реакцию ведут при 120—125°, иногда под небольшим давлением — до 2 атм. Восстановление гидросульфидом и полисульфидами не сопровождается образованием свободной щелочи, а следовательно, и не образуются побочные продукты. [c.45]

Диаминоанграхинон получается восстановлением 1,5-динитроантрахинона станнитами щелочных металлов или, с очень неболыиим выходом, электролизом [c.281]

Диаминоантрахинон получастся восстановлением 1,8-дипитро-антрахинона сернистым натрием При электровосстановлении 1,8-динитроантрахинона полу чается очень загрязненный продукт [c.281]

Совмещение восстановления и перегруппировки при обработке 1,5-динитронафталина (20) раствором серы в 60%-м олеуме при 50 С приводит к 4,8-диамино-1,5-нафтохинону (21). [1254], который после разбавления водой и нагревания до ки-иения гидролизуется в 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинон (нафтазарин) (22) (выход i5 60%) [413, с. 459]. Нафтазарин применяли ранее для крашения шерсти в черный цвет путем образования хромового комплекса на волокне. Обработкой 1,5-динитроантрахинона раствором серы в олеуме предложено получать 1,5-ди-амино-4,8-дигидроксцантрахинон [ 1255]. [c.564]

Проверка данных патента Н. С. Докунихиным, 3. 3. Моисеевой и Г. С. Лисенковой показала, что продукт нитрования представляет собой смесь 1-нитроантрахинона, 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов, а также не вступившего в реакцию антрахинона. При хроматографии на бкиси алюминия продукта восстановления нитросоединения было найдено, что он имеет следующий состав 1-аминоантрахинон 80—90% 1,5- и 1,8-диаминоантрахиноны 5—10%, не вступивший в реакцию антрахинон 5—10% р-моно- и -диаминоантрахиноны до 5%. [c.71]

Было показано, чтс выпадающий к концу нитрования антрахинона рсадок состоит на 75—80% из 1,5-динитроантрахинона и на 20—25% из 1-нитроантрахинона при дальнейшем его нитровании 99% ной азотной кислотой можно получить в осадке чистый 1,5-ди-нитроантрахинон, а в фильтрате смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов. Если осадок, образующийся к концу реакции при нитровании до монопродукта, удалить, то получаемый. после восстановления 1-аминоантрахинон содержит лишь 6—7% диаминоантрахинонов. [c.71]

С целью получения чистого 1-аминоантрахинона 1-нитроантрахинон был подвергнут офаботке водным раствором сульфида натрия . При работе на опытной установке было показано, что при этом теряется около 25% основного продукта, а содержание динитросоединений снижается лишь на 2%. При перегонке технического нитро-лнтрахинона получен продукт, содержащий 0,5% 1,5- и 1,8-динитроантрахинонов и до 5% 2-нитроантрахинона . 1-Аминоантрахинон, полученный после восстановления перегнанного нитроантрахинона, также не пригоден для синтеза 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфо-кислоты поскольку 2-аминоантрахинон, аналогично 1-аминоантра-гхинону, дает аминобромсульфокислоту, на основе которой, однако, получаются красители с тупым оттенком. [c.73]

В 1963 г. Л. Б. Краснова разработала метод получения 1,5-диаминоантрахинона из антрахинона через динитроантрахинон. После восстановления нитропродукта 1,5-диаминоантрахинон был получен с выходом 30% (считая на антрахинон), т. пл. 313,5—314,5 °С, с содержанием основного вещества 95,5% (оценка по диазотированию ами ногруппы). 1,5-Диаминоантрахинон, полученный таким образом через нитропродукт, превосходит продукт аммонолйза антрахинон- [c.75]

Нитросоединения поглощают в УФ-области. Эта особенность соединений данной группы значительно облегчает их обнаружение в УФ-области, особенно если бумагу предварительно опрыскивают раствором флуоресцеина. После опрыскивания щелочью нитросоединения превращаются в фиолетовые ач -нитропроиз-водные. Ароматические амины можно с достаточной чувствительностью обнаруживать посредством прямого восстановления их на бумаге (ОР-26), а также с помощью чувствительного реагента Эрлиха (ОР-15). Поскольку нитрогруппа содержит 2 кислородных атома, она в значительной степени полярна (гидрофильна), т. е. в этом отношении примерно соответствует гидроксильной группе. Поэтому выбирать растворители в этом случае следует исходя из соотношения числа углеродных атомов и числа нитрогрупп. Изомерные динитробензолы, динитронафталины, динитроантрахиноны, нитроксилолы, нитротолуолы, нитроэтил-бензолы и некоторые нитрокрезолы можно хроматографировать в обращенно-фазных системах с керосином в качестве неподвижной фазы (пропитывающей жидкости) и смесью этанол —вода— уксусная кислота (20 14 1) в качестве подвижной фазы. Применяются также гидрофильные системы на основе бутанола с добавкой пиридина, аммиака, уксусной кислоты и т. д. [c.134]

Антраценовый синий SWX (Бон, 1891) (BASF I 1063) (Ализариновый кислотный синий ВВ), — дисульфокислота Антраценового синего WR — может быть получен обычным методом, а именно нагреванием 1,5- и 1,8-динитроантрахинона с серой, дымящей серной кислотой и борной кислотой днсульфокислота является предпоследней стадией в получении гексаоксиантрахинона. Другим методом получения Антраценового синего SWX является сульфирование, нитрование и восстановление Антрахризопа до соединения I и [c.956]

Этот краситель получают либо из 1,5-динитроантрахинона действием олеума и ЗаОд (полутораокись серы) с последующим гидролизом продукта сульфирования разбавленной серной кислотой, либо из антрахризона (1,3,5,7-тетраоксиантрахинона) сульфированием, нитрованием, восстановлением нитрогрупп и дальнейшим гидролизом аминогрупп. В кислой ванне шерсть окрашивается антраценовым синим в красный цвет, переходящий при последующем хромировании в чисто-синий. Окраски устойчивы к действию света и кислот. [c.261]

Получается 1) сульфированием 1,5-диокси-4,8-диа-миноантрахинона 10 частями слабо дымящей серной кислоты при 120—130°, пока проба не будет вполне растворяться в разведенном едком натре 2) восстановлением 1,5-диокси- 4,8-динитроантрахинона- 2,6-дисульфокислоты сернистым натрием при одновременном отщеплении одной сульфогруппы 3) воздействием натриевого бисульфита на 1,5-диметокси-4,8-динитроантрахинон метильные группы отщепляются при обработке 70%-ной серной кислотой. [c.326]

Чистый 1-нитро-9,10-антрахинон (83), пригодный для восстановления в практически очень важный 1-амино-9,10-антрахи Нон до недавнего времени получить прямым нитрованием не удавалось [53]. При нитровании антрахинона большим избытком дымящей азотной кислоты получается до 90% (83) [54—58], но примеси динитропроизводных и 2-нитроизомера отделяются с большим трудом [59]. Предложено получать чистый (83) нитрованием антрахинона в 85 /о-ной Н2504 (20 1) при температуре от —10 до +35 °С выпадающий при разбавлении реакционной массы водой продукт перегоняют под вакуумом. Таким образом удается получить 99%-ный 1-нитро-9,10-антрахинон с достаточно высоким выходом [60]. Он может быть получен с чистотой 95% без примеси динитроантрахинонов нагреванием технического продукта нитрования с водными растворами сульфитов [61, 62]. [c.159]

Если 1,5-д инитр о антрахинон далее подвергают восстановлению, то его лучше не сушить. Влажный осадок суспендируют в 500 мл воды и прибавляют при 80° концентрированный раствор 350 г сернистого натрия (содержащего кристаллизационную воду). Раствор нагревают до 100° при хорошем перемешивании. 1,5-Динитроантрахинон сначала переходит в раствор с зeлeнo й окраской (образование раство.-римого в щелочах производного гидроксиламина), и вскоре выделяется красный кристаллический 1,5-диаминоантрахинон. Через час осадок отфильтровывают и промывают водой до тех пор, пока промывные воды не станут бесцветными. После сушки получают около 40 г практически химически чистого 1,5-диами1Ноантрахинона. [c.215]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология