Аценафтенон

Появление темнофиолетовой окраски при прибавлении щелочи вызывается, повидимому, присутствием аценафтенона. Кристаллический аценафтенол начинает выделяться почти немедленно после прибавления щелочи, При нагревании следует соблюдать осторожность, так как, если производить его слишком быстро, происходит внезапная кристаллизация аценафтенола и в результате выделяющегося при этом тепла часть раствора может быть выброшена через холодильник. [c.81]

Аценафтенон-1-спиро-(2 40-2 , 3 (СО), 6 , 5 (СО)-дибензо-илен-Г,4 -дигидропиридин (см. соответствующую статью в этом сборнике). [c.32]

Метил- и фенилпроизводные аценафтилена были получены из аценафтенона по схеме [12081 [c.37]

Этот же изомер позднее был получен из аценафтенола-9 окислением последнего в аценафтенон и далее через оксим, как показано выше [951]. Таким образом, синтезированы все теоретически возможные аминоаценафтены. [c.93]

Аценафтенон и его производные можно получить циклизацией хлорангидрида а-нафтилуксусной кислоты VI в присутствии хлористого алюминия [375, 9521 [c.118]

Карбоновые кислоты можно получать окислением не только боковых метильных групп, но и других алкильных заместителей. Так, при окислении аценафтена с хорошим выходом образуется 1,8-наф-талиндикарбоновая кислота (нафталевая кислота). Ее получают, окисляя аценафтен кислородом воздуха в уксусной кислоте или же в паровой фазе над катализатором. Окисление можно вести также дихроматом натрия в серной или уксусной кислоте. Реакция проходит через стадии образования аценафтенона, аценафтенхинона и нафталальдегидовой кислоты [c.316]

Использование 1,3-дибромпропана при алкилировании позволило провести не только алкилирование енольной формы аценафтенона, но и С-алкилирование [103]. [c.70]

Аценафтенолацетат содержит небольшую примесь аценафтена и аценафтенона, однако препарат достаточно чист для дальнейшего применения. [c.81]

Грин и Хей [68] сопоставили эффективность ряда реагентов для циклизации тринадцати 1-нафтилзамещенных жирных кислот с метоксигруппами в ядре в положении 4, 5, 6 или 7. Если метоксигруппа находится в положении, активирующем ядро к циклизации, то можно пользоваться концентрированной серной кислотой. Если же метоксигруппа находится в других положениях, при действии серной кислоты происходит сульфирование при действии ПФК на некоторые соединения этой группы образуются кетЬны с хорошими выходами. Реакция а-нафтилуксусной кислоты с серной кислотой приводит к образованию только водорастворимых продуктов, а при действии на хлорангидрид кислоты хлористого алюминия получается циклический продукт с низким выходом. При проведении реакции с ПФК выход аценафтенона достигает 40%. 5- и 7-Метоксинафтилпроизводные дают кетоны с выходами 50 й 30% соответственно из 4- и 6-метоксипроизводных не удалось получить индивидуальных продуктов реакции. [c.55]

Аценафтенон-1-спиро-(2 4 )-2, 3 (СО),6",5 (СО)-дибензо-илен-И,4 -дигидропиридин (IV) является промежуточным продуктом для синтеза дибепина — аналитического реагента на первичные амины [1—3]. Кроме того, р-карбонил- и р,р -ди-карбонилдигидропиридины могут служить модельными веществами кофермента никотинамидаденипдинуклеотнда (НАД) для исследования окислительно-восстановительных переходов. [c.12]

Исходным веществом для получения дибепина служит аценафтенон-1-спиро-(2 4 )-2, 3 (СО), 6, 5 (СО) -дибензоилен-1, 4 -дигидропиридин, который получен конденсацией аценафтенхинона, индандиона и ацетата аммония в уксусной кис-30 [c.30]

Получение 8-[2, 3 ( СО), 6 , 5 (СО)-дибензоиленпиридил-4 ]-нафтойной-1 кислоты. В коническую колбу емкостью 1,5 л помещают 27 г аценафтенон- -спиро-(2 4 )-2, 3 (С0), 6, 5 (СО)-дибензоилен- , 4 -дигидропиридина и раствор 8 г едкого натра в 600 мл метилового спирта. Смесь перемешивают в течение 10—15 минут и фильтруют. К темно-зеленому раствору приливают небольшими порциями (при охлаждении под струей воды) 40 мл 30%-ной перекиси водорода, продолжают перемешивание и охлаждение в течение 10—15 минут и оставляют на 20—30 часов (см. примечание 1). [c.33]

Другие реакции. Блюм и сотр. [15] сообщают, что металлоорганический комплекс вызывает декарбонилирование карбонильных соединений и десульфонирование ароматических сульфохлоридов. Авторами установлено, что при нагревании этилбензола, флуорена и аценафтена (порции по 20 г) с 100 мг родиевого комплекса при 130° в течение 5 час эти соединения окисляются на 10—60% до ацетофенона, флуоронона н аценафтенона соответственно. [c.453]

Аценафтен (I) Нафталевый ангидрид аценафтенон, I-нафтальдегидрокарбо-новая кислота, аценаф-тахинон Мп(СНзСОО)з—СН3СООК в уксусной кислоте, при пропускании тока силой 1,5а, 1 бар, 60 С. Выход кислых продуктов 73% [343] [c.905]

Исследованы также различные производные аценафтена. Большинство из них оказались физиологически неактивными (аценафтенхинон, аценафтенон, 4-нитроаценафтен, 4-аценафтенкарбоно-вая кислота и др. [639, 224]. Однако многие производные аценафтена проявляют физиологическую активность, например аценаф-тнлен, 4-хлораценафтен [2101, 2,5-диметилаценафтен, 4-циклогек-снлаценафтен [572] и особенно 4-бромаценафтен [6391. [c.15]

Свободный от примесей декацнклен с выходом 15% получен нагреванием аценафтенона до 210 °С в присутствии антраниловой кислоты в качестве катализатора ]1321]. [c.44]

Кромптон и Уокер [399] нашли, что действие хлористого суль-фурила на раствор аценафтена в хлороформе дает лучшие результаты, чем хлорирование хлором. Хлорирование аценафтена с помощью хлористого сульфурила применялось также для получения дихлор аценафтенон как в присутствии катализаторов [707, 735, 884], так и без них [29]. При действии на аценафтен избытка хлористого сульфурила или смеси хлора с сернистым ангидридом получены полихлорпроизводные аценафтена. [c.58]

Бахман и Чу получили таким же путем ряд диарилаценафтен-диолов из аценафтенхинона и гриньяровского реактива [271]. Эти гликоли были затем переведены в соответствующие диарил-аценафтеноны нагреванием с иодом в уксусной кислоте. Из этих же гликолей авторы получили диарилаценафтилены заменой ОН-группы на галоид и последующей обработкой цинком [271]. [c.102]

Если аценафтенон обработать этилформиатом в присутствии этилата натрия, то получается с хорошим выходом 10-формилаце-нафтенон-9 III [1207]. [c.106]

Эван и Коган, желая получить метиловый эфир аценафтиленгликоля, обработали аценафтиленгликоль иодистым метилом в присутствии алкоголята натрия [277]. Вместо ожидаемого эфира эти авторы впервые получили аценафтенон IV с т. пл. 121 °С. [c.117]

Гребе и Гфеллер пришли к аценафтенону IV, проводя осторожное восстановление аценафтенхинона III цинковой пылью [22], Выход невелик. [c.117]

Позже было найдено, что выход можно увеличить до 45% от теории, если восстанавливать не свободный аценафтенхинон, а его фенилгидразон [246]. Гребе и Д кье перешли от аценафтенхинона к аценафтенону через дихлорид I [370]. Они также показали, что аценафтиленгликоль II при нагревании с концентрированной соляной кислотой в течение нескольких мгновений переходит в аценафтенон IV. [c.117]

Ниже приведена методика получения аценафтенона по Гребе и Жекье. [c.118]

Нагревают аценафтенхинон с 1 моль пятихлористого фосфора и четырехкратным количеством толуола с обратным холодильником в течение 1 —1,5 ч. Аценафтенхинон постепенно переходит в раствор. Горячий раствор фильтруют и фильтрат разбавляют лигроином. Для удаления не вступившего в реакцию аценафтенхинона выпавший осадок дихлораценафтенона обрабатывают водным раствором бисульфита, затем перекристаллизовывают из бензола. Можно также подвергнуть восстановлению сырой продукт. Его обрабатывают в горячей уксусной кислоте цинковой пылью, затем раствор разбавляют водой и аценафтенон отгоняют с водяным паром. Т. пл. 121 С. Выход до 45 о. [c.118]

Физер и Кэзон окислили аценафтенол-9 хромовым ангидридом в уксусной кислоте при 28—32 С и получили 64,5 г (46%) аценафтенона из 100 г аценафтенола [233]. Таким же путем из 4-бром-аценафтенола-9 получен 4-бромаценафтенон-9 V (т. пл. 195 "С) [564] [c.118]

По французскому патенту, аценафтенон можно получить окислением аценафтена кислородом в жидкой фазе (в уксусной кислоте) в присутствии катализаторов, например СоС1з, Мп(СНзСОО). [938]. По другому патенту, аценафтен можно окислить до аценафтенона закисью азота под давлением выше 100 ат при 200—350 "С [812]. [c.118]

Быу-Хой и Каньян синтезировали аценафтенон из а-хлорметил-нафталина следуюш,им путем [155] [c.118]

Аценафтенон кристаллизуется из спирта. Т. пл. 121—123 °С. Пикрат 1 1, т. пл. ИЗ °С. При нагревании с щелочами, как и при окислении, образует нафталевую кислоту. Легко растворяется в спиртовой щелочи, давая фиолетовую окраску кислоты выделяют аценафтенон неизмененным. С бромом в сероуглероде аценафтенон дает 9-бромаценафтенон-10 и 9,9-дибромаценафтенон-10 (продукты X и XI) [369] [c.119]

При окислении аценафтенона тетраацетатом свинца в уксусной кислоте образуется 9-ацетоксиаценафтенон-10 [573] [c.120]

При обработке аценафтенона в пиридине уксусным ангидридом вместе с малым количеством диаценафтилдиона получается красное вещество с т. пл. 245—247 °С и желтое вещество с т. пл. 145—147 °С. Получившая эти соединения Гиги приписывает красному продукту строение XIII, а желтому—XIV [211] [c.120]

При омылении красный продукт XIII дает енол XV, который перегруппировывается в 9-(7-пиридил)-аценафтенон-10 XVI [c.120]

Аценафтенон с формальдегидом в присутствии карбоната натрия или гидроокиси бария дает 9-оксиметилаценафтенон-10 с выходом 90—92% [405]. [c.120]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология