Бензол галогенов

При хлорировании или бромировании гомологов бензола галоген может быть введен либо в кольцо, либо в боковую цепь. [c.776]

Реакционная константа р алкилирования производных бензола галоген-алкилами —2,4. Определите относительные скорости алкилирования толуола и л -ксилола этилбромидом в нитрометане при 25 °С в присутствии хлорида алюминия. Скорость алкилирования бензола в этих условиях равна единице. [c.123]

Введение в бензольное кольцо как электроноакцепторных, так и электронодонорных заместителей приводит к батохромному смещению длинноволновой полосы поглощения. При введении в молекулу бензола галогенов или алкильных заместителей изменения в спектре незначительны. [c.522]

По современным представлениям, в молекуле бензола нет обычных простых и двойных связей, чем и объясняется своеобразие химического поведения бензола и других ароматических соединений, в частности, трудность присоединения к бензолу галогенов и других веществ. [c.342]

По современным представлениям, в молекуле бензола нет обычных простых и двойных связей, — этим и объясняется своеобразие химического поведения бензола и других ароматических соединений, в частности трудность присоединения к бензолу галогенов и других веществ. Расстояния между всеми атомами углерода, а также химические свойства всех атомов углерода бензола совершенно одинаковы. Нельзя считать, что в образовании химической связи двух соседних атомов углерода принимают участие либо два, либо четыре электрона. Можно считать установленным, что все электроны, принимающие участие [c.283]

Экспериментально установлено, что молекула бензола — плоская, атомы углерода образуют правильный шестичленный цикл ( ССС = 120°). Длина связи С—С в бензоле, промежуточная между длинами ординарной и двойной связей (см. табл. 9), формула Кекуле с чередующимися и разными по длине связями С—С и С=С не отвечает опыту. Гипотетический бензол Кекуле должен был бы так же активно присоединять молекулы галогенов по месту двойных связей, как непредельные углеводороды, что не наблюдается. Для бензола, напротив, характерны реакции замещения водорода на галоген. Но и здесь факты противоречат формуле Кекуле. В соответствии с ней возможно два о-дихлорбензола [c.115]

При использовании в качестве катализатора благородного металла необходимость его малого расхода очевидна. При этом нитробензол не должен содержать даже небольших количеств серы, галогенов и других хорошо известных ядов. Следовательно, нитровать можно только тщательно охарактеризованный бензол без указанных примесей. [c.119]

Возможна и реакция присоединения галогенов к бензолу, протекающая по свободнорадикальному механизму в жидкой фазе с использованием фотохимического метода или инициаторов [c.152]

В арилгалогенидах наличие -/-эффекта приводит к возникновению дефицита электронной плотности бензольного кольца, что сказывается в понижении их реакционной способности в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом. Под влиянием —/-эффекта в большей степени обедненными электронной плотностью должны оказаться орто- и пара-положен я и электрофильные реагенты должны атаковать мета-положения, где дефицит электронной плотности меньше. Однако кроме сильного —/-эффекта атомы галогенов обладают также +М-эффектом, обусловленным наличием неподеленных пар р-электронов. Этот эффект сравнительно невелик, но он обнаруживается в галогенбензолах даже в стационарном состоянии молекулы. Это подтверждается уменьшением дипольных моментов галогенбензолов по сравнению с соответствующими алкилгалогенидами [c.338]

При нитровании ароматических нитросоединений вступление нитрогруппы в ароматическое ядро происходит в соответствии с правилами замещения. Заместители I рода направляют нитрогруппу преимущественно в о- и и-положения и облегчают (кроме галогенов) замещение. Поэтому ароматические соединения, содержащие заместители I рода, нитруются в более мягких условиях, чем бензол. [c.87]

Галоген относится к заместителям I рода, и поэтому при дальнейшем галогенировании бензола второй атом галогена вступает преимущественно в ара-положение [c.290]

Ход работы. Опыт 1. Сравнение окислительной активности свободных галогенов. В две пробирки внести по 3—4 капли раствора иодида калия, (В третью — столько же раствора бромида калия. Добавить по 2—3 капли бензола. К растворам бромида и иодида прилить по 3— [c.86]

Бензол напрямую не вступает в реакцию с галогенами на свету, как алканы. Электрофильное присоединение молекулы галогена, как в случае с алкенами, также не происходит. Для введения в ароматическое ядро бензола атома хлора или брома необходим катализатор [c.220]

Одним из направлений совершенствования химического эксперимента может быть его взаимосвязь с педагогической техникой (проекционной аппаратурой) и электроникой. Необходимость разработки методических и технических основ этой взаимосвязи объясняется трудностями, которые испытывают учителя при работе с едкими и токсичными веществами бензолом, фенолом, анилином, формалином, сероводородом, озоном, галогенами и др. Велики также экономические и трудовые затраты на подготовку многих демонстрационных опытов. Это ограничивает область их применения как средства иллюстрации, проверки и закрепления полученных знаний . [c.149]

Растворимость галогенов в различных растворителях может служить хорошей иллюстрацией ранее рассмотренного нами правила подобное растворяется в подобном (см. 3, гл. VI). Действительно, так как молекулы галогенов неполярны, то все галогены мало растворимы в воде и гораздо лучше растворимы в неполярных органических растворителях, например в бензоле, четыреххлористом углероде. [c.263]

Представляет интерес отношение галогенов к воде и другим растворителям. Фтор энергично разлагает воду и активно взаимодействует с такими органическими растворителями, как спирт, ацетон, сероуглерод и бензол. По этой причине все перечисленные вещества не могут быть использованы в качестве растворителей фтора. [c.144]

Когда шлифы или краны приходят в соприкосновение с органическими растворителями, описанные выше смазочные вещества неприменимы. В этом с. учае вместо обычных шлифов используют прецизионные прозрачные шлифы с оплавленной поверхностью. Такого же типа краны применяют без смазки, заменяя ее специальными тефлоновыми прокладками. Такой кран не пропускает жидкости, но не является вакуумно-плотным. В особых случаях (например, для работы при высоких температурах) соединения на шлифах уплотняют при помощи пленок из полиэтилена или кель-f. При этом пленку вставляют между предварительно нагретыми частями шлифа. Если шлифы были нагреты достаточно сильно, пленка при сжатии плавится и растекается, давая прозрачное соединение, которое при охлаждении затвердевает, а при нагревании снова разжижается (т. пл. пленки из полиэтилена 90—120 °С, пленки из кель-f — 200—230 °С). Следует указать, что при слишком сильном охлаждении пленка из кель-f становится настолько твердой, что не обеспечивает надежного уплотнения тогда используют пасту на основе кель-f. Особенно устойчивы к действию органических растворителей, соединений фтора, а также к изменению температуры манжеты, изготовленные из тефлона, которые, однако, не дают вакуумно-плотного соединения. Тефлон выпускается и в виде эмульсии, твердеющей после ее нанесения. В противоположность кель-f тефлон не термопластичен, но благодаря своему низкому коэффициенту трения обладает самосмазывающими свойствами . Пленки из кель-А при 25 °С инертны по отношению к кислотам, щелочам, окислителям, этанолу и в различной степени также к другим растворителям. Тефлон устойчив при температурах от —200 до - -260°С к спиртам, высшим эфирам, кетонам, анилину, бензолу, галогенам, трифториду бора, галогеноводородам, щелочам, кислотам, хлориду сульфинила и др. [c.47]

В зависимости от способа полимеризации и конкретных условий реакции (типа применяемого инициатора или катализатора, темп-ры реакции и т. д.) П. различаются по своим свойствам, однако все они являются каучуками общего назначения. П. хорошо смешиваются с порошкообразными и жидкими ингредиентами и сочетаются с другими синтетич. каучуками и натуральным каучуком растворяются в бензоле, галоген- и алкилпроизводных бензола, в галогонопроизводных алифатич. углеводородов хорошо выдерживают многократные деформации. Средний мол. вес полибутадиеновых каучуков от 80 ООО до 250 ООО. [c.66]

По современным представлениям, в молекуле бензола нет обычных простых и двойных связей, этим и объясняется своеобразие химического поведения бензола и других ароматических соединений, в частности трудность присоединения к бензолу галогенов и других веществ. Расстояния между всеми атомами углерода, а также химические свойства всех атомов углерода бензола совершенно одинаковы. Нельзя считать, что в образовании химической связи двух соседних атомов углерода принимают участие либо два, либо четыре электрона. Можно считать установленным, что все электроны, принимающие участие в образовании связей между углеродными атомами бензола, распределены равномерно или, иными словами,— во всех С—Сгсвязях в молекуле бензола электронная плотность распределена одинаковым образом. [c.224]

Растворимость галогенов в воде сравнительно мала. При охлаждении водных растворов выделяются кристаллогидраты клатратного типа Эз SHjO. Галогены лучше растворяются в органических растворителях (спирт, бензол, эфир, сероуглерод и др.). Этим пользуются для извлечения Вгг и из различных смесей. [c.299]

Списано также восстановительное дегалогенирование галоген-бензолов действием КН/криптанд [2.2.2] в ТГФ [1600] [c.375]

Рассмотрим первый тип реакций на примере К—СНХг, где X — галоген. Алкилирование бензола, нафталина и других ароматических соединений реагентами подобного рода приводит к получению аномальных продуктов реакции, протекающих за счет сопряженных окислительно-восстановительных превращений [c.134]

Циклические галопроизводные. Действие галогенов иа бензол происходит по-разному в зависимости от условий. На холоду и в присутствии катализаторов происходит замещение атомов водорода на атомы галогена, наиример [c.148]

Особого внимания заслуживает метод разделения макроингредиентов в жидкостях различной плотности. Он основывается на неодинаковой плотности петрографических компонентов. Для этой цели используются водные растворы хлорида кальция и цинка, смеси бензола с четыреххлористым углеродом и другими галоген-производными углеводородов с высокой плотностью. [c.86]

Алкилирование. по Фриделю-Крафтсу из бензола и галогенал-канов получают алкилбензолы. Реакция обьгано экзотермична и протекает в присутствии катализаторов - кислот Льюиса (хлориды алюминия, олова, сурьмы, трифторид бо за и т.д.). [c.157]

Некоторые ароматические субстраты, имеющие электронб-донорные заместители, способны сами поляризовать молекулы галогенов, и их можно прогалогенировать, проводя реакцию в отсутствие катализаторов в инертных растворителях (бензол, СС14 и др.). У этих ароматических соединений л-электронная плотность бензольного кольца настолько повышена, что, смещаясь в сторону одного из атомов галогена, она сама вызывает поляризацию молекулы галогена с образованием о-комплекса без участия переносчиков галогена [c.374]

Опыт 2. Сравнение восстановительной активности. В одну пробирку налить 5—6 капель раствора бромида калия, в )1ругую — столько же иодида калия. Добавить по 2—3 капли раствора хлорида железа (III). В каком случае наблюдаются видимые признаки химического взаимодействия Внести в каждую пробирку 3—4 капли бензола и сильно встряхнуть. В одной из пробирок органический растворитель окрашивается выделившимся свободным галогеном. Сделать вывод какой ион — Вг или 4- — более активный восстановитель. Составить уравнения реакций. [c.86]

Такая поляризация приводит к оттягиванию электронов с атома углерода, связанного с галогеном. Вследствие этого углерод прииб-ретае1 свойсгва электрофильной частицы, способной атаковать п-систему бензола. [c.222]

Второй путь введения аминогруппы в ядро бензола и других ароматических соединений заключается в действии ами да натрия (НаЫНз) или аммиака на галоген- или гидроксилсодержащие производные [c.296]

При пропускании хлора (или брома) в бензол, облучаемый УФ-светом происходагг присоединение галогенов с образованием гексахлор-производного [c.152]

Реакция замещения. При обычных условиях атомы галогенов не замещают атомов водорода бензола. Однако в присутствии катализаторов (очищенные железные стружки, опилки или РеС1з) хлор и бром энергично замещают атомы водорода бензола даже при комнатной температуре, образуя галогенопроизводные [c.322]

Однако формула Кекуле с чередующимися и разными по длине связями С—С и С = С не отвечает опыту. Гипотетический бензол Ке-тсуле должен был бы активно присоединять молекулы галогенов по месту двойных связей, как непредельные углеводороды, что не наблюдается. Для бензола, напротив, характерна реакция замещения водорода на галоген. Но и здесь факты противоречат формуле Кекуле. В соответствии с ней возможно два о-дихлорбензола [c.226]

На1 + Г алоген-катион Галоге- Н1грова- ние Галоген- бензол [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология