Канниццаро реакция кислот

Канниццаро реакция — окислительно-восстановительное диспропорционирование двух молекул ароматического альдегида в соответствующие спирт и кислоту под действием щелочей [c.134]

Известны и перекрестные реакции Канниццаро. Реакция между бензаль-дегидом и формальдегидом, например, приводит к окислению формальдегида до муравьиной кислоты (в виде формиата натрия) и восстановлению бензальдегида до бензилового спирта. [c.155]

Канниццаро реакция - реакция, в ходе которой из двух молекул альдегида, не содержащих водородных атомов при а-С-атоме, образуются спирт и соль карбоновой кислоты. [c.193]

Самоконденсация. Применение катализаторов, отдающих электроны (реакция Канниццаро). Реакция Канниццаро, катализируемая основаниями, состоит в основном в реакции между двумя молекулами альдегида, не содержащего а-ато-мов водорода [23]. Суммарный результат состоит в переносе одного водорода альдегида к другой альдегидной группе с образованием двух радикалов, могущих соединиться в сложный эфир. Присутствие основного катализатора предупреждает образование сложного эфира, и получаются спирт и соль карбоновой кислоты [24, 25]. Механизм имеет следующий вид [c.181]

Влияние величины pH среды на превращение глюкозы изучалось в интервале от 5,0 до 11,0. Начальное значение pH среды достигалось прибавлением к гидрируемому раствору соответствующего количества уксусной кислоты или щелочи. Показано, что гидрогенизация глюкозы протекает как в кислой, так и в щелочной среде, однако степень превращения глюкозы в щелочной среде выше, чем в кислой. Это объясняется также протеканием побочных реакций в объеме (в основном реакции Канниццаро—Тищенко). [c.71]

Такая дисмутация в особенности характерна для ароматических альдегидов и часто протекает настолько гладко, что может быть использована для препаративного получения некоторых ароматических спиртов и кислот. Из альдегидов жирного ряда такое превращение претерпевают, например, формальдегид и ацетальдегид. Возможно, что эта реакция играет значительную роль при некоторых биологических процессах (например, при спиртовом брожении, стр. 119). Одновременное образование спирта и карбоновой кислоты из альдегидов открыто Канниццаро и поэтому носит название реакции Канниццаро [в применении к алифатическим альдегидам ее обычно называют реакцией Тищенко]. [c.207]

В щелочном растворе глиоксаль претерпевает реакцию Канниццаро, диспропорционируясь в гликолевую кислоту [c.318]

Легко протекающая с ароматическими альдегидами реакция диспропорционирования с образованием спирта и кислоты, реакция Канниццаро, наблюдается также и для фурфурола, [c.960]

Щелочной раствор перманганата также вызывает окисление, но наличие основания вызывает ряд побочных реакций типа альдольной конденсации и реакции Канниццаро. Хромовая кислота действует аналогично перманганату на протонированный альдегид. [c.387]

Конкурирующая реакция с ароматическими альдегидами — это реакция Канниццаро. Однако в узком температурном интервале 56 2°С ароматические альдегиды с выходом 75—83% образуют миндальные кислоты [235, 770, 772, 1564, 1648], Иногда получают 2-арилакриловые кислоты [1554], Из ацетона и али-циклических кетонов образуются смеси а-гидрокси- (К), а-хлор- (8) и а,р-непредельных кислот (Т) (схема 3.195) [235, 771]. [c.333]

Главным продуктом превращения бензальдегида является толуол, частично деметплирующийся в бензол. Однако одновременно протекают реакции конденсации и реакция Тищенко — Канниццаро, приводящая к бензойной кислоте и бензиловому спирту. Оба эти вещества, особенно бензиловый сиирт, очевидно, быстро восстанавливаются. [c.194]

Процессы, в которых альдольная конденсация совмещена (в одном реакторе) с окислительно-восстановительным превращением по реакции Канниццаро — Тищенко (синтез пентаэритрита, метри-ола, этрнола и др.). Отличительная особенность этих процессов — применение большого количества щелочи, необходимой для связывания образующейся муравьиной кислоты в соль. При 30—50 °С длительность реакции составляет 1—2 ч. В качестве реакторов при периодическом синтезе используют аппарат с мешалкой, охлаждающей рубашкой и змеевиками, при непрерывном — каскад таких же аппаратов. Технология процессов этого типа далее рассмотрена на примере получения пентаэритрита. [c.581]

Сорбит (D-глюцит) впервые обнаружен в 1872 г. в свежем соке ягод рябины. Широко распространен в природе — найден во фруктах (яблоки, слива, груша, вишня, финики, персики, абрикосы и др.), в красных морских водорослях. Раньше сорбит получали в промышленности электролитическим восстановлением глюкозы в настоящее время способ заменен каталитическим гидрированием глюкозы под давлением. Химическое восстановление глюкозы в сорбит осуществлено амальгамой натрия, а та.кже с помощью циклогексанола или тетрагидрофурилового спирта в присутствии никеля Ренея. Сорбит наряду с маннитом образуется при гидрировании фруктозы, инвертированного сахара и при гидролитическом гидрировании сахарозы. Сорбит может быть получен гидролитическим гидрированием крахмала и целлюлозы [12], кроме того, при восстановлении ла/ктонов О-глюкоиовой кислоты, а та,кже по реакции Канниццаро (2 молекулы глюкозы в присутствии щелочи и катализатора гидрирования диспропорциониру-ются в сорбит и глюконовую кислоту [13]). [c.12]

Известна перекрестная реакция Канниццаро, при которой формальдегид окисляется до муравьиной кислоты, а ароматический альдегид восстанавливается до спирта, поско.1Ьку формальдегид окисляется легче ароматических альдегидов [c.83]

М е т и л г л и о к с а л ь СНдСОСНО. Раньше считали, что этот кето-альдегид является промежуточным продуктом при спиртовом брожении сахаров (стр. 119) и при гликолизе. В настоящее время эта точка зрения оставлена однако не исключена возможность, что метилглиоксаль образуется в небольших количествах при процессах обмзна веществ. При обработке щелочами и под влиянием животных или растительных ферментов он легко превращается в молочную кислоту, претерпевая внутримолекулярную реакцию Канниццаро (Дэкин и Дэдли, Нейберг) [c.318]