Фуранкарбоновая кислота, реакция

Фуранкарбоновые кислоты легко вступают в реакции электрофильного замещения. Фуран-З-карбоновые кислоты, как и 3-ацил-фураны, замещаются по пятому положению. Реакции фуран-2-кар- [c.275]

Реакция была проведена с натриевыми солями а-фуранкарбоновой кислоты, ее 5-бром, 5-иод и 5-нитрозамещенными. С -фуранкарбоновыми кислотами реакция не идет. Если же вместо натриевой соли взять свободную кислоту, то происходит только декарбоксилирование, ртутного соединения не получается, повидимому, вследствие отщепляющего действия образующейся соляной кислоты. [c.88]

Наиболее успешно реакции замещения протекают у пирослизевой кислоты и ее эфиров, а также ее гомологов и других фуранкарбоновых кислот. В этом случае с хорошими результатами удается осуществить не только реакции нитрования, галоидирования свободным галоидом и ацилирования, но и алкилирование по Фриделю-Крафтсу, галоидметилиро-вание, а также сульфирование с помощью серной кислоты и т. д. [c.74]

Растворимость 2-фуранкарбоновой кислоты в воде составляет 2,8 г на 100 мл при 0° однако ее растворимость в солевом растворе, получаемом в результате реакции, соверщенно незначительна. Обычно при высаливании хлористым натрием не удается выделить дополнительного количества вещества однако, если выход первой порции незначителен, может оказаться целесообразным изучить возможность получения дополнительного количества препарата из фильтрата. [c.160]

К 18,8 г (0,09 м), РСЬ, помещенного в 50 мл колбу Кляйзена с обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, добавляют 14,2 г (0,09 моля) чистой 5-нитро-2-фуранкарбоновой кислоты. Колбу осторожно нагревают маленьким пламенем, а когда реакция затухнет, смесь кипятят на масляной бане в течение 4—5 часов при 120—130°, после чего отгоняют под уменьшенным давлением хлорокись фосфора. Остаток перегоняют в вакууМе, отбирая фракцию с т. к. 119—122° при 4 мм. Выход 14,1 г (89%). [c.166]

Конец реакции определяется прекращением падения давления в автоклаве. Для гидрирования взятого количества метилового эфира 5-п-толилметил-2-фуранкарбоновой кислоты требуется 4,62 л водорода. [c.59]

Два эвена исходного вещества, связанные СНз-группой в положениях о. 36.5. Натриевая соль фуранкарбоновой кислоты и фуриловый -спирт (реакция Канниццаро). [c.1091]

Катсуно [1009] готовил фуран превращением фурфурола по реакции Канниццаро в 2-фуранкарбоновУЮ кислоту и фурфуриловый спирт. Фуранкарбоновую кислоту декарбоксилировали в фуран с выходом 83—88%. (См. также Organi Syntheses [2052, стр. 40]. ) [c.345]

Алкилирование фурана и его производных по Фриделю-Крафтсу обычно не проводят, так как в присутствии катализатора они полимеризуются и, кроме того, подвергаются полиалкилированию. Примеры препаративного использования реакции включают получение 2,5-ди-/я 5е/и-бутилфурана [29] из фурана или фуранкарбоновой кислоты [30] и изопропилирование метилфуроата с двойным замещением по положениям 3 и 4 [28]. [c.383]

Тетрагидрофуран получают из фурана гидрированием в присутствии никеля Ренея. Это лучший способ восстановления фурана, хотя реакция иногда сопровождается гидролитическим расщеплением связи С—О с раскрытием цикла. Большинство фуранов не удается восстановить при использовании металла в аммиаке, однако фуранкарбоновые кислоты [71] и третичные амиды [72] в этих условиях дают дигидропроизводные. [c.388]

С солями р-фуранкарбоновых кислот такой реакции не происходит. Свободная а-фуранкарбоновая кислота XIV при реакции с уксуснокислой ртутью дает смешанную ртутную соль уксусной и фуранкарбоновой кислот (XV). При нагревании этой смешанной соли происходит отщепление элементов уксусной кислоты и образование металлоорганического производного фурана (XVIII), в котором атом ртути занимает р-положение. [c.113]

Реакции фуранкарбоновых кислот, а- и -фуранкарбоновые кислоты мало отличаются по своему химическому поведению. Однако р-фуранкарбо-новая кислота по сравнению с а-кислотой является более слабой [242, 244). [c.154]

Натриевые соли а-фуранкарбоновых кислот претерпевают замену карбоксильной группы на хлормеркургруппу, в то время как р-фуранкарбоновые кислоты не способны к этой реакции [64,91]. [c.155]

Как а-, так и р-фуранкарбоновые кислоты легко подвергаются реакции АрнДта—Эйстерта [86,247]. Этот метод рекомендуется как более пригодный для получения хлорметилфурилкетонов по сравнению с прямым хлорацетили-рованием фурана по реакции Фриделя—Крафтса. [c.155]

Эфир 2-фурилмалоновой кислоты вступает в те же реакции, что и эфир фенилмалоновой кислоты следует учитывать, что радикал фурил по электроотрицательности приблизительно эквивалентен двум фенильным группам. Это объясняет легкое декарбоксилирование и затрудненную этерификацию без сопровождающего эту реакцию разложения таких кислот, как фурил-уксусная и фурилакриловая. Эфиры 2-фуроилуксусной кислоты получаются конденсацией этилового эфира 2-фуранкарбоновой кислоты с соответствующими эфирами уксусной кислоты 254]. [c.157]

Кетоны. Фурилкетоны могут быть получены обычными методами ацилирования (стр. 111). а-Фурилкетоны, например метил-, пропил-, изоамил-и фенилкетоны, вступают в реакцию с азотистой кислотой, причем эта реакция, повидимому, является специфичной для них [176]. При обработке кетонов этилнитритом образуются 2-фуранкарбоновая кислота и оксим альдегида, соответствующего другому радикалу кетона. [c.158]

Аналогично обработанный а-метилфуран превращается в левули-новый альдегид, а 2,5-диметилфуран — в ацетонилацетон. Эти реакции размыкания фуранового цикла (а также и оиисанные ниже реакции) сопровождаются глубоким осмолением. Фуранкарбоновые кислоты и нитрофураны значительно устойчивее к кислотам, чем фуран и его гомологи фурфурол занимает промежуточное положение. [c.600]

Взаимодействием ацетилена с 5-замещенньши фурфуриловьши спиртами и фуранкарбоновыми кислотами был синтезирован ряд простых и сложных виниловых эфиров В.—О—СН=СН2. Изучены реакции гидролиза, гидрирования, присоединения спиртов, карбоновых кислот, галогеноводородов на примере виниловых эфиров фурфурилового и тетрагидрофурфурилового спиртов и пирослизевой кислоты. Показано, что фурановое кольцо активно вступает во взаимодействие с ненасыщенными группами. [c.410]

Фуриловый альдегид (фурфурол) обнаруживает все свойства ароматического альдегида. Подобно бензальдегиду, он превращается по реакциям Канницарро в фуриловый спирт и фуранкарбоновую кислоту, дает с ацетатом натрия и уксусным ангидридом (по реакции Перкина) аналог коричной кислоты—фурилакриловую кислоту, с цианистым калием уплотняется в аналог бензоина—фуроин. [c.520]

Окси-1-нафтойная кислота (т. пл. 213 °С) получена с очень низким выходом нагреванием фенола и фуранкарбоновой кислоты с AI I3 при 60—70°С з. Лучше всего ее получать из 1-наф-тиламин-6-сульфокислоты по реакции Зандмейера (стр. 104— 105) с последующим гидролизом образовавшейся 5-цианонаф-талин-2-сульфокислоты кипящим 10%-ным раствором КОН и сплавлением полученной 6-сульфо-1-нафтойной кислоты с КОН при 260—280°С - Метиловый эфир имеет т. пл. 113°С этиловый эфир — т. ил. 105—107°С 6-метокси-1-нафтойная кислота— т. пл. 182,5°С (206°С) ацетильное производное — т. пл. 210°С. [c.506]