Хлорирование галоидоводородными кислотами

Как известно, действие галоидов на углеводороды обычно приводит к смесям продуктов различной степени хлорирования. Получение моногалоидных соединений прямым галоидированием обычно представляет трудную задачу. Распространенный метод получения моногалоидных соединений заключается в присоединении галоидоводородных кислот к олефинам. [c.319]

Галоиды и галоидоводородные кислоты. Элементарные галоиды действуют подобно кислороду, отщепляя от кремния органические группы, образуя галогениды кремния и алкилгалогениды. Однако реакцию можно контролировать или подавлять, как, например, при хлорировании алкильных или арильных групп, остающихся связанными с кремнием. Безводные галоидоводороды при повышенной те пературе отщепляют и арильные, и алкильные группы, давая углеводороды и галогенид кремния. Водный хлористый водород, хотя и медленно, отщепляет арильные группы, образуя те же продукты. [c.170]

Условия проведения реакций анодного замещения в. значительной степени определяются природой анионов, которые вводятся в органическое соединение. Так, процессы бромирования, хлорирования, йодирования осуществляются на платиновом аноде при электролизе водных растворов соответствующих галоидоводородных кислот или их солей в присутствии органических соединений. Электрохимическое фторирование проводится только в неводных растворах.Чаще всего рекомендуется осуществлять электролиз раствора органического соеди- [c.74]

При определении теплот хлорирования и бромирования некоторых газообразных непредельных углеводородов [211] в качестве катализатора применяли хлористый кальций или бромистый кальций полноту реакции определяли сжиганием смеси выходящих из калориметра газов и определением галоидоводородной кислоты в продуктах сжигания. Углеводороды всегда брали в избытке. Опыты показали, что реакция полностью завершается и что примеси, которые могли бы появиться в результате реакции замещения, отсутствуют. [c.180]

Полистирол хорошо растворяется в ароматических и хлорированных углеводородах, сложных эфирах, кетонах и др. Набухает в бензине и керосине, но нерастворим в алифатических углеводородах, низших спиртах, феноле, уксусной кислоте и воде. Стоек к щелочам, многим галоидоводородным и другим минеральным кислотам, а также некоторым органическим кислотам. Исключение составляют уксусная и 65%-пая азотная кислоты, в которых изделия из полистирола набухают и несколько изменяют свой внешний вид. Полистирол хорошо окрашивается, совмещается со многими пластификаторами. [c.82]

Следует еще раз отметить, что пеко1Х)рые отделы, например те, в которых описывается присоединение галоидов или галоидоводородных кислот к ненасыщенным связям, полу чение хлорангидридов кислот, хлорирование и бромирование в присутствии катализаторов и под действием световых лу11ей, здесь будут только камечены, так как эти методы подробно описаны в других местах этой книги. [c.304]

Получение хлорированных производных бензола приготовление арал-килгалогенидов, например, бензилхлорида из дибензилового Эфира обработкой галоидоводородными кислотами в присутствии воды температура 80—120° повышенное или пониженное давление [c.383]

В 1869 г. Марковников [I] установил правило о направлении присоединения по кратным связям галогенводородных кислот, сформулированное им в 1870 г. следующим образом При соединении несимметрично построенных углеводородов с галоидоводородными кислотами галоид (электроотрицательный элемент) присоединяется к наименее гидрогенизированному углероду . При присоединении хлор исто-, бромисто- или иодистоводородной кислоты к винилхлориду, хлорированному пропилену галоид становится к тому углеродному атому, который уже связан с галоидом [1]. [c.400]

Этиленовые углеводороды, например этилен или бутилен, в смеси с окисью углерода и водяным паром проводят над катализаторами при 200—400° под высоким давлением (обычо 700 атл1 и выше). В качестве катализаторов рекомендуются разнообразные вещества среди них хлористый водород, хлориды щелочных металлов, меди, кобальта и других металлов, окислы металлов 3—6 групп периодической системы, фосфаты, молибдаты [1731 и хлорированные органические кислоты [174]. Были предложены также хлористый аммоний [175] и четыреххлористый углерод в присутствии активированного угля [176]. Согласно Ларсону, вместо олефинов можно исходить из галоидных алкилов, например хлористого этила [177]. Предполагается, что последние в условиях реакции отщепляют галоидоводородную кислоту и превращаются в олефины. Гарди [178] получал карбоновые кислоты из олефинов и окиси углерода в присутствии фосфорной кислоты в качестве катализатора. [c.344]

Соли галоидоводородных кислот были использованы для хлорирования (пятихлористая сурьма, четыреххлористый свинец и др.), однако для бромирования и иодирования соли до сих пор не применялись. Соли роданистоводородной кислоты (дироданид меди) нашли применение для роданирования органических веществ. [c.90]

Ударопрочный полистирол СНП различных мапок растворим в кетонах (ацетоне, метилэтилкетоне, циклогексаноне и т. п.), в хлорированных углеводородах. Он обладает стойкостью к щелочам, галоидоводородным кислотам, к обычной и морской воде, а также к смазочным маслам, нефтепродуктам и бензину. Он нестоек к концентрированным серной и азотной кислотам. Изделия из СНП также набухают в концентрированной муравьиной кислоте и изменяют свой цвет в ледяной уксусной кислоте. Водопоглощение ударопрочного полистирола марки СНП за 24 ч составляет 0,07—0,10%. [c.123]

Присоединение галоидоводородных кислот и в первую очередь хлористого водорода к нeпpeдeлыiым соединениям представляет большой не только практический, но и теоретический интерес в связи с важнейшей проблемой установления взаимного влияния атомов в молекулах органических соединений. Среди работ, посвященных этим вопросам, вьвдающееся место принадлежит русским химикам, и прежде всего В. В. Марков-никову [2], установившему основные закономерности присоединения галоидоводородных кислот к олефинам. Из этих закономерностей, известных как правило Марковникова, следует, что при действии галоидоводородной кислоты на непредельные углеводороды атом галоида присоединяется к тому углеродному атому, который связан с наименьшим числом водородных атомов, или, что то же, присоединение галоидоводородной кислоты к олефинам происходит с образованием в молекуле максимального числа метильных групп. Отсюда следует важный практический вывод — при реакции гидрохлорирования непредельных углеводородов всегда образуются вторичные и третичные хлорпроизводные. Поэтому первичные хлориды могут быть получены только при хлорировании соответствующих парафиновых углеводородов. [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология