Аминофенолы алкилирование

В ряду присадок, содержащих азот и гидроксил, особый практический интерес представляют Ы-алкилзамещенные п-аминофе-нолы, обладающие хорошими антиокислительными свойствами. Как уже упоминалось, антиокислительная эффективность азотсодержащих соединений в некоторой степени зависит от их основности. Введение алкильного радикала увеличивает основность аминофенолов и улучшает их растворимость в маслах. Ы-Заме-щенные п-аминофенолы можно синтезировать взаимодействием п-аминофенола с насыщенными или ненасыщенными альдегидами и последующим восстановлением образующихся шиффовых оснований водородом в присутствии никелевого катализатора, взаимодействием м-нитро-, п-нитрозо- и п-азофенолов с различными алифатическими альдегидами и кетонами иод давлением водорода в присутствии металлорганических катализаторов, а также алкилированием /г-аминофенола алкилбромидами, когда получаются Ы,Ы-диалкил-п-аминофенолы [3, с. 151] [c.25]

Реакция алкилирования аминофенолов проводилась с пер-.винными, вторичными и изо-спиртами от С4 до Сд [c.332]

Простейшие представители — 2-аминоэтанол и //-аминофенол — лежат в основе многих лекарственных веществ и биологически активных соединений. Как правило, разнообразные производные получаются путем ацилирования и алкилирования амино- и гидроксигрупп. [c.347]

По аналогичной схеме получают и другие индикаторы. Так, например, конденсацией фталевого ангидрида с о-крезолом получают крезолфталеин, конденсацией фталевого ангидрида с резорцином — краситель флуоресцеин. При конденсации фталевого ангидрида с алкилированными аминофенолами получаются красители группы родаминов. Например, родамин С образуется по схеме [c.13]

Азокрасители со свободной или алкилированной группой —Ы=М— у—ОН легко восстанавливаются цинком и соляной кислотой при этом образуются п-аминофенол или его алки- [c.657]

Для такого восстановительного алкилирования можно применять не только альдегиды, но и кетоны. По одному из патентов для этой цели можно использовать каталитическое гидрирование (с платиновым катализатором) л-нитрофенола в ацетоново.м растворе получается /7-(М-изопропил)-аминофенол . По другому патенту обработка ароматического амина кетоном проводится в присутствии метилового эфира муравьиной кислоты 2. Реакция протекает по уравнению [c.539]

Исходными продуктами в синтезе родаминов служат фталевый ангидрид и М-алкилированные ж-аминофенолы. Реакция образования родаминов аналогична рассмотренной ранее реакции получения флуоресцеина. В качестве примера можно привести схему синтеза красителя родамина С [c.213]

Исходными продуктами для получения родаминов являются фталевый ангидрид и алкилированные л-аминофенолы. Реакция образования, например, родамина С (КИ 749) протекает по следующей схеме [c.303]

Нитрование аминофенолов (со свободной или алкилированной гидроксильной группой) протекает в очень мягких условиях нитрование 4-аце-тиламиноанизола достигается разбавленной (22%-ной) азотной кислотой З-иитро-4-ацетиламиноанизол получается при этом с выходом 80% [c.43]

Функционализация полиизобутилена фенолами и аминофенолами протекает легко с высоким выходом (2-4 ч 373-393 К) в присутствии комплексных солей типа Ме[А1С14], Ме - Ы, Ма, К, причем выход продукта практически не зависит от природы щелочного металла в катализаторе. Если для фенолов при алкилировании полиизобутиленом по реакции Фриделя -Крафтса характерно образование продуктов замещения в ароматическое кольцо, то для аминофенолов - получение М-замещенных соединений [3 Г. [c.223]

Путем алкилирования Н-аллилзамещенных аминофенолов полиизобутиленом (348 К, 3 ч) синтезированы высокомолекулярные аналоги, изомеризация которых протекает в нитробензоле (390 К) только в присутствии каталитических количеств кислот Льюиса, в частности 7пС12 [c.227]

Конденсированные 3-амино-2Н-1,4-бензоксазины (2.264) образуются из 2-аминофенолов [1696, 1697] и 2-амино-З-оксипиридинов [1698] в присутствии хлорацетонитрилов. Во всех случаях выделенные продукты О-алкилирования удалось зациклизовать в оксазины (2.264) [c.166]

Основные научные работы относятся к химии гетероциклических соединений. Открыл (1950) реакцию алкилирования метиленовых оснований ряда бензотиазола, тиа-зола и нафтотиазола галогеналки-лами. Разработал (1956) способ синтеза бензотиазолилалкил(арил)-карбоновых кислот конденсацией о-аминофенола с ангидридами двухосновных кислот восстановлением эфиров бензотиазолилалкил-(арил)карбоновых кислот получил соответствующие карбинолы. Установил (1964) строение продуктов присоединения а-галогенкетонов и хлорангидридов карбоновых кис лот к метиленовым основаниям ряда бензотиазола. Получил (1964) [c.32]

Соединения этого класса имеют характер хинонов. В результате восстановления хинонимины превращаются в аминофенолы или в диамины, из которых они были получены. Простые хинонимины и их К-алкилированные производные дают аддукты с циклопентадиеном по схеме диенового синтеза аналогично п-бензохинону. Хинондианил взаимодействует с анилином с образованием азофенина. [c.506]

Для получения родамршов с алкилированными или арилирован-ными аминогруппами в реакцию вместо л -аминофенола вводят его соответствующие Л -замещенные. [c.134]

Из эфиров неорганических кислот на иболее часто применяют диметилсульфат в щелочной среде, а также триалкилфосфи-ты Р(ОК)з, которые можно готовить непосредственно перед алкилированием взаимодействием РСЬ со спиртом в присутствии алифатического амина. Так, при получении Л/ ,Л -диметил-аминофенола (48а) в метанол вносят РСЬ и BU2NH при температуре ниже 5 С, затем добавляют ж-аминофенол (47) и нагревают 10 ч при 190 °С (выход 98%) [1174] [c.527]

Наибольшее практическое значение имеют смешанные композиции меркаптобензимидазола и алкилированных тиурамов с фенол-сульфидами и некоторыми аминофенолами [29, 69, фосфитов с фенолсульфидами [63], фенолов с сульфидами и особенно с тиоди-пропионовой кислотой [70]. [c.114]

Интересно приложение рассматриваемого метода к получению N-алкилированных производных анилина путем гидрирования в присутствии Ni .K. смеси анилина с соответствующим альдегидом, причем желательно наличие ацетата натрия з , 474,48э Jqk, гидрируя при 20° и 3 ат смесь анилина и какого-либо альдегида, составленную в соотношении 1 5 или 1 2, удается достигнуть 47—65%-ный выход соответствующего моноалкилаиилииа. Число замещенных анилинов, алкилированных этим способом, сравнительно невелико п-анизидин, л-толуидин, п-аминофенол, [c.102]

Производные аминофенолов представляют интерес ввиду возможности синтеза на их основе многофункциональных стабилизаторов. В литературе известно применение производных аминофенолов в виде N-алкилированных продуктов, азометинов, аминометильных производных для стабилизации полиолефи-нов (1), полиамидов (2), эластомеров (3), топлив и. масел (4). [c.332]

N-алкилирование аминофенолов осуществляется взаимодейг-ствием с альдегидами, кетонами и спиртами под давлением в присутствии водорода и металлических катализаторов (5). В последнее время наибольщее распространение получил метод алкилирования ароматических аминов спиртами в присутствии никеля Ренея при атмосферном давлении (6), который был реализован для производных п-фенилендиамина (7), фенетиди-на и анизидина (8). [c.332]

Алкилирование п-аминофенола протекает отлично от алкилирования вышеуказанных ахминов. Процесс алкилирования п-аминофенола в присутствии никеля Ренея является более длительным и не доходит до конца. [c.332]

С увеличением углеводородного радикала реакция протекает более интенсивно и при этом легче для нормальных, изо- п. затем вторичных спиртов. В той же последовательности возрастает и ксличаство катализатора, необходимое для реакции алкилирования. Реакция проводилась с отгонкой воды, причем в качестве азеотропа может служить сам спирт — в случае высших спиртов, или высококипящий ароматический углеводород — толуол, ксилол. Реакция алкилирования п-аминофенола спиртами осложняется побочными процессами каталитического превращения спиртов в присутствий никеля Ренея. Из продуктов этого превращения выделены и идентифицированы соответствующие алкены. Так как N-замещение в п-аминофеноле проте-- [c.332]

В реакцию вводились различные оксиалкиловые [35] или бензиловые [36] эфиры, а также амиды аминобензойных кислот [37]. Получены красители из эфиров 3-(4-аминобензоил) пропионовой кислоты [38] и амидов алкилированных в ядре аминобензолсульфокислот [39]. Продукты реакции хинизарина с аминофенолами были обработаны галогенангидридами карбоновых кислот [40], галогеналкилами или галогенангидридами арилсульфокис-лот [41]. [c.2035]

Розенвельд [8] синтезировал Ы-метил-Ы-октил-л-аминофенол с 70%-ным выходом при алкилировании Ы-метил-л-аминофенола н-октил-бромидом в присутствии бикарбоната натрия. [c.152]

Исследована реакция алкилирования л-аминофенола различными алкилбромидами в присутствии едкого кали для получения алкилзаме-щенных соединений. [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология