Нитро Нитрохлорбензол

Правила замещения в бензольном ядре имеют очень большое значение, так как знание их дает возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества. В качестве примера направляющего действия заместителей можно привести образование различных изомеров нитрохлорбензола. Для получения нитропроизводного хлорбензола можно или сначала хлорировать бензол и- затем полученный хлорбензол нитровать, или же сначала нитровать бензол и затем полученный нитробензол подвергнуть хлорированию. Хлор—за- [c.442]

Хлорбензол является промежуточным продуктом в синтезе фенола, анилина, нитрохлорбензолов, нитро- и хлоранилинов, нитрофенолов, из которых далее получают красители, пестициды, лекарственные и взрывчатые вещества он применяется как растворитель в производстве пластмасс и лакокрасок ддя получения дифенилолпропана, кремнийорганических соединений, пестицидов. [c.81]

Изомеры можно разделить и последующим нитрованием смеси при более высоких температурах (60—100 °С) при этом о-нитрохлорбензол превращается в 2,4-динитрохлорбензол, в то время как rt-нитрохлорбензол нитруется слабо. [c.307]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения подвижности хлора в реакциях нуклеофильного замещения 1) хлорбензол, 2) о-нитро-хлорбензол, 3) лг-нитрохлорбензол, 4) 2,4-динитрохлорбензол, 5) 3,5-дииитрохлорбснзол, 6) 2,4,6-тринитрохлор-бензол. [c.154]

Как, исходя из бензола, получить л-нитро-хлорбензол и л1-нитрохлорбензол [c.37]

Л1-Нитрохлорбензол в тех же условиях в реакцию не вступает. Различная подвижность атомов хлора в мета- и ара-положениях к нитрогруппе делает возможным избирательное замещение одного из них в 1-нитро-3,4-дихлорбензоле при производстве 4-нитро-2 хлоранилина -. . [c.189]

Хлорбензол вступает в реакцию нитрования примерно в 7—8 раз медленее бензола, что объясняется индуктивным эффектом хлора. При этом образуются нитрохлорбензолы 33—37 % орто-, 63—67 % пара- и около 1,6% /Ибга-изомера. Получение этих продуктов ведется непрерывным методом в системе из двух аппаратов нитрующей смесью, содержащей 35 % азотной, 53 % серной кислоты и 12 % воды. Отработанная кислота содержит 70—71 % серной кислоты и около 1 % азотной. Сырье дозируют в первый реактор, где при 55—60°С протекает основная часть процесса. Реакция завершается во втором реакторе при 70—75 °С. Далее реакционная смесь попадает в отстойник, где слой нитрохлорбензолов отделяется от отработанной кислоты. Смесь продуктов промывается водой, 1 % раствором соды, после чего из нее удаляется вода нагреванием под вакуумом. [c.92]

Точно так же л-нитрохлорбензол сульфируется и нитруется в орто-положение по отношению к атому хлора и в мета-положение по отношению к НОа-группе [c.31]

В какое положение преимущественно вступает нитрогруппа при нитровании 2-нитро-1,4-ксилола, о-нитрохлорбензола, ж-дибромбензола, ж-хлорбензол-сульфокислоты, ж-нитротолуола [c.87]

Аналогичным образом в промышленности получают п-нитро-анизол, а из о-нитрохлорбензола — о-нитрофенетол и о-нитроанизол [c.187]

При нагревании -нитрохлорбензола в диметилформамиде в присутствии сульфата медн образуется я-нитро-УУ,Л -диме тиланилин. Как идет эта реакция [c.194]

Опираясь на механизм 5 2Аг, объясните, почему при нагревании с водным раствором аммиака а) п-нитрохлорбензол превращается в п-нитроанилин, а л -нитрохлорбензол в реакцию не вступает б) у 1-нитро-3,4-дихлорбензола избирательно замещается аминогруппой только один атом хлора (какой ) в) реакционная способность п-нитрогалогенбензолов зависит от природы галогена и изменяется в следующем порядке Р > С1 > Вг > I [c.135]

Предложите схемы синтеза из бензола следующих соединений 1) о-нитрохлорбензола, 2) лг-нитро-хлорбензола, 3) л-нитрохлорбензола, 4) л-бромбензой-ной кислоты, 5) п-нитроанилина, 6) ж-нитробензойной кислоты. [c.156]

Нитро- и аминосоединения ароматического ряда и их производные нитробензолы, нитротолуолы, нитроксилол, динок, диносеб, нитронафталины, нитрохлорбензолы, нитрофенолы, нитро- и аминоанизолы, анилин, ацетон-анилин, хлоранилины, фенилендиамины, бензидин, парафенетидин. [c.166]

Если скорость замещения хлора в о-нитрохлорбензоле принять за единицу, то скорости замещения хлора в 2-нитро-4-диазо-, 2-нитро-4-нитрозо-, 2,4-дин-итро- и 2-нитро-4-циано ) лорбензрлах при О°С метоксигруппой равны 383-10 5,22-10 0,673-10 и 0,0381 10 . Дайте объяснение этим фактам, [c.155]

Амино-4 -метоксидифениламин можно получить взаимодействием л-ани-зидина и /г-нитрохлорбензола с последующим восстановлением или из я-анизи-дина и 5-нитро-2-хлорбензолсульфокислоты с восстановлением и последующим десульфированием. Какой из этих способов более рационален [c.195]

Наряду с реакцией конденсации, дающей нитрил a-xлop- (л-нитрофенил)-пропионовой кислоты, происходит распад части хлористого -нитрофенилдиазония (реакция Зандмейера) при этом образуется л-нитрохлорбензол, который и отгоняют с водяным паром. [c.578]

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой п обратным холодильником (рис, 3 в Приложении I третье горло закрывают глухой пробкой), помещают предварительно профильтрованный раствор 41,5 г МагЗ-ЭНгО в 100 мл воды, нагревают до кипения и через третье горло быстро прибавляют 11,9 г о-нитрохлорбензола (синтез ведут в вытяжном шкафу). Реакционную смесь кипятят при перемешивании 4 ч, отфильтровывают от небольшого осадка, прибавляют 10,2 г о-нитрохлорбензола и снова кипятят в течение 8 ч. По окончании реакции непрореагировавший о-нитрохлорбензол отгоняют с водяным паром (рис. 4 в Приложении I). Горячий остаток переносят из перегонной колбы в стакан и быстро охлаждают до О °С при энергичном перемешивании стеклянной палочкой. Закристаллизовавшийся 2-нитро-2 -аминодифе-нилсульфид отфильтровывают на воронке Бюхнера. Выход неочищенного вещества около 9 г (60% от теоретического) т. пл. 74—76 °С. После перекристаллизации из октана т. пл. 84—85°С. [c.194]

Большой практический интерес представляют нитропроизводные хлорбензола. При нитровании хлорбензола получается смесь п- и о-нитрохлорбензола. Мак-Кормак [55] изучал нитро- [c.38]

В пром-сти 3,4-Д получают хлорированием 4-нитрохлорбензола в присут безводного РеС1з в среде 1,2-дихлорэтана при 85-90 °С Орг слой, содержащий 3,4-Д и трихлорнитро-бснзолы, после промывания р-ром щелочи и водой подвергают ректификации Лаб способ синтеза аналогичен 2,5-Д в пром-стн получают нитрованием 1,4-дихлорбензола нитрующей смесью (при нагр), в лаборат ии - нитрованием [c.106]

Четырехгорлую колбу на 250 мл с мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой помещают в водяную баню с электрообогревом Загружают 50 мл хлорбензола, нагревают до 30—40" С, при перемешивании по каплям добавляют нитрующую смесь, медленно нагревают до 75 °С и выдерживают 1 ч, затем охлаждают до комнатной температуры и постепенно при перемешивании палочкой выливают в стакан на 500 мл, содержащий 200 мл воды. Горячую массу (55—60°С) переносят в делительную воронку на 500 мл, отделяют нитропродукт, представляющий собой маслообразную жидкость, и промывают его сначала 100 мл горячей воды (55—60°С, порциями по 25 мл), затем один раз 5% раствором ЫагСОз такой же температуры и опять горячей водой до нейтральной реакции (л 150 мл). Маслообразное вещество переносят в фарфоровую чашку на 100 мл и сушат в вакуум-эксикаторе над СаСЬ- Безводный нитропродукт охлаждают до 10—12 "С, при этом 4-нитрохлорбензол закристал-лизовывается и выпадает в осадок. Жидкие продукты, содержащие 2-изомер, декантируют с осадка, а оставшийся 4-изомер перекристаллизовывают из БО мл метилового спирта 4-нитрохлорбензол кристаллизуется в виде призм или пластинок. [c.10]

Нитро-4-хлорбензол-1-сульфонилхлорид [). Трехгорлую колбу на 100 мл помешают в масляную баню с электрообогревом, снабжают мешалкой с затвором, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и термометром. Загружают 36 мл HSO3 I и нагревают до 90—95 °С. При перемешивании добавляют 10 г расплавленного в стакане на 50 мл о-нитрохлорбензола (т.пл. 31— 32°С, см. синтез 1.2), следя за тем, чтобы температура не поднималась выше 100°С. Реакционную массу перемешивают 4 ч при 90—100°С, затем убирают масляную баню и продолжают перемешивать массу, пока температура ее не понизится до комнатной. [c.36]

Нитрование полиметилбензолов нитрующей смесью (HN0з -+ Н2804= 1 2) не отмечается ни высокой субстратной (бензол толуол лелш-ксилол мезитилен = 1 27 38 38), ни высокой позиционной селективностью. Хлорбензол при 50—70 С дает смесь I орто- (33-35%) и ядра-нитрохлорбензола (65-67%). [c.461]

Скорость нитрования хлорбензола раствором N204 в рерной кислоте значительно меньше по сравнению со скоростью нитрования бензола особенно при низких температурах, при 0°, продолжительности процесса 5 час и остаточной концентрации серной кислоты 69% выход нитрохлорбензола составляет 72% (при этих же условиях бензол дает выход нитробензола 90%) Опыты показали, что для повышения скорости нитрования хлорбензола необходимо после проведения первой фазы реакции с раствором N304 в 95%-ной серной кислоте постепенно добавлять концентрированную серную кислоту, чтобы к концу нитрования концентрация свободной Н2304 была не ниже 82—84% (общий расход серной кислоты составляет 2,5 моля на 1 моль нитропродукта) При этом условии выход нитро-хлорбензола может быть повышен до 98—99% при проведении реакции в температурном интервале 40—50° [c.403]

Аналогично получают 4-трифторметиланилин, являющийся полупродуктом для синтеза Л ,Л -диметил-Л -трифторметилфе-нилмочевины. 4-Нитрофторбензол с хорошим выходом готовят по реакции Н. Н. Ворожцова из 4-нитрохлорбензола с фторидами калия при повышенной температуре. 1-Нитро-4-фтор-3-хлорбензол получают хлорированием 1-нитро-4-фторбензола в присутствии безводного хлорида железа при 50—120 °С. [c.322]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитро Нитрохлорбензол: [c.514] [c.99] [c.138] [c.357] [c.39] [c.382] [c.388] [c.1086] [c.32] [c.664] [c.625] [c.229] [c.399] [c.400] [c.238] [c.238] [c.112] [c.39] [c.403] [c.476] [c.822]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология