Анизол, нитро

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

Алкоксильные группы влияют сильнее, чем алкильные, на способность ароматического соединения окисляться. Например, в то время как толуол нитруется со сравнительно незначительными побочными процессами окисления и осмоления при начальной температуре слива 15—18°, анизол легко окисляется и осмоляется при нитровании его уже при температуре около 0°. [c.92]

ДИНИТРОАНИЗОЛ (2,4-динитромето-кснбепзол), желтоватые крист. t , 95,2 °С возг. трудно раств. в воде, раств. в горячем СП., эф. Получ. метоксилированием 2,4-динитрохлорбензола метанолом в щел. среде. Примен. в произ-ве 2,4-диамино-анизола, 4-нитро-2-аминоапизола, красителей для меха инсектицид. Вызывает дерматиты, экземы, раздражает верх, дыхат. пути. [c.175]

При действии бензоилнитрата на фенол образуется смесь о- и п-нитрофенолов с преобладанием о-изомера. Еще легче протекает нитрование цри взаимодействии бензоилнитрата с эфирами фенола — анизолом и фенетолом, причем получаются соответствующие о-нитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Следует отметить, что цри нитровании фенола и его эфиров другими, обычно применяющимися нитрующими агентами в преобладающем количестве образуются ц-нитро-цроизводные. [c.420]

Аналогичным образом в промышленности получают п-нитро-анизол, а из о-нитрохлорбензола — о-нитрофенетол и о-нитроанизол [c.187]

Варьируя условия реакции, можно изменять соотношение получающихся изомерных нитрофенолов о-нитрофенол получается с выходом 70%, если нитровать фенол азотной кислотой в уксусной кислоте (с добавкой небольшого количества серной кислоты), о-изомер образуется преимущественно также при нитровании фенола и особенно его эфиров (анизола и фенетола) с помощью ацетил- или бензоилнитрата [c.37]

Приведенные ниже данные по относительным скоростям представляют собой не более чем разумные оценки, поскольку нитробензол, например, нитруют в концентрированной серной кислоте, а анизол-в уксусном ангидриде, так что прямое сравнение нельзя провести. [c.98]

В двухгорлую колбу, снабженную термометром и обратным холодильником (см. примечание 1), вносят 22 г п-нитро-анизола, который нагревают до температуры 170°. После этого через холодильник постепенно вводят поддерживаемую 80 [c.80]

Бром анизол 218 Нитро 106 [c.634]

Аминоанизол п-анизидин (ГОСТ 10105—62) ОСНз 1 V 1 NH2 329 Восста- новление 4-нитро- анизола 99 крист 56,6° В производстве более сложных промежуточных продуктов и лекарственных препаратов [c.804]

При действии азотной кислоты фенол-ге-сульфокислота [200] и ее метиловый эфир [201] превращаются в 2,6-нитросоединения. Ввести одну нитрогруппу в фенолсульфокислоту [202] можнО добавлением азотнокислого калия к раствору ее в серной кислоте. Из анизол-п-сульфохлорида получено нитрованием азотной кислотой при —5° 2-нитросоединение [203]. Фенол-о-сульфокислота нитруется в пара-положение к гидроксилу [204], а из 2,4-диеульфо-кислоты можно получить 2,6-динитросоединение [205]. Из фенолсульфокислоты получено трипитросоединение [206]. Нитрование [c.227]

Для синтеза л1-нитроанизола и ж-анизидина, которые нельзя получить непосредственно нитрованием анизола, исходят из /г-ани-зидина. Последний ацетилируют, нитруют, удаляют ацетильную группу и заменяют аминогруппу водородом через стадию диазотирования [c.339]

Что касается эфиров фенола (например, анизол, фенетол), то эти соединения легче нитруются при применении конЦенгри-рованной азотной кислоты. [c.23]

Описаны также и другме случаи нитрования фенолов разбавленной азотной кислотой. Однако эфиры фенолов, например анизол или фенетол, лучше нитруются при применении концентрированной азотной кислоты или нитрующей смеси, или же при помощи описываемых ниже ацилнитратов(стр. 291, 293). [c.231]

При действии ацетилнитрата СНз— OONOa на бензол, толуоЛ, хлористый бензил, бензойную кислоту, фенол, анизол, ацетанилид, т-ннтроацетднилид, нафталин, хинолин легко и с теоретическим или почти теоретическим выходом получаются соответственные мононитропроизводные Нитробензол и хиион не реагируют с ацетилнитратом даже при нагревании. Замещенные производные бензола при нитров ании по этому способу, так же как и при применении бензоилнитрата, образуют преимущественно [c.291]

Бензоилнитрат в некоторых случаях является прекрасным нитрующим средством 60. Впрочем, в некоторых растворителях бензоилнитрат легко превращается в т-нитробензойную кислоту лучше всего применять его в четыреххлористом углероде или в хлороформе Бензол и толуол при действии бензоилнитрата превращаются в нитробензол и нитротолуол еще легче реагирует т-ксилол. Из мезитилена при действии бензоилнитрата в растворителе при низкой температуре получается мононитро-мезитилен с теоретическим выходом. Напротив, бромбензол, хлористый бензоил и цианистый бензоил с трудом реагируют с бензоилнитратом, причем образуются лишь следы соответствующих р-нитропроиЗводных. Фенол даст при этом смесь о- и р-н и т-рофенола с преобладающим количеством о-пзомера. Из анизола и фенетола образуются с теоретическим выходом о-нитро-анизол и о-н итрофеиетол а из вератрола количественно получается 3-н н т р о в е р а Tip о л. Таким образом, при помощи бензоилнитрата удается получать о-н и-тропроизводные в тех случаях, когда по другим способам преимущественно получаются р-и з о-меры. " [c.293]

При нагревании бензола с NOa в запаянной трубке при 80° получаются кроме различных побочных продуктов, например щавелевой кислоты и углекислоты, немного нитробензола и несколько большее количество трин итро бензола и три нитрофенола При взаимодействии фенола с равным весовым количеством двуокиси а зота в смеси бензола и петролейного эфпра при охлаждении образуюгся р- и о-н и т р о ф е н о л ы, а из о-крезола получается в этих условиях с хорошим выходом смесь, состоящая приблизительно из равных частей р- и о-нитрокрезолов. Аналогично нитруются тп- и р-креэолы, а также 1,3,4-ксиленол, нз которого с хорошим выходом получается 5-н и т р о-1,3,4,-ксиленол. а-Нафтол дает помимо 2-н и т р о-1-н а ф т о л а также 2,4-д и н итрон а ф то л. Анизол не реагирует с двуокисью азота. Ацетанилид в эфирном растворе подвергается диазотированию (см. выше). Дифениламин в эфирном растворе гладко превращается в д И ф е н и л п и т р о з а м и н, тогда как в бензоле лри тех же самых условиях образуется р-н и т р о д и-фениламин, который затем превращается в р-н и тр о д и ф е-п и л н итр о 3 а м и н. (Введение нитрогруппы в ядро предшествует образованию нитрозамина.) [c.298]

Д. Замещение на нитро- и цианогруппы. В табл. 4.7 и 4.8, было показано, что замещение на цианогруппу с участием K N легко протекает в условиях межфазного катализа с использованием краун-соединений. Льотта и сотр. [112] сообщили также о реакциях по схемам (4.69) и (4.70), в которых 18-краун-б используется как межфазный катализатор (твердая фаза - жидкость). Дёрст и сотр. [1131 описали цианирование бензилхлорида [ схема (4.69)]. Аналогичным путем они легко получали нитрил из триметилсилилхлорида, который разлагается в присутствии воды [схема (4.71)]. Рацематы 4-(а-хлорбензил)анизола в аналогичных условиях были превращены в нитрил, а затем - в карбоновую кислоту [114]. [c.236]

Хлористый нитрил можно применить для нитрования ароматических соединений средней активности, обычно э присутствии катализаторов (HF, Al U, BFs) Выеокоактирные ароматические соединения сильно окисляются хлористым нитрилом так, фенол дает следы о- и п-нитрофенола, анизол — следы [c.459]

Помимо природы субстрата, на распределение вступающего электрофила между о-, п- и л4-положениями оказывают влияние и другие факторы Влияние нитрующего реагента на положение нитрогруппы в ароматических соединениях, имеющих электро-ноданорный заместитель, например в анизоле, анилине, таково, что нитрующая смесь (HNOs+HgSOi) дает преобладающее коли- [c.8]

Тронов и Сибгатуллин указали на то, что эта схема процесса также не может объяснить всех фактов.По этой схеме следовало бы ожидать взаимодействия между углеводородами и эфирами азотной кислоты, так как замена в азотной кислоте водорода углеродным остатком не должна была бы оказать большого влияния ни на распад молекулы HNO3 на NOg и ОН, ни на разрыв двойной связи N с О. Однако ни бензол, ни его гомологи (ксилол и псевдокумол), ни даже очень легко нитрующийся анизол при стоянии с этилнитратом в течение 4—5 лет не претерпевали никакого изменения. [c.53]

Аминоанизол о-анизидин (ГОСТ 10261—62) 327 Восста- новление 2-нитро- анизола 98 заст 4,2° В качестве диазосоставляющей при получении азокрасителей в производстве более сложных промежуточных продуктов [c.804]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология