Ароматические соединения с одним бензольным ядром

Среди кислородных производных ароматических углеводородов, в зависимости от характера функциональной группы, различают спирты, альдегиды с кетонами и кислоты. Группы карбинольные, карбонильные или карбоксильные могут замещать один или несколько водородных атомов в бензольном ядре, как, например, в СеНд СНгОН, бензиловом спирте. Но, кроме указанных производных, среди ароматических соединений существуют еще особые кислородсодержащие вещества, известные под названием фенолов и хинонов. [c.230]

Фенолы — это оксибензолы, т. е. такие соединения, у которых один, два и больше водородов бензольного ядра замещены гидроксилом. Если же гидроксилом заместить водород боковой цепи, получаются ароматические спирты. Для примера возьмем толуол. В толуоле можно водный остаток поместить или в самом кольце или в боковой цепи в первом случае получим фенол, во втором — ароматический спирт [c.156]

Органические вещества могут быть разделены на три основные группы алифатические, ароматические и гетероциклические соединения. Последняя группа наиболее четко определена, поскольку каждый представитель ее характеризуется наличием циклической системы, содержащей по крайней мере один двух- или поливалентный атом, отличный от углерода. К ароматическим соединениям ранее относили вещества, содержащие по крайней мере одно бензольное кольцо, но в настоящее время появилась тенденция применять этот термин для циклических молекул, вовсе не содержащих шестичленных колец (причины этого будут рассмотрены в гл. 9 и 12). В самом деле, сейчас часто можно встретить термины бензоидные и небензоидные ароматические соединения. Среди соединений последнего типа есть ряд веществ, которые ранее были бы включены в одну из двух подгрупп алифатических веществ, а именно в подгруппу алициклических веществ. Алициклические соединения являются карбоциклами гомоциклами), поскольку их кольца состоят лишь из атомов углерода, и в этом они схожи с ароматическими соединениями, но по химическим свойствам они сильно от них отличаются. С другой стороны, алициклические соединения во многих отношениях аналогичны веществам, составляющим другую подгруппу алифатических соединений,— ациклическим соединениям или соединениям с открытой цепью. На рис. 1.3 приведены некоторые примеры представителей этих трех основных классов соединений. Для полноты классификации необходимо остановиться еще на ряде моментов. Соединения с открытой цепью могут быть насыщенными или ненасыщенными в зависимости от того, все ли углерод-углеродные связи в молекулах являются одинарными или по крайней мере одна из них является кратной (двойной или тройной). Алициклические соединения также могут быть насыщен- ными или ненасыщенными и могут содержать остатки с открытой цепью. Ароматические соединения также могут содержать остатки с открытой цепью ( И могут быть сконденсированы с алициклическим ядром. Наконец, гетеро-циклы могут также содержать остатки с открытой цепью и могут быть 4 сконденсированы как с алициклической, так и с ароматической системой. [c.17]

В спектре ЯМР С наблюдается семь линий, из которых только одна находится в области сигналов насыщенных С-атомов (бс < 50 м. д.). Учитывая, что исследуемое соединение является углеводородом, самый слабопольный малоинтенсивный сигнал (бс 206,0 м. д.) однозначно следует отнести к центральному атому С алленового фрагмента. Крайним же атомам этого фрагмента, по-видимому, отвечают сигналы при бс 92,3 и 87,5 м. д. Причем эти атомы С не могут быть безводород-ными, так как интенсивности указанных сигналов существенно превышают таковую сигнала при бс 206 м. д. Остающиеся три сигнала слабопольной области на основании их химических сдвигов (б 124,8, 126,6, 133,2 м. д.) следует приписать ароматическим атомам С. Учитывая общее число атомов углерода, надо признать, что в молекуле имеется только одно бензольное ядро. Отсюда также вытекает, что и трехуглеродный алленовый фрагмент тоже только один. Наконец, очевидно, что единственному сильнопольному сигналу (бс 12,0 м. д.) может отвечать только метильная группа (одна или [c.228]

Появление при атоме углерода тс-связи (простой, сопряженной, ароматической) понижает электронное экранирование и повышает электроотрицательность атома С и величину 6. В табл. 4.4 приведено положение простых сигналов типичных протонов. Как видно из табл. 4.4, особенно сильное дезэкранирование наблюдается у ЫН-протонов, находящихся по соседству с кетогруппой и одновременно с бензольным ядром, у С-Н-протонов альдегидной группы, независимо от того, связана она с алкилом или бензольным ядром. Максимальное дезэкранирование протона происходит у сульфогруп-пы вследствие сдвига электронной плотности с -О-Н-связи на атом серы, несущий высокий положительный заряд. Аналогичная причина наблюдается и у альдегидов. У них один из протонов связан с атомом углерода, на котором дробный (+)-заряд достигает большого значения (+0,4). Сдвиг сигнала протона в сильное поле у металлоорганических соединений также обусловлен накоплением отрицательного зардда на метилрадикалах. В этих случаях значения 5 .д, отрицательные. [c.122]

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксил, например, СеНзОН. Те ароматические соединеиия, в которых гидроксил замешает водород в боковой цепи, называются ароматическими спиртами, например, СбНб — СН2ОН — бензиловый спирт. Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголя-там, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водорода гидроксильной группы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакции галоидирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксильной группы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении. [c.45]

Полигалогенозажщенные. Они могут образоваться при непосредственном действии хлора и брома на ароматические углеводороды в присутствии катализаторов, особенно безводного галогенного соединения железа. Причем, если в бензольном ядре есть уже один атом галогена, то второй становится, главным образом, в р-положение. Но, вместе с тем, образуются о- и ш-соединения, последние, впрочем, в небольшом количестве т-дихлор (или дибром-)-бензол получают обычно из /тг-динитробензола путем восстановления и последующего диазотирования р-дигалогенные производные бензола представляют собой твердые тела, о- и ш-соединения—жидкости. [c.204]

Эти соединения могут быть получены непосредственным действием хлора или брома на ароматические углеводороды в присутствии катализатора, в качестве которого чаще всего применяется безводное галоидное железо (III). Для этого к жидкости прибавляют незначительное количество сухого порошка железа и пропускают хлор или приливают по каплям бром. Если в бензольном ядре уже находится один атом галогена, то входящий второй атом большей частью становится в пара-положение. Наряду с этим образуются в сравнительно незначительном количестве также орто-и мета-соединения м-дихлор- (или дибром-) бензол, может быть получен из динитробензола (331) восстановлением и последующим диазотированием. Пара-дигалоидные соединения—вещества твердые, изомерные орто- и мета- соединения—жидкие. Если в ядро вступают три атома галогена, то образуется главным образом соединение X [c.440]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология