Пиррол, протопорфирин, гем

Порфирины представляют собой производные порфина (I), который построен из четырех молекул пиррола, соединенных в циклическую структуру четырьмя метиновыми мостиками. Наибольшее распространение в природе получил порфирин, в котором заместителями в кольце порфина служат четыре метильные, две винильные и две карбоксильные группы. Этот порфирин получил название протопорфирина IX (II). Клешневидные комплексы металла с пор- [c.414]

Ясно, что пиррольные ядра в гемине были связаны по а-положениям. Чем Поскольку в продуктах деструкции иодистым водородом (как группы А, так и группы Б) остается или метил или водород, ясно, что эта связь осуществлялась одним углеродным атомом. Так как вся система гемина и протопорфирина по свойствам аналогична описанной ранее ароматической системе порфина, естественно допустить, что связывающий пирролы углеродный атом выступает, как и в порфине, в виде группы сн, соединенной двойной и ординарной связями, Обе [c.273]

Ясно, что пиррольные ядра в гемине были связаны по а-положениям. Чем Поскольку в продуктах деструкции иодистым водородом (как группы А, так и группы Б) остается или метил или водород, ясно, что эта связь осуществлялась одним углеродным атомом. Так как вся система гемина и протопорфирина по свойствам аналогична описанной ранее ароматической системе порфина, естественно допустить, что связывающий пирролы углеродный атом выступает, как и в порфине, в виде группы СН, соединенной двойной и ординарной связями. Обе непредельные связи могли бы принадлежать винильным группам, при восстановлении (каталитическом или иодистым водородом) превращающимся в этильные. [c.298]

При введении в молекулу протопорфирина атома двухвалентного железа получают молекулу гема. Ниже приводится схема структуры гемоглобина и его производных (пунктирные линии в формуле гема обозначают добавочные связи, идущие от атома железа к двум атомам азота пирролов). [c.44]

Детально изучено влияние растворителей на валентные колебания в следующих органических соединениях v =o в пири-до нах-4 [151], тропонах и трополонах [152], бензофеноне и Ы,Ы-диметилформам,иде [154], ацетофеноне [155], алифатических альдегидах [157], N-метилацетамиде [369], сложных эфирах и диалкилкарбонатах [370] vn=o в нитрозильном производном протопорфирина [371] vp=o в триарилфосфиноксиде 1153] и триэтилфосфиноксиде [372] vs=o в диметилсульфоксиде [154, 373] V -H в хлоралканах [160], хлороформе [374] и н-октане [375] v= -h в алкинах-1 [133, 138] v - i в галоген-алканах [150, 161] v =n в нитрилах [156] vsi-h в силанах 159] vn-h в пирроле [158], N-метилацетамиде [369] и N-ме-тиланилинах [376] vo-h в трет-бутилгидропероксиде [377]. Исчерпывающий перечень опубликованных ранее данных о влиянии растворителей на ИК-спектры составлен Халламом (см. стр. 420 в работе [134]). [c.451]

При отщеплении иона железа образуется протопорфирин, который при декарбоксилировании и гидрировании превращается в этиопорфи-рин. При биологическом окислении гемоглобина в билирубин просходит отщепление обозначенной выше кружком метиновой группы (см. раздел 2.3.3 производные пиррола). Итогом структурных исследований гемина был его синтез, осуществленный в 1930 г. Г. Фишером. [c.612]

Порфирины образуют комплексы с ионами многих мeтaJ лoв, таких, как магний, железо, цинк, никель, кобальт, медь и серебро. В таких комплексах ион металла находится в центре порфиринового ядра, причем его четыре ли-гандных места заняты атомами азота пиррола. Наиболее важное биохимическое значение имеют комплексы, образованные железом и протопорфирином IX (гл. 3). Комплекс, в котором железо находится в двухвалентном состоянии, называется гемом, а комплекс с трехвалентным железом — гемином. [c.411]

Гем представляет собой комплексное соединение двухвалентного железа с красящим веществом — протопорфирином. Геминами называют аналогичные соединения с трехвалентным железом (обычный гемин содержит также ион хлора, еематин содержит гидроксил-ион, насыщающий третью валентность железа) (ом. главу Группа пиррола. Красящее вещество крови ). [c.453]

Отсюда был сделан вывод, что четыре пиррольных ядра, составляющие ядро протопорфирина, связаны между собой посредством СН-групп в а-положениях. При восстановлении эти группы превращаются в группы СНд в а-положениях пирролов то, что образуются все четыре возможных пиррола, доказывает, что восстановительный разрыв порфинового ядра происходит независимо по всем возможным связям. Окисление происходит только в а-положении. Пиррольные ядра, содержащие винильную. группу в р-положении, как, например, в случае гемина и протопорфирина, полностью разрушаются при окислении поэтому из этих соединений получается исключительно гематиновая кислота. [c.624]

Новые данные позволили наметить следующую схему образования красящего вещества крови — гема ацетат, включаясь в цикл трикарбоновых кислот, превращается в производное янтарной кислоты (сукцинил — коэнзим А) и дает с гликоколом молекулы аминолевулиновой кислоты. Две молекулы этой кислоты образуют пиррол, который после взаимодействия с амино-метиленом, уксусной и пропионовой кислотами дает порфобил-линоген. Порфобиллиноген способен превращаться в уропор-фирин П1, лежащий в основе натуральных пигментов, а тот в ре зультате дегидрирования и декарбоксилирования, возможно, через стадию копропорфирина III дает протопорфирин. Последний, окисляясь и присоединяя атом железа, завершает образование гема. Весь этот процесс можно представить в следующем виде [c.190]

Ядро пиррола составляет основную часть молекул порфиринов, присутствующих во многих природных пигментах. Строение порфирина весьма сходно с гемоглобином, а хлорофилл представляет собой протопорфирин. Атомы азота в порфирине могут образовывать связи с такими металлами, как железо, что приводит к образованию гема (составной части гемоглобина), и с магнием, что приводит к хлорофиллу. Цитохро-мы — ферменты, катализирующие процессы биологического окисления и восстановления,— также близки по строению к порфиринам входящие в их состав группы во многом сходны с соответствующими группами гема. [c.265]

Две молекулы аминолевулиновой кислоты, соединяясь, образуют пиррол, а сочетание четырех молекул последнего дает замкнутое кольцо уронорфирина, из которого в результате несложных превращений образуется протопорфирин. Ниже приведена формула протопорфирина IX, из которой видно, что у этого 4-пиррольного соединения нет металла. В молекуле протопорфирина содержатся четыре метильные группы, две виниль-ные и два остатка пропионовой кислоты. [c.131]

МИ ДЛЯ этих веществ являются уксусная кислота и гликокол, из которых образуются производные пиррола. В результате конденсации пиррольных производных образуется протопорфирин присоединение к нему железа приводит к образованию гема, присоединение магния — к образованию хлорофилла и бактериохлоро-филла, (Кретович, 1961). Бактериохлорофилл содержат некоторые бактерии, способные к усвоению углекислоты на свету (например, пурпурные серобактерии). [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология