Ненасыщенные жирные кислоты и продукты их превращения

Ненасыщенные жирные кислоты и продукты их превращения [c.547]

Окислительный распад жирных кислот идет также постепен но, с образованием промежуточных продуктов ненасыщенных жирных кислот, гидроксикислот, кетокислот и более простых кар боковых кислот. Например, превращение капроновой кислоты можно представить следующим образом [c.64]

Действие окислителей. Ненасыщенные жирные кислоты под влиянием некоторых окислителей могут подвергаться разнообразным превращениям. Продукты реакции могут иметь такое же число углеродных атомов, как и исходный продукт. При более глубоком окислении ненасыщенные кислоты распадаются по месту двойных связей и продукты окисления в этом случае будут состоять из молекул с меньшим числом углеродных атомов. [c.27]

Жиры и масла, особенно содержащие остатки ненасыщенных (линоленовой, линолевой, олеиновой) жирных кислот, окисляются кислородом воздуха. Начальными продуктами окисления являются разнообразные по строению пероксиды и гидропероксиды. Они получили название первичных продуктов окисления. В результате их сложных превращений образуются вторичные продукты окисления спирты, альдегиды и кетоны, кислоты с углеродной цепочкой меньшей длины, чем в исходном жире, а также их разнообразные производные. Именно вторичные продукты Окисления, особенно карбонилсодержащие вещества, вызывают [c.35]

Пальмитиновая кислота является первым самостоятельным продуктом биосинтеза жирных кислот. В последующем она может удлиняться до насыщенных кислот С,д и т.д. по тому же механизму ацильной сборки", либо включаться в последующие биосинтетические превращения. Из последующих (после сборки алкильной цепи) реакций насыщенных жирных кислот необходимо выделить образование ненасыщенных жирных кислот — олеиновой кислоты из стеариновой, как [c.133]

Природные ненасыщенные жирные кислоты родственны по структуре гормоноподобным соединениям — простагландинам (т. 4, стр. 161), которые обладают сильной и разнообразной физиологической активностью и в настоящее время широко изучаются. Это родство демонстрируется приведенными ниже формулами, которые иллюстрируют один из доказанных путей превращения линолевой кислоты in vivo. Будущее значение этого открытия для питания человека и состава пищевых продуктов пока трудно оценить, но, по-видимому, оно должно сыграть очень важную роль. [c.604]

Простагландины (рис. 25-28) представляют собой семейство жирорастворимых органических кислот, содержащих пятиуглеродные кольца они образуются из незаменимых жирных кислот (разд. 21.6) через арахидоновую кислоту (ненасыщенная жирная кислота). Эти соединения служат регуляторами действия гормонов они получили свое название простагландинов потому, что впервые были обнаружены в секрете предстательной железы. Сначала предполагалось, что простагландины регулируют активность мужских репродуктивных тканей, однако в дальнейшем выяснилось, что они образуются и функционируют практически во всех органах. Эти вещества оказывают разнообразное физиологическое действие, и некоторые из них используются как терапевтические средства. Ряд простагландинов стимулирует и усиливает действие аденилатциклазы. Лабильными продуктами превращения простагландинов являются тромбоксаны (рис. 25-28), участвующие, как предполагают, в регуляции активности тромбоцитов и других клеток. Следует отметить, [c.807]

Химическая порча жиров как процесс автокаталический протекает без участия биологических факторов. Сущность ее в окислении ненасыщенных жирных кислот молекулами кислорода с образованием перекисей и последующим их распадом и превращениями. В результате накапливаются альдегиды, кетоны, оксикислоты и другие продукты, обусловливающие прогорклый вкус жиров. Химическая порча жира часто проявляется в прогоркании. [c.46]

Жиры при хранении прогоркают. Нрогоркание жира зависит от появления продуктов превращения жирных кислот, главным образом, альдегидов. Чем больше ненасыщенных жирных кислот в составе жиров, тем легче они взаимодействуют с кислородом и быстрее прогоркают. Растительные жиры (масла) с высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот про гор кают быстрее, чем твердые жиры животного происхождения. Для пре дохранения жиров от прогоркания (порчи) ограничивают доступ к ним кис лорода. [c.86]

Основным продуктом реакции, катализируемой синтетазой жирных кислот, является пальмитат. У эукариот жирные кислоты с более длинной цепью образуются путем реакций элонгации, которые катализируются ферментными системами, связанными с мембранами эндоплазматического ретикулума (известными также как микросомные системы). Двухуглеродные фрагменты присоединяются к карбоксильному концу и насыщенных, и ненасыщенных жирных кислот. Микросомные системы катализируют также введение двойной связи в СоА-произ-водные жирных кислот с длинной цепью. Например, при превращении стеароил-СоА в олеоил-СоА введение двойной i w -A -связи осуществляется оксидазой, использующей молекулярный кислород и NADH (или NADPH) [c.156]

При окислении жирных кислот с двумя и более ненасыщенными связями в одном из циклов р-окисления образуется кислота с двойной связью в положении 2—3, но с г<мс-геометрией, и в качестве продукта следующей реакции гидратации образуется О-р-гидроксиацил-КоА, который НАД-зависимая ацил-КоА-дегидрогеназа не может использовать в качестве субстрата. Превращение О-р-гидроксиацил-КоА в Ь-изомер катализирует второй дополнительный фермент — эпимераза. [c.334]

Могло быть и наоборот. В бассейн с хорошо разросшимся альговым планктоном и сравнительно мощным скоплением альг на дне врывался бурный водный поток, вносивший значительные количества минеральных веществ и гумусового материала. Минеральные вещества довольно быстро оседали на дно. Взмученный планктон и лежащий на дне сапропель еще долго находились во взвешенном состоянии. В этот период ненасыщенные кислоты сапропеля и планктона в значительной степени подвергались окислению и поэтому при опускании на дно бассейна легко подвергались полимеризации. В придонной части бассейна в анаэробных условиях протекали процессы декарбоксилирования и дегидратации. Декарбоксилированию подвергались привнесенные в бассейн гуминовые кислоты, а дегидратации— накопившийся в результате отмирания планктона жировой материал. Дегидратация происходила за счет гидроксильных групп гидроксикислот, в результате чего повышалась ненасыщенность кислот, что приводило к ускорению их полимеризации. В продуктах превращения жирных кислот диспергировались и, возможно, растворялись гуминовые вещества, принесенные водным потоком. Таким образом, получалась однородная масса, которая при дальнейшем изменении превращалась в блестящий витрит по внешнему виду трудно отличимый от высокоплавкого каменноугольного пека. [c.33]

Химические превращения эфиров при оксидации и термообработке. Оксидацию проводят воздухом при 130—150 °С в присутствии сиккатива [53]. Основные сведения о механизме взаимодействия эфиров непредельных высших жирных кислот с кислородом, полученные на метиловых и этиловых эфирах этих кислот — моделях растительных масел и алкидов, достаточно достоверно можно перенести на окисление триглицеридов. Образование гидроперекисей — первичных продуктов окисления масел, происходит цепнйм свабоднорадикальньш путем по механизму, представленному схемой 9, с изомеризацией двойных связей в сопряженное положение для эфиров линолевой и линоленовой кислот. Дальнейшие чрезвычайно сложные окислительные и окислительно-деструктивные превращения приводят к накоплению кето-, окси- и эпоксисоединений, альдегидов, моно- и дикар-боновых кислот, полимерных и других вторичных продуктов [79]. Продукты окисления частично выделяются в виде летучих погонов, поскольку оксидация проводится продувкой масла воздухом. Скорости окисления триглицеридов олеиновой, линолевой и линоленовой кислот убывают с падением ненасыщенности аци-лов [58, с. 48], симбатно с изменением отношения ki/fk t, установленного для метиловых эфиров этих же кислот (см. табл. 35). [c.139]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология