Нитросоединения ароматического ряда. Промежуточные продукты восстановления нитросоединений

ГЛАВА XXI. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА. ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ [c.127]

При восстановлении ароматических нитросоединений, приводящем в конечном итоге к аминам, образуется ряд промежуточных продуктов, природа которых может меняться в зависимости от применяемого восстановителя. В слабокислом растворе в качестве промежуточных про- [c.530]

С.хема в) относится к ароматическому ряду здесь можно, в определенных условиях выделить промежуточные продукты восстановления нитросоединений, а также получать триазены. [c.240]

В процессе восстановления ароматических нитросоединений в соответствующие амины образуется ряд промежуточных соединений, характер которых зависит от реакции среды, в которой осуществляется восстановление. Наибольший интерес представляют промежуточные продукты, возникающие при восстановлении нитробензола в щелочной среде. Образование их может быть иллюстрировано с.чедующей упрощенной схемой [c.255]

Далее в ароматическом ряду они получаются в качестве промежуточных продуктов при восстановлении нитросоединений. Вероятно, образование их является результатом вторичного процесса — конденсации первоначальных промежуточных ступеней восстановления (нитрозо- и аминосоединений) [c.270]

Азосоединения получаются из нитросоединений непосредственно или через азоксисоединения в качестве промежуточных продуктов. Азоксисоединения, известные только в ароматическом ряду, получают восстановлением нитросоединений химическими [c.272]

Следует, однако, отметить, что сделанные заключения о существовании определенной связи между строением молекул ароматических нитросоединений и характером их электровосстановления не. являются безусловными. На ход процесса электровосстановления часто влияет целый ряд факторов, которые нельзя учесть путем одной лишь оценки потенциалов электровосстановления, дипольных моментов или спектральных характеристик. Протекание процесса может быть. осложнено побочными химическими реакциями, влиянием промежуточных продуктов на восстановление исходного нитросоединения и т. д. Поэтому условия препаративного электросинтеза не всегда увязываются с данными, полученными на основании одних лишь электрохимических или спектральных характеристик. [c.262]

Основным лабораторным и производственным методом введения аминогруппы в ароматическое соединение является нитрование и восстановление. Обычно восстановителем служит железо в присутствии небольших количеств соляной кислоты сотни тонн чугунных стружек, собираемых как отходы металлообрабатывающей промышленности, используются для этой цели в производстве промежуточных продуктов. В лаборатории часто применяют также цинк, олово и хлористое олово. Восстановление водородом на медном или никелевом катализаторе успешно применяется, например, при восстановлении нитробензола и а-нитронафталина восстановление нитрофенолов, нитроантрахинонов и частичное восстановление ж-динитробензола производят сульфидом натрия. В ряде случаев восстановление ведется раствором бисульфита натрия под давлением, причем одновременно происходит сульфирование (например а-нитронафталин-> -нафтиламин-2,4-дисульфокислота). Изучено также и электролитическое восстановление, но оно не имеет значения для превращения нитросоединений в амины. Восстановление азосоединений [c.100]

Для восстановления ароматических нитросоединений используют в промышленности различные агенты железо с соляной кислотой, сульфиды металлов, цинк или железо с сильной щелочью проводят электролитическое восстановление и, наконец, каталитическое гидрирование. Реакция протекает через ряд промежуточных стадий, которые для большинства упомянутых восстановителей включают промежуточное образование нитрозосоединений и гидроксил аминов. Алифатические нитрозосоединения изомерны оксимам, которые тоже могут образоваться при восстановлении в качестве промежуточных продуктов [c.617]

Кроме восстановления в кислой среде, которое идет настолько энергично, что обычно не удается выделить промежуточных продуктов, можно восстанавливать нитросоединения в щелочной или нейтральной среде. Например, процесс ведут при помощи сернистого аммония (ЫН4)25, цинка и щелочи 2п + К0Н. Возможно также каталитическое (водородом в присутствии катализатора) или электрохимическое восстановление. В ряде случаев удается выделить промежуточные продукты восстановления нитросоединений производные гидроксиламина Аг—КН—ОН, азосоединения Аг—N = М—Аг, гидразосоединения Аг—ЫН—ЫН—Аг, где Аг — ароматический радикал, например фенил СеНб. Некоторые из них мы подробнее рассмотрим ниже. [c.143]

Мононитросоединения — весьма устойчивые вещества, которые могут перегоняться без разложения группа нитро в них присоединена очень прочно. В ароматических нитросоединениях ни один водород не может замещаться металлами, как это имеет место у первичных и вторичных нитросоединений жирного ряда. Обусловливается это тем, что нитрогруппа, стоящая в ядре, является третичной нитрогруппой, и при углероде, с которым она связана, не может быть водородного атома, а следовательно, нет необходимого условия для возможности указанного замещения (69), При восстановлении нитросоединений образуются амины здесь, в отличие от нитросоединений жирного ряда, восстановление можно легко провести в таких условиях, что удается изолировать все промежуточные продукты (299). [c.389]

Восстановление ароматических нитросоединений — один из основных методов получения аминов ароматического ряда. Ароматические амины и их производные занимают исключительно важное место среди промежуточных продуктов. Они применяются в производстве азокрасителеи, арилметановых и хинониминовых красителей, красителей для меха и активных красителей. Многие амины являются важными промежуточными продуктами в синтезе лекарственных веществ, витаминов и ускорителей, антиоксидантов в резиновой промышленности, проявителями в фотографии. Амины служат исходными соединениями для синтеза разнообразных производных ароматического ряда — гидрокси- и галогенпроизводных, нитрилов и т.д. Таким образом, значение аминов ароматического ряда чрезвычайно велико. Между тем прямое введение аминогруппы в ароматическое ядро встречается крайне редко. Основным методом введения аминогруппы служит восстановление различных азотсодержащих групп нитрогруппы N02, нитрозо группы N0, азогруппы Ы=Ы, изонитрозогруппы ЫОН. [c.94]

В кннге рассматриваются современные промышленные процессы нитрования и восстановления ароматических соединений (производство нитросоединений, аминов и диаминов ряда бензола, нафталина, антрахинона и т. д.) с целью получения промежуточных продуктов для производства синтетических красителей, лекарственных препаратов, вспомогательных веществ и химикатов для изготовления полимерных материалов, резиновых изделий и др. [c.2]

Нитрогруппа является хромофором, сообщающим окраску органическому соединению. Полинитросоединения ароматического ряда (содержащие две и более нитрогрупп в ядре) относятся к классу взрывчатых веществ бризантного действия. Нитрогруппа сообщает специфические свойства некоторым соединениям ароматического ряда, что позволяет применять их в качестве антисептиков и ядохимикатов. Наконец, нитрогруппа легко восстанавливается с образованием ароматических ами-носоединений. Для восстановления нитросоединений в амины применяют водород, железо, цинк, сернистые щелочи и т. д. Получение аминов восстановлением нитросоединений — наиболее распространенный метод производства этих веществ, поэтому большинство нитросоединений являются промежуточными продуктами в промышленном синтезе аминов. В производстве некоторых сернистых красителей восстановление нитросоединений (динитрохлорбензола, динитронафталина и др.) в амины происходит в тех же аппаратах, в которых образуется краситель. [c.9]

К ароматическим амино- и нитросоединениям относятся многочисленные простые и сложные амино- и нит-розамещенные бензола, фенола, толуола, нафталина, азокрасок, а также их продукты окисления и восстановления. Эти вещества имеют щирокое и разнообразное промышленное и техническое применение, являясь исходными и промежуточными продуктами при синтезе красящих веществ, в том числе азокрасок, некоторых медикаментов (сульфаниламидов, фенацетина, ряда местных анестезирующих средств), взрывчатых веществ они используются в качестве проявителей в фотографии. Анилин, толуидин и другие жидкие вещества этого ряда используются в качестве растворителей. [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология