Нитросоединения и промежуточные продукты восстановления Нитросоединения

С.хема в) относится к ароматическому ряду здесь можно, в определенных условиях выделить промежуточные продукты восстановления нитросоединений, а также получать триазены. [c.240]

Появление темной бронзовой или желтой окраски зависит от образования промежуточных продуктов восстановления нитросоединений и указывает на неполноту восстановления. Причиной этого может быть слишком быстрое добавление нитросоединения, недостаточная поверхность железа, недостаточная кислотность (бледная полоска с сульфидом натрия) или низкая температура реакции. [c.261]

ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИИ [c.99]

В. Промежуточные продукты восстановления нитросоединений [c.101]

ГЛАВА XXI. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА. ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ [c.127]

Восстановление (например, при помощи олова и соляной кислоты) любого из промежуточных продуктов восстановления нитросоединений, в частности азосоединений (стр. 73). [c.75]

ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ [c.404]

Все промежуточные продукты восстановления ароматических нитросоединений, за исключением нитрозобензола и устойчивого азобензола, под действием сильных кислот перегруппировываются. При этом фенилгидроксиламин образует л-аминофенол азокси-бензол — л-оксиазобензол, а гидразобензол — бензидин (см. разд. Г, 9.2.1). (Напишите схемы образования этих веществ ) [c.223]

При восстановлении ароматических нитросоединений, приводящем в конечном итоге к аминам, образуется ряд промежуточных продуктов, природа которых может меняться в зависимости от применяемого восстановителя. В слабокислом растворе в качестве промежуточных про- [c.530]

При восстановлении оловом промежуточные продукты обнаружить нельзя, так как скорость их восстановления больше, чем скорость восстановления самого нитросоединения. [c.145]

Характерной особенностью большинства многостадийных процессов в электрохимии органических соединений является сочетание электрохимических и химических стадий реакции, осуществляющихся последовательно или параллельно друг другу. Ниже на примере процессов катодного восстановления органических веществ, включающих химические стадии протонирования и димеризации, а также процессов каталитического выделения водорода и электровосстановления нитросоединений мы рассмотрим различные аспекты влияния химических стадий процесса на его кинетику, механизм и селективность, природу промежуточных продуктов и их устойчивость. [c.230]

Схема Ф. Габера сыграла выдающуюся роль в исследовании пути реакции электровосстановления ароматических нитросоединений. Однако с современной точки зрения она не полностью отражает механизм процесса, так как не включает стадии образо-ванпя промежуточных продуктов радикального характера, межмолекулярных комплексов, процессов протонирования участников реакции и другие моменты. Ее применимость становится особенно ограниченной, если речь идет о восстановлении не самого нитробензола, а других нитросоединений. [c.263]

Следует иметь в виду, что это уравнение лишь суммарно выражает начальную и конечную стадии процесса. На самом деле восстановление нитросоединений в аминосоединения протекает ступенчато, через ряд промежуточных продуктов, характер которых различен, в зависимости от проведения реакции в кислой или в щелочной среде. [c.355]

Подбирая соответствующие восстановители и условия реакции, при восстановлении нитросоединений удается выделить указанные промежуточные продукты. [c.356]

При восстановлении нитросоединений в щелочной среде м ж-но получить ряд промежуточных продуктов восстановления, например [c.97]

Восстановление нитросоединений. — Нитробензол. При восстановлении достаточно сильными реагентами (например, хлористым оловом) нитробензол может быть превращен с высоким выходом в анилин. Применяя более слабые восстановители и подбирая соответствующую кислотность или щелочность реакционной смеси, можно получить ряд соединений, представляющих различные промежуточные стадии процесса восстановления нитробензола. Некоторые из этих соединений являются непосредственными продуктами реакции восстановления, тогда как другие образуются в результате вторичных превращений. Особенно тщательно изучены реакции электрохимического восстановления (Габер, 1900), где возможен точный контроль процесса путем регулирования напряжения, плотности тока и концентрации во- [c.212]

Разнообразие методов восстановления нитросоединений позволяет получать не только конечные продукты — амины, но и важные для синтезов промежуточные соединения. [c.202]

Железо можно применять также для получения аминов из промежуточных продуктов восстановления нитросоединений, и прежде всего из азосоедииеннй ВлагодарйЕ [c.135]

Большое значение для развития номенклатуры азотсодержащих органических соединений имели работы Н. Н. Зинина. Так, описав в 1842 г. восстановление нитробензола, Зинин [10] назвал полученное им вещество бензидам , а аналогичный продукт из нитронафталина — нафталидам . Аналогичные названия Зинин дал и полученным им позднее нафтилен-диамину ( семинафталидам ) и фенилендиамину ( семибензидам ). Б этих названиях явно видно стремление придать всем этим соединениям характерное окончание ам, указывающее на их родство с аммиаком. Названия азо и азокси для промежуточных продуктов восстановления нитросоединений также введены Зининым [11]. [c.10]

Все промежуточные продукты восстановления ароматических нитросоединений за исключением нитрозобензола и азобензола под действием сильных кислот перегруппировываются. При этом фенилгидроксиламин образует п-аминофенол ), азоксибензол — п-оксиазобензол, а гидразобен- [c.511]

Все промежуточные продукты восстановления ароматических нитросоединений, за исключением нитробензола и устойчивого азобензола, иод действием сильных кислот перегруппировываются. При этом из фенилгидроксиламина образуется п-амино-фенол, из азоксибензола — п-гидроксиазобензол, а из гидразо-бензола — бензидин. (Напишите схемы образования этих веществ ) [c.260]

Нитросоединения принадлежат к числу первых и наиболее хорошо изученных объектов органической электрохимии. Однако применение спектроэлектрохимических методов и сульфолана как растворителя, стабилизирующего промежуточные ион-ради-кальные частицы, позволило получить некоторые новые сведения об электровосстановлении нитросоединений [32]. В этих условиях нитробензол давал одну одноэлектронную волну, а га-нитробен-зальдегид — две одноэлектронные, осложненные последующей химической реакцией. Механизм с промежуточным радикал-анионным продуктом был подтвержден моделированием реакций с помощью компьютера и специально разработанного метода дифференциальной обработки спектроэлектрохимических данных. Промежуточные продукты восстановления этих нитросоединений были предварительно изучены с помощью УФ- и ЭПР-спектроско-нии. Радикал-анион, образующийся в электрохимическом процессе при захвате одного электрона, имел в УФ-спектре характерную полосу при 464 нм (в диметилформамиде), описанную ранее другими исследователями, что облегчило его спектроэлектрохимическую индикацию на оптически прозрачном электроде площадью - 0,3 см , состоящем из платиновой пленки толщиной 15—30 нм, осажденной на кварцевой пластинке. На электрод накладывали потенциал, на несколько сот милливольт больший, [c.109]

Наиболее важными для нитросоединепий являются реакции восстановления нитрогруппы. Подбирая восстановитель различной силы и подходящие условия, можно получить и выделить различные промежуточные продукты восстановления. Конечными продуктами восстановления нитросоединений бензола и его гомологов являются ароматические амины, например [c.207]

Для восстановления ароматических нитросоединений используют в промышленности различные агенты (железо с соляной кислотой, сульфиды металлов, цинк или железо с сильной, шелочью),. проводят электролитическое восстановление и, наконец, каталитическое гидрирование. Реакция протекает через ряд промежуточных стадий, которые для большинства упомянутых восстановителей включают промежуточное образование нитрозосоединений и П Гдроксиламинов. Алифатические ннтрозосоединения изомерны оксимам, которые тоже могут образоваться при восстановлении в качестве промежуточных продуктов [c.514]

С точки зрения экологически безопасной утилизации ароматических нитросоединений, входящих в состав взрывчатых материалов, представляет интерес получение химических веществ на основе 2,4,6-тринитротолуола (тротила). Целью нашей работы явился поиск оптимальных условий восстановления 2,4,6-тринитротолуола боргидри-дом калия до 1-метил-2,4,6-тринитроциклогексана — ценного промежуточного продукта в различных областях органического синтеза. Восстановление проводилось по следующей схеме. [c.125]

Замещение галоида водородом при помощи омедненного цинка и восстановление амальгамой цинка будут. рассмотрены ниже. Большое значение имеет восстановление нитросоединений цинком , в щелочном растворе, так как при этом невозможны никакие побочные акции. Практически этот способ применяют прежде всего для получения гидразосоединений, из которых путем окисления можно получить азосоединения легче, чем методом непосредственного восстановления нитросоединений. Реакцию ведут при температуре кипения. Нитросоединения растворяют в растворе едких щелочей, иногда с добавлением некоторого количества спирта. К раствору при энергичном перемешивании дббавляют цинковую пыль с такой скоростью, чтобы кипение не было слишком бурным. Количество употребляемого цинка устанавливают в зависимости от природы восстанавливаемого продукта. В среднем применяют 30%-ный избыток цинка по отношению к теоретически необходимому. Выход и продолжительность реакции в большой степени зависят от чистоты цинковой пыли. Перед восстановлением цинковую пыль анализируют следующим образом. К 0,2 г цинковой пыли добавляют 125 мл 0,1 н. раствора бнхро-мата калия я Ь мл 20%-ной серной кислоты. Смесь встряхивают.до полного растворения цинка и разбавляют водой до 500 мл. К 100 мл этого раствора добавляют 2 г иодистого калия и 20 мл 20%-ной серной кислоты оставляют на 0,5 часа и титруют 0,1 н. раствором тиосульфата натрия. Цинковую пыль с содержанием менее 75% чистого цинка нельзя применять для восстановления во многих случаях требуется еще более чистый цинк. Эти реакции очень легко контролировать в связи с тем, что промежуточно образующиеся азосоединения окрашены при обесцвечивании раствора реакцию следует прервать, чтобы избежать дальнейшего восстановления до амина. К реакционной смеси добавляют спирт для растворения частично выделившегося гидразосоединения и фильтруют горячим для отделения от избытка цинковой пыли, добавляя к фильтрату. 32--774 [c.497]

Восстановление нитросоединений при действии соединений элементов, находящихся в состоянии низшей степени окисления (Sn b, FeS04, Na2S и др.), также связано с переходом электронов к органической молекуле. В зависимости от pH среды, в которой происходит восстановление, образуются различные промежуточные продукты, однако конечным всегда получается амин. Так, доказано, что в кислой среде нитросоединение восстанавливается до нит-розосоединения, однако вследствие его высокой реакционной способности последнее уловить во время восстановления не удается [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология