Индолы и триптамины

З-(. -АМИНОЭТИЛ) индол (ТРИПТАМИН) [c.18]

Ход процессов деструкции дает некоторое понятие о строении и взаимосвязи циклов I, II, III и VII. Превращение под действием щелочи в р-(р-аминоэтил)-индол триптамин) дает понятие о способе связи второго азота с индольным циклом. Серия окислений хромовой кислотой (двойная связь защищена), схема которых приведена ниже, дает основание для суждения о циклах IV, V и VI. [c.652]

Большое практическое значение имеет реакция взаимодействия индола с хлористым оксалилом, в результате которой с высоким выходом получается соединение, нашедшее применение в синтезе целого ряда производных индола, в том числе и триптамина. [c.291]

Как, исходя из индола и используя общий интермедиат, можно получить следующие соединения (а) 3-индолилуксусную кислоту и (б) триптамин [c.468]

Трициклическая система пиридо[3,4-Ь]индола 6.453 носит тривиальное название 3-карболина. Сама по себе и в качестве фрагмента она входит в состав очень большого числа индольных алкалоидов. Ее биосинтез из триптофана или триптамина осуществляется по реакции Пиктэ—Шпенглера вполне аналогично биосинтезу изохинолиновых алкалоидов [c.533]

Основные яды и их характеристика. Свежеполученный яд жаб представляет собой вязкую желтоватую жидкость горького тошнотворного вкуса и запаха. Жабий яд — сложное вещество, основные компоненты которого можно сгруппировать в 2 основные группы. Первая из них — это производные индола триптамин, серотонин, буфотенин. Последний представляет собой алкалоидоподобное основание, являющееся диметильным производным триптамина его производным является другой активный компонент — буфотенидин. Вторую группу составляют кардиотонические стероиды, главными из которых являются буфогенины и буфотоксины. Из ферментов присутствует в заметных количествах только фосфолипаза А. Свежедобытый яд саламандр — белая вязкая жидкость кислой реакции, пахнущая мускатом. Действующим началом кожного секрета саламандр является саламандарин. Это вещество алкалоидной природы, хорошо растворяющееся в алкоголе и разбавленных кислотах. Кроме алкалоидов в яде саламандр присутствуют серотонин и гемолитические белки. [c.745]

Индол как гетероциклический аналог нафталина. Ре )кдионная способность ядра индола. Природные вещества, генетически связанные с индолом. Триптофан, триптамин, серотонин, гетероауксин. Понятие о психогенах диэтиламид лизергино-вой кислоты (ЛСД), псилоцин. [c.249]

Смесь а- и у-К. получают термич. разложением 3-(2-азидо-фенил)пиридина замещенные а-К.-циклизацией фенилгид-разонов 8-кетонитрилов, конденсацией 2-аминоиндолов с Р-дикарбонильными соед. р-К.-взаимод. триптамина или триптофана с формальдегидом (аналогично методу Пик-те-Шпенглера для синтеза изохинолинов) или из 1-метил-индол-2-карбоновой к-ты по схеме [c.322]

Индолилалкиламины представляют собой производные 3-(аминоалкил)индола (см. ф-лу), причем обычно и = О, т. е. они являются замещенными триптамина. Аминогруппа здесь также м. б. первичной, вторичной, третичной или ацилированной. Высокую радиозащитную активность проявляют те соед., в к-рых отсутствуют заместители в положениях 1 и 2 индольного ядра. Замещение атома водорода в положении 5 на гидрокси-, метокси-, ацетогруппу или хлор [c.168]

Триптамины и гомотриптамины из циклических енаминов. Используя представления о механизме процесса и его аналогию с синтезом индолов по Фишеру, были использованы в похожей реакции циклические енамины. Действительно, после присоединения арилгидразина к активной двойной связи циклического енамина образующийся аминаль 16 перегруппировывался в арилгидразон аминоальдегида [c.82]

Физико-химические исследования. Специально был изучен распад индольных структур под действием электронного удара. Полученные закономерности позволили различать изомерные индолы, замещенные в ядре. Удалось также разработать метод полуколичественного анализа 4- и 6-замещенных изомеров. Детальный анализ спектров ПМР позволил произвести отнесение всех сигналов индольных и триптаминовых структур, что также было использовано в анализе изомерных смесей [90, 91]. Определение индексов Ковача в ГЖХ индолов, индолинов и триптаминов [92-97] позволило проводить количественный анализ смесей изомерных индолов с точным отнесением хроматографических пиков. Комплексное применение этих трех методов позволило нам надежно анализировать довольно сложные смеси индольных структур. [c.86]

Из ароматических аминокислот фенилаланин, тирозин и триптофан -при аналогичном бактериальном декарбоксилировании образуются соответствующие амины фенилэтиламин, параоксифенилэтиламин (или тира-мин) и индолилэтиламин (триптамин). Кроме того, микробные ферменты кишечника вызывают постепенное разрушение боковых цепей циклических аминокислот, в частности тирозина и триптофана, с образованием ядовитых продуктов обмена - соответственно крезола и фенола, скатола и индола. [c.427]

По-видимому, индолы — наиболее широко распространенные в природе гетероциклические соединения. Незаменимая аминокислота — триптофан — входит в состав большинства белков, а также служит биосинтетическим предшественником триптамин-, индол- и 2,3-дигидроиндолсодержащих вторичных метаболитов. [c.413]

Индолы, в р-положении которых имеется боковая цепь с карбонильной группой, подвергаются циклоацилированию с образованием циклических а-ацилиндолов [37], Внутримолекулярная реакция Вильсмейера с использованием амидов триптамина приводит к получению иминов, а не кетонов в качестве конечного продукта реакции для циклических иминов предпочтительнее существование именно в этой форме, чем гидролиз до амина и кетона [38]. [c.420]

Из фенилаланина, тирозина и триптофана при бактериальном декарбоксилировании образуются соответствующие биогенные амины фенилэтил-амин, и-гидроксифенилэтиламин (или тирамин) и индолилэтиламин (триптамин) при постепенном разрущении боковых цепей циклических аминокислот, в частности тирозина и триптофана, образуются ядовитые продукты обмена соответственно крезол и фенол, скатол и индол [c.365]

Триптамин и триптофан в живой природе подвергаются окислительному метаболизму. Один из путей его — деградация боковой цепи. Продукты промежуточных стадий этого процесса играют важную роль в жизни растений. При ферментативном окислении триптофана (реакция в, с. 427) образуется неустойчивый индолил-З-ацетальдегид, который быстро окисляется дальше до индолил-3-уксусной кислоты 6.382. Это вещество носит тривиальное название гетероауксин и относится к гормонам растений. Все высшие растения синтезируют метаболит 6.382 и он всегда присутствует в растительных тканях в количествах 1—100 мг/кг. Его биосинтез начинается с момента прорастания семян и продолжается в течение всей жизни растения в верхушках молодых побегов, в растущих листьях и плодах, в камбиальном слое и, вероятно, в кончиках корней. Функции индолил-3-уксусной кислоты как фитогормона многообразны. В проростках и побегах она стимулирует удлинение клеток, чем способствует ускорению роста. Синтез гетероауксина зависит от освещенности. На теневой стороне побега он менее интенсивен, в результате чего с солнечной стороны образуются более длинные [c.518]

Триптамин, триптофан и их аналоги могут вступать в ферментативные реакции циклизации с образованием циклической системы гексагидропир-роло[2,3-Ь]индола 6.442. Как показано на схеме 144, такая циклизация может инициироваться атакой атома СЗ индольного ядра электрофилами или свободными радикалами. Обе эти реакции происходят в природе. [c.530]

Реакцией триптамина с эпихлоргидрином и последующим раскрытием цикла промежуточного оксиранового соединения различными алкил- и ариламинами синтезирован ряд производных индола [395]. На основе взаимодействия индолилэтиламина с эпихлоргидрином получены и иззп1ены свойства ряда соответствующих диаминоспиртов [396]. [c.87]

Исследования в обласпи химии индолов были и остаются одной из наиболее важных областей химии гетероциклов. Индольный фрагмент встречается в природе в самых разнообразных структурах - известно около 1СХХ) индольных алкалоидов - и многие эти природные соединения обладают физиологической активностью [101, 102]. Некоторые природные индолы представляют собой простые монозамещенные производные, как, например, иНдолил-3-уксусная кислота, которая применяется как стимулятор роста растений. Многие алкалоиды индольного ряда образованы из аминокислоты (8)-триптофана (65). Среди родственных природных индолов можно назвать триптамин (66), серотонин (67) и Ы,Ы-диметилами-ны 68—70, каждый из которых обладает галлюциногенным действием. Эти соединения уже обсуждались в гл. 1. [c.266]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология